химический каталог




Практикум по органической химии

Автор С.С.Гиттис А.И.Глаз А.В.Иванов

ин) —твердое вещество, имеющее вид бесцветных пластинок; растворим в эфире, петролейном эфире, сероуглероде, толуоле, ксилоле, - умеренно — в этиловом спирте, нерастворим в воде. Очень сильно разбавленные растворы этилового эфира р-нафтола имеют приятный запах, напоминающий запах цветов померанца и акации. Т. пл. 37,5°С, т. кип. 275...282°С, pf= 1,0605.

УФ-Спектр — рис. 41.

Хроматография: см. работу 4.5.1. i?^=0,56. 4.S.10. ФЕНЕТОЛ

2СН3СН2ОН + 2Na -»- 2CH3CH2ONa + Н2 СДОИ + CHaCHjONa СДОМа + CH3CHjOH C,HЈ>Na + CH3CH2Br ->- С^НйОСНгСНд + NaBr

Реактивы: фенол—14,1 г; бромистый этил—21 г (14,4 мл); этиловый спирт (абсолютный) — 60 мл; натрий металлический — 3,4 г; гидроксид натрия, 50%-ный раствор; диэтиловый эфир; хлорид кальция (безводный).

160

Посуда и оборудование: колба трехгорлая вместимостью 200 мл; колба Вюрца вместимостью 100 мл; холодильник водяной прямой и обратный; воронка капельная; баня водяная; воронка делительная; мешалка; термометр; хлор-кальциевая трубка.

(Работу проводить в защитных очках и резиновых перчатках!)

В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой и обратным холодильником, закрытым сверху хлор-кальциевой трубкой, помещают 45 мл абсолютного этилового спирта. Затем через третье горло колбы, приоткрывая пробку, вносят 3,4 г металлического натрия в виде мелко нарезанных кусочков: К полученному раствору этилата натрия приливают раствор 14,1 г фенола в 15 мл абсолютного этилового спирта. После этого к колбе присоединяют капельную воронку и через нее постепенно, по каплям и при перемешивании, вносят 21 г бромистого этила. Реакционную массу выдерживают при температуре бани около 70 °С в течение 4 ч до тех пор, пока раствор не перестанет показывать щелочную реакцию по индикаторной бумаге. По окончании реакции обратный холодильник заменяют нисходящим и отгоняют этиловый спирт и не вступивший в реакцию бромистый этил. Колбу охлаждают и Вносят 15 мл 50%-ного раствора гидроксида натрия для связывания не вступившего в реакцию фенола.

Фенетол несколько раз экстрагируют небольшими порциями эфира в делительной воронке. Эфирные вытяжки объединяют и сушат безводным хлоридом кальция. Высушенный раствор отфильтровывают от хлорида кальция в колбу Вюрца, отгоняют сначала на водяной бане эфир, а затем на газовой горелке с асбестовой сеткой — фенетол, собирая фракцию с т. кип. 169 ... 174°С.

Выход 13,5 г (73,7% от теоретического).

Фенетол — бесцветная жидкость с приятным запахом, смешивается с этиловым спиртом и диэтиловым эфиром, в воде нерастворим. Т. кип. 172°С, pf=0,9666, п™= 1,5076.

УФ-Спектр (lgs)]: 269 нм (3,18).

Хроматография: см. работу 4.5.1. i?f = 0,3.

4.5.11. Феноксиуксусная КИСЛОТА

CsHbONa + C!CH2COONa - C6H5OCH2COONa

Реактивы: фенол — 3 г; хлоруксусная кислота — 7,2 г; гидроксид натрия, 5%-ный раствор — 30 мл; соляная кислота 10%-иая — 18 мл; карбонат нат-яя, lOJi-ный раствор — 40 мл; соляная кислота (р=1,19 г/см3); диэтиловый фир — 32 мл.

161

Посуда и оборудование: круглодонная колба вместимостью 200 мл; обрат-ый воздушный холодильник; делительная воронка вместимостью 250 мл; ста-вместимостью 500 мл; водяная баня.

-923

В колбе, снабженной обратным воздушным холодильником, смешивают 3 г фенола, 30 мл 25%-ного раствора гидроксида натрия и 7,2 г хлоруксусной кислоты. (Осторожно, хлоруксусная кислота вызывает ожоги кожи!) Смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 1 ч, а затем охлаждают, подкисляют 18 мл 10%-ной соляной кислоты до рН 3... 5 (по конго красному) и экстрагируют дважды эфиром порциями по 16 мл. Эфирные вытяжки

осторожно смешивают в стакане с 40 мл раствора карбоната натрия. После прекращения выделения углекислого газа смесь встряхивают в делительной воронке. Эфирный слой отбрасывают, а водный медленно и осторожно при размешивании в стакане подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 3 ... 5 по конго красному. Выпавшую фенокси-уксусную кислоту отсасывают, промывают на фильтре 6 мл воды и высушивают на воздухе.

Выход 1,2 г (25% от теоретического) .

Феноксиуксусная кислота, перекристаллизованная из воды, представляет собой бесцветные пластинки или иглы; т. пл. 99°С, т. кип. 285°С (с разложением). Слабо растворяется в воде (1,2 г в 100 мл при 10°С), растворяется в этиловом спирте, диэтиловом эфире, бензоле, уксусной кислоте. УФ-Спектр — рис. 42.

Хроматография: бумага типа «быстрая», система изопропнло-вый спирт — раствор аммиака (25%-ный)—вода (6:1: Г]. Проявление: нагреванием в сушильном шкафу при 140... 150°С в течение 30 мин, в результате появляется желтое пятно. >?i=0,58.

Вопросы и упражнения

1. Расположите в порядке увеличения реакционной способности следующие алкилирующие агенты: метилхлорид, изопропилхлорид, бензилхлорид, этилхло-рид и трег-бутилхлорид.

2. Какие углеводороды образуются при действии на бензол хлористого пропила в присутствии хлорида алюминия (следует учитывать, что катализатор вызывает изомеризацию пропильного радикала)?

3. Какие продукты образуются при на

страница 69
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (4.42Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
ачтв понижен лечение
кабинки для вещей чита
аудио мультирум
аренда ноутбука москва

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.11.2017)