химический каталог




Практикум по органической химии

Автор С.С.Гиттис А.И.Глаз А.В.Иванов

атем раствором соды, опять водой, высушивают и подвергают разгонке.

Меры предосторожности. В большинстве случаев реакции нитрования сопровождаются выделением оксидов азота, поэтому работу следует проводить в вытяжном шкафу. При использовании для синтезов дымящей азотной кислоты (пл. 1,5 г/см3) необходимо работать в резиновых перчатках, чтобы исключить возможность сильных ожогов рук. Вследствие токсичности нитросоединений, которые могут проникать в организм даже через неповрежденную кожу, нужно избегать нх попадания на незащищенные участки тела и в дыхательные пути.

ИДЕНТИФИКАЦИЯ

Идентификацию нитросоединений проводят по ИК-спектрам

(приложение II, п. 17 а—в) и спектрам ПМР (приложение III,

п. 36).

4.1.1. Нитробензол

NOj

и, so.

+ н5о

-6

Реактивы: бензол —10 мл; азотная кислота (р —1,4 г/см3) — 11 мл; серная кислота (р = 1,84 г/см') —13 мл; раствор гидроксида натрия, 5%-ный; хлорид кальция (безводный).

Посуда и оборудование: колба круглодонная вместимостью 100 мл; холодильник воздушный; делительная воронка вместимостью 100 мл; колба Вюрца вместимостью 100 мл; колба коническая вместимостью 50 мл; термометр; баня водяная.

(Работу проводят в вытяжном шкафу!)

В круглодонную колбу наливают 11 мл концентрированной азот-нон кислоты. При взбалтывании и наружном охлаждении холодной водой медленно добавляют 13 мл концентрированной серной кислоты. После охлаждения нитрующей смеси до комнатной температуры постепенно, по 1 мл вводят при непрерывном взбалтывании 10\мл бензола. Закончив прнлнванне бензола, колбу закрывают пробкой с воздушным холодильником и содержимое нагревают на водяной бане 30 мин прн 60°С (температура воды в бане), часто взбалтывая реакционную смесь и строго выдерживая температуру реакции.

После завершения процесса колбу охлаждают водой до комнатной температуры и ее содержимое переливают в делительную воронку. Нижний (кислотный) слой сливают, а верхний (нитробензол) промывают последовательно водой, 5%-ным раствором гидроксида натрня (для нейтрализации остатка кислот) и снова водой. Прн проведении этих операций нитробензол будет находиться в нижнем слое. После промывания нитробензол сливают в сухую

• колбу и добавляют прокаленный хлорид кальция. Колбу закрывают пробкой с воздушным холодильником

Я нагревают на кипящей водяной бане

• до тех пор, пока жидкость не станет

^прозрачной. Затем ее переливают в

., иолбу Вюрца (без хлорида кальция)

: н перегоняют с воздушным холодильником, собирая фракцию, кипящую при 207... 21 ГС. Нитробензол нельзя перегонять досуха во избежание разложения со взрывом побочного продукта реакции — л-диннтробензола.

Выход 11 г (81% от теоретнческо-' го).

Нитробензол — маслянистая жидкость желтого цвета с запахом горького миндаля, легко растворяется в бензоле, ограниченно — в во-j-Де (0,19 г в 100 мл при 20°С), растворяется в этиловом спирте н РАнэтнловом эфире. Т. кнп. 210,9°С, р425= 1,1986, «D20= 1 5524. УФ-|спектр — рис. 35.

Хроматография: пластинки «Силуфол», система: ацетон — пет-^ролейный эфнр — бензол — метанол — водный раствор аммиака -(конц.) (100:200:50:5:2). Нитробензол вводится в ацетоновом 'растворе. #, = 0,65.

N02

6 *

fcU. лг-Дииитробеизол

+ H20

N02

' Реактивы: нитробензол —4,1 мл (5 г); азотная кислота {р=1,4 г/см1) — 5 мл; серная Кислота (р=1,84 г/см3) — 17,0 мл; этиловый спирт —50 мл.

HNOj

108

109

ПОСУДА И ОБОРУДОВАНИЕ: колба круглодонная вместимостью 100 мл; СТАМН вместимостью 250 мл; холодильник воздушный; термометр; баня водяная.

(Работу проводят в вытяжном шкафу!)

В круглодонную колбу наливают 17 мл концентрированной серной кислоты, затем постепенно, при взбалтывании 12,5 мл концентрированной азотной кислоты. К полученной смеси добавляют по каплям 4,1 мл нитробензола и закрывают колбу пробкой с воздушным холодильником. Содержимое колбы при частом перемешивании нагревают 1 ч на водяной бане. После этого делают пробу на окончание реакции, для чего в пробирку с холодной водой помещают с помощью стеклянной палочкн несколько капель реакционной массы. Она должна застыть в кристаллы л!-дннитробензола без примесей маслянистого нитробензола. В случае наличия последнего смесь нагревают еще 10 ... 15 мни.

Охлажденную реакционную смесь выливают при перемешнва^-нии в стакан с холодной водой, отфильтровывают затвердевший ж-динитробензол н промывают водой. Сырой продукт помещают в стакан с 50 мл горячей воды и плавят. Эту операцию повторяют дважды. После охлаждения лг-диннтробензол отфильтровывают и отжимают в фильтровальной бумаге. Очищают л-динитробензол перекристаллизацией нз этилового спирта (на 1 г продукта необходимо 7 мл спирта).

Выход 5...6 г (75 ...90% от теоретического), т. пл. 89,5 С.

ле-Динитробензол — бесцветное кристаллическое вещество. Растворяется в бензоле, эфире, ацетоне, спирте (2,6 г в 100 мл при 20°С), трудно — в воде (0,32 г в 100 мл при 100°С).

Спектр ЯМР (в диметилацетамиде): 7,75 м. д., 8,66 м.д., 8,83 м. д.

Хроматография: см. работу 4.1.1. Вещество вводится в

страница 48
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (4.42Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
металлический сайдинг под бревно в краснодаре цена
радиатор отопления чугун купить
посуда для стеклокерамической панели
курсы помощника отдела кадров

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)