химический каталог




Практикум по органической химии

Автор С.С.Гиттис А.И.Глаз А.В.Иванов

Реактивы: ацегакилид— 5 г; азотная кислота (р=!,4 г/см3)—2,4 мл; серная кислота (р=1,84 г/см1) — 14 мл; серная кислота 25%-ная—26 мл; гидро-ксид натрня, 10%-ный раствор.

Посуда и оборудование: колба трехгорлая вместимостью 100 мл; стакан вместимостью 500 мл; холодильник шариковый.

В колбе, снабженной мешалкой н термометром, растворяют 5 г ацетанилида в 10 мл концентрированной серной кислоты при температуре не выше 40°С. Затем в охлажденный до 5°С реакционный раствор медленно приливают при постоянном перемешивании смесь 4 мл концентрированной серной и 2,4 мл азотной кислоты, наблюдая за температурой, которая не должна быть выше 15°С. Реакционную смесь выдерживают прн этой температуре 45 мнн н выливают в 250... 300 мл охлажденной льдом воды. Выпавший в осадок п-нитроацетанилид фильтруют н промывают водой. Отбирают для анализа пробу вещества, которую сушат при температуре 100... 150°С.

я-Нитроацетанилид— аморфное вещество бледно-желтого цвета, трудно растворимое в большинстве органических растворителей, т. пл. 206...207°С.

Сырой я-нитроацетанилнд помещают в колбу с обратным холодильником и кипятят с 26 мл 25%-ной серной кислоты до полного растворения. Горячий раствор фильтруют н подщелачивают 10%-ным раствором гидроксида натрия. После охлаждения выпавшие кристаллы я-нитроаннлнна отфильтровывают, промывают холодной водой н перекрнсталлизовывают нз воды.

Выход 4 г (78% от теоретического из расчета на ацетаннлнд).

гс-Ннтроанилнн — желтые кристаллы с т. пл. 147... 147,5°С. Растворяется в этиловом спирте, ацетоне, эфире, ограниченно — в воде (0,08 г в 100 мл при 20°С, 2,2 г — прн 100°С).

113

Спектр ЯМР n-ннтроаннлнна (в днметилацетзмиде): дуб/лет

дублетов 7,93 и 6,69 м. д., снНглет 6,90. /

Хроматография: см. работу 4.1.1. R/ я-нитроацетанилида=ь0,5;

я-нитроанилина =0,7. /

4.1.6. о- и л-Нитротолуолы

чеоких растворителей (этаноле, эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе), трудно —в воде (0,06 г в 100 мл при 30°С).

Нитронафталин

Г 4.1.7^ а

H.SO,

HNO, (H,SO,)

-Н,0

—- I

ш9

6

HjC-^J^—N02

Реактивы:

и: толуол —25 г (29 мл); азотная кислота (р = 1,4 г/см') —24 3 мл-серная кислота (р = 1,84 г/см3) —25 мл.

Посуда и оборудование: трехгорлая колба вместимостью 250 мл; капельная воронка; термометр; делительная воронка; холодильник воздушный; мешалка.

В трехгорлой колбе, снабженной мешалкой, термометром и капельной воронкой, готовят нитрующую смесь, приливая порциями к 24,3 мл (34 г) азотной кислоты 25 мл серной кислоты н следя, чтобы температура не превышала 60"С. При этой температуре добавляют по каплям 25 г (29 мл) толуола. Затем смесь перемешивают еще 30 мин, охлаждают до комнатной температуры н переносят содержимое колбы в делительную воронку. Нижний кислотный слой отделяют, а верхний, масляный слой несколько раз промывают водой и сушат прокаленным хлоридом кальция. Масло отделяют от хлорида кальция н в стаканчике или колбе охлаждают льдом. Через некоторое время выпавшие кристаллы я-ннтротолуола отфильтровывают от масла.

Выход 23 г (60% от теоретического).

л-Нитротолуол — бледно-желтое кристаллическое вещество с т. пл. 51 ...54°С, т. кнп. 238°С, р4"= 1,2860; легко растворяется в этиловом спирте, эфире, ацетоне, бензоле, трудно —в воде (0,04 г в 100 мл при 30°С). Для полной очистки его перегоняют, собирая фракцию 232... 236°С.

Маслянистый маточник перегоняют нз того же прибора, собирая фракцию с т. кнп. 216...222°С. Полученная желтая жидкость состоит в основном из о-ннтротолуола.

Выход 16,7 г (35% от теоретического).

Т. пл. —9,5°С (а-форма), —3,8°С (й-форма); т. кип. 219... 219,5°С (а-форма), 222... 223°С (Й-форма).

о-Нитротолуол очень хорошо растворим в большинстве органи114

Реактивы: нафталин —5 г; азотная кислота (р=1,4 г/см')—3,9 г; серная кислота (р = !,84 г/см5) —5,0 мл; этиловый спирт.

Посуда и оборудование: фарфоровый стакан вместимостью 50 мл; термометр; мешалка.

В фарфоровом стакане, снабженном мешалкой н термометром, смешивают 5,0 мл серной кислоты с 2,7 мл воды и приливают 3,9 г (2,8 мл) азотной кислоты. К нитрующей смеси, нагретой До 50°С (термометр в смеси), вносят 5,0 г хорошо измельченного нафталина. Перемешивание с помощью механической мешалки ведут в течение 1 ч прн 50°С. Затем температуру повышают до 60°С н перемешивают еще 1 ч. После охлаждения реакционной массы полученный ннтронафталнн всплывает на поверхность кислоты в виде пористой лепешки. Продукт отделяют и промывают в фарфоровой чашке кипящей водой несколько раз. При этом с парами воды отгоняются остатки нафталина. Расплавленный ннтронафталнн выливают тонкой струей в холодную воду при сильном перемешивании. Застывший в виде мелких шариков продукт фильтруют и ? сушат на воздухе.

Выход 5,8 г (86% от теоретического).

Очистку а-ннтронафталина производят перекристаллизацией из этилового спирта.

а-Нитронафталин — желтый кристаллический продукт с т. пл. 59...60°С. Растворяется в этаноле, эфире, хлороформе, ацетоне.

Хроматография: см. работу 4.1.1. /?/=0,8.

соон соон

^ + кж>3 +

страница 50
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (4.42Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
В магазине КНС Нева игровой ноутбук dell - от товаров до интеграции в Санкт-Петербурге!
аскинг алекандия 2017 в москве
техобслуживание вентиляторов цена -авто
диван для просмотра кино цена

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(17.01.2017)