химический каталог




Практикум по органической химии

Автор С.С.Гиттис А.И.Глаз А.В.Иванов

ацетоне. Я/=0,67.

NaN03 +H2S04

4.1.3. о- и п-Нитрофеиолы

ОН

6

HNO3 + NaHS04

HNO,

-Н,0

РЕАКТИВЫ: фенол —25 г; нитрат натрия—40 г; серная кислота (р = = !,84 г/см3)—27 мл; гидроксид натрия, 10%-ный раствор; соляная кислота 10%-ная и ! ...2%-ная; активированный уголь; этиловый спирт.

ПОСУДА Я ОБОРУДОВАНИЕ: коническая колба вместимостью 500 мл; стакан вместимостью 50 мл; установка для перегонки с водяным паром; термометр; воронка для горячего фильтрования.

,В круглодонной колбе растворяют прн нагревании 40 г нитрата натрня в 100 мл воды. К. этому раствору постепенно, при перемешивании добавляют 27 мл концентрированной серной кислоты. Смесь охлаждают до 20°С.

В химический стакан помещают 25 г фенола, приливают 5 мл воды, нагревают на асбестовой сетке до плавления н по каплям прн перемешивании прибавляют к нитрующей смеси с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 20°С (во избежание образования днннтрофенола). Затем колбу с реакционной массой охлаждают холодной водой при частом взбалтывании в течение 2 ч, после чего содержимое выливают в коническую колбу с двойным количеством воды. Через непродолжительное время отделяется тяжелый маслообразный окрашенный в темный цвет продукт реакции. Верхний (водный) слой сливают декантацией.

Продукт два раза промывают водой, переносят в круглодонную колбу для перегонки с водяным паром (см. рис. 20) н отгоняют о-нитрофенол. Если он будет застывать в холодильнике, то на некоторое время прекращают подачу воды, прн повышении температуры о-ннтрофенол плавится и стекает в приемник. Выпавшие в приемнике желтые кристаллы о-нитрофенола отфильтровывают на воронке Бюхнера и сушат на воздухе между листами фнльтроваль-. ной бумаги.

Выход 15 г (40% от теоретического); т. пл. 45°С.

о-Нитрофенол — желтое кристаллическое вещество со специфическим запахом, легко растворяется в эфнре, этаноле, ацетоне, ограниченно —в воде (0,21 г в 100 мл при 20°С).

Для выделения и-ннтрофенола оставшуюся в перегонной колбе смолистую массу после охлаждения отделяют от воды декантацией. К содержимому колбы приливают 100 мл 10%-ного раствора гидроксида натрня, вносят 0,5 г активированного угля, смесь кипятят 5... 10 мнн и фильтруют через складчатый фильтр. Горячий фильтрат упаривают в фарфоровой чашке на водяной бане до тех пор, пока капля раствора при охлаждении не будет застывать.

Содержимое чашки охлаждают и выделившийся и-ннтрофено-;. лят натрня отсасывают на воронке Бюхнера. На фильтре его промывают несколько раз небольшим количеством холодного 10%-но-ГО раствора гидроксида натрня и хорошо отжимают стеклянной пробкой. Затем гс-нитрофенолят переносят в стакан н обрабатывают 10%-ным раствором соляной кислоты, добавляя ее до кислой реакции по индикаторной бумаге н нагревая смесь до кипения в течение 10... 15 мин. «-Нитрофенол выделяется в виде масла, кото-' рое прн охлаждении застывает. Водный слой сливают, а я-ннтрофе-L'jtofl перекристаллнзовывают нз 1...2%-ной соляной кислоты. При * охлаждении раствора он выделяется в виде Длинных бесцветных ввгл.

Выход 4 г (10,8% от теоретического); т. пл. 114°С.

«-Нитрофенол легко растворяется в днэтнловом эфире, хлороформе, этиловом спирте, умеренно — в воде (1,6 г в 100 мл цри

25°С); pf= 1,479. /

УФ-Спектры — рис. 36 (о-нзомер) н 37 (л-изомер). Спектр ЯМР (в дейтернрованном хлороформе): дублет дублетов 6,93 н 8,20 м. д.

Хроматография (гс-питрофенол): см. работу 4.1.1. Rt = 0,7S.

100 1,т

Ряс. 37. УФ Спектр л-нитрофе-нола:

1 — в этаноле; 2 — а спиртовом растворе щелочи

4.1.4. 2, 4-Дииитрохлорбензол

+ 2Н20

NOZ

Реактивы: хлорбензол — 21 г (19 мл); азотная кислота (р=1,4 г/см') — 30 мл; серная кислота (|> = 1.84 г/см3) —47 мл; лед— 300 г.

Посуда и оборудование; колба круглодонная широкогорлая вместимостью 200 мл; мешалка механическая; баня водяная; баня масляная; термометр; стакан вместимостью 500 мл.

(Работу проводить в вытяжном шкафу, в резиновых перчатках!)

В круглодониой широкогорлой колбе вместимостью 200 мл, снабженной термометром и механической мешалкой, смешивают 21 г (19 мл) хлорбензола с 23,5 мл концентрированной серной кислоты и при перемешивании нагревают на водяной бане.

Вторую половину серной кислоты смешивают с 30 мл концентрированной азотной кислоты (вливая азотную кислоту в серную) н медленно, маленькими порциями, прибавляют эту смесь в реакционную колбу, чтобы температура не поднималась выше 100°С. Введя всю смесь, нагревают ее в течение 1 ч на водяной бане при перемешивании, а затем еще 1 ч на масляной бане при 120 СС. После

112 этого содержимое колбы выливают прн перемешивании на 300 г измельченного льда. Продукт отсасывают, хорошо промывают на рильтре водой 'до нейтральной реакции промывных вод н высушивают

В^ход 30 г (83% от теоретического). Чистый бесцветный 2,4-дннитрохлорбензол получают перекристаллизацией из спирта. Т. пл. 52 ... 53°С,

NHC0CH3

4.1.5. н-Нитроацетанилид и п-иитроанилии

UNO,

6

NHCOCH3

Н,0 CH,S04)

-сн,соон

NO,

страница 49
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (4.42Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда машины с водителем частные объявления
участки на новой риге от 100 км
купить садовые качели дешево со склада в воронеже
где покататься на моноколесе

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.11.2017)