.6.3. Яцетаннлид

4.6.4. Ацетилсалициловая кислота zzz

4.6.5. В-Пеитаацетилглюкоза . 17V

4.6.6. Фенилбеизоат у*

? 4.6.9- Бензанилид

4.6.10. Глицеринтрибензоат 172

4.6.11. Глицеринтриацетат , 173

4.6.12. Ацетилглицин . 174

Вояросы и упражнения , 175

4.7. Диазотирование и реакции диазосоединений )76

4.7.1- Фенол 176

4J.2. Иодбензол 180

4.7.3. Хлорбензол 181

4.7.4. о-Хлорбензонная кислота . . . . . , 182

4.7.5. о-Бромтолуол . . . . . , 183

47.6. л-Крезол 184

4.7.7. л-Динитробензол . . , 185

4.7.8. Бензол J85

4.7.9. л-Нитрофенол ....... - V J86

4.7.10. м- Хлор нитро бензол . . , . ._ ? J|J

Вопросы и упражнения • • J«8

4.8. Азосочетание ? - ?

4.8.1. (J-Нафтоловый оранжевый JJJ9

4.8.2. Метиловый оранжевый ' I***

4.8.3. л-Нитроаннлиновый красный

4.8.4. Метиловый красный

4.8.5. Ализариновый желтый ijj^

4.8.6. Красный стрептоцид

4.8.7. Хризондии • }j?

4.8.8. Красный прочный , [qy

45.9. Фенилаэосалнциловаи кислота . . . . ' J^'

4.8.10. Дназоаминобеизол * JQC

Вопросы и упражнения ' ? ]0п

4.Э. Восстановление .- • ?

4.9.1. л-Нитроанилкн 4.9.2. Фен ил гидр оксидами н , g04

4.9.3. Анилин * - 205

4.9.4. Гидробензоин 206

4.9.5. Бензиловый спирт 207

4.9.6. Бензиловый спирт и бензойная кислота 2084.9.7. л-Фенилендиамин . . . . , 20д

4.9-8. Гидразобензол 209

4.9.9. N-Ацетил-л-фенилендиамин . . » . . 210

4.9.10. 4-Хлоранилин .' 211

Вопросы и упражнении 212

4,10. Окисление 212

4.101. Ацетон 216

4.10.2. Циклогексанон 216

4.10.3. Монокалневая соль сахарной кислоты 217

4.10.4. Пирослизевая кислота 218

4.10.5. л-Бензохиноч 219

4.10.6. Антрахинон * * * • 4 • 220

4.10-7. Бензойная кислота ... * 221

4

4.10.8. л-Нитробеизойиая кислота . 222

4.10.9. Аднпиновая кислота 223

4.10.Ю. Щавелевая кислота 224

Вопросы и упражнения , 324

4.11. Амннирование 225

4.11 Л. Антраниловая кислота • 229

4.11.2. Ацетамид 230

4.11.3. Гиппуровая кислота ' 231

4.11.4. Бензамид 231

4.11.5. 2,4-Динитроанилин 232

4.11.6. 1,3-Диамино-2,4-динитробензол 233

4.11.7. 1,8-Динитро-4-нафтиламин 234

4.11.8. 1,5-Динитро-4-иафтиламин 234

4.11.9. Аминоуксусная кислота 235

Вопросы и упражнения 236

4.12. Гидроксилнрование 236

4.12.1. Беизиловый спирт 240

4.12.2. 1-((5-Гидроксиэтокси)-2,4-дннитробензол 241

4.12.3. 2,4-Динитрофеиол 242

4Л 2.4. Фенол * 343

4.12.5. 1-Нафтол . . . 243

4Л 2.6. 2-Нафтол 244

Вопросы и упражнения 245

4.13. Конденсация 245

4.13Л. Бензальанилин 249

4Л 3.2. Бензальацетон 250

4.13.3. Дибензальацетон 251

4.13.4. Бензальацетофенон 252

4.13.5. Малахитовый зеленый , 253

4.13.6. Коричная кислота 254

4.13.7. Фенолфталеин 255

4.Т3.8, Флуоресценн 256

4.13.9. Анилиновый голубой 25S

Вопросы и упражнения 259

4Л4. Полимеризация и поликонденсацня 259

4Л4Л. Полиметилметакрилат 265

4Л4.2. Полнэтиленадипат 265

4Л4-3. Глифталевая смола 266

4.14.4. Фенолоформальдегидная смола 266

4.14.5. Полиметафениленизофталамид 267

4.14.6. Полигексаметиленнзофталамид 267

4.14.7. Полистирол ' 268

4.14.8. Мочевнноформальдегидная смола 269

Вопросы ЕЕ упражнения 269

5. Работа с литературой 269

5.1. Основная справочная и реферативная литература по органической

химии 269

51.1. Справочник Бейльштейна 270

5Л.2. Реферативный журнал «Химия* 274

5.1.3. Chemisches Zentralblatt 276

5 1.4. Chemical Abstracts 277

5.2. Литературная подготовка к синтезу 279

Приложение , 282

F. Классификации органических соединений по их растворимости . - 282

П. Характеристические полосы поглощения отдельных классов органических соединений в инфракрасной области спектра 285

III. Химические сдвиги некоторых протонов 293

IV. Поглощение изолированных хромофоров в ультрафиолетовой области спектра 295

V. Постоянные точки дли калибрования термометров и дернватографа 296

VI. Твердые осушители для различных классов органических соединений 296

VII. Производные для идентификации спиртов 297

V1IL Производные для идентификации фенолов . . 298

IX. Производные для идентификации альдегидов 299

X. Производные для идентификации кетонов 299

XI. Производные для идентификации кислот 300

XII. Производные для идентификации первичных я вторичных аминов . 301

XIII. Производные для идентификации третичных аминов 301

XIV. Плотность растворов сальных кислот и оснований (при 20°С) ... 302 Рекомекдуемаи литература 303

ПРЕДИСЛОВИЕ

Задача подготовки специалистов различного профиля, где необходимо знание органической химии, требует приобретения ими разносторонних навыков и умений в проведении химического эксперимента. Именно поэтому особое внимание в учебных планах таких специальностей уделяется лабораторным работам по органическому синтезу — самому важному практикуму из цикла химических дисциплин.

Синтез органи