химический каталог




Практикум по органической химии

Автор С.С.Гиттис А.И.Глаз А.В.Иванов

ДИМЕТИЛПСНТАНА; Г)

&В-ХЛОР-2,3,4-ТРНМЕТИЛГЕКСАНА; Д) 1-ХЛОРХВУТЕНА-2; Е) 4-БРОМБУТЕНА-1; Ж) 3,4-ДК•РААТОРГЕКСАНА; З) 3-ХЛОР-4-БРОМ-2-МЕТИЛ;ТСКСАНА. НАЗОВИТЕ ПОЛУЧЕННЫЕ СПИРТЫ,

Р 2. НАФТАЛИН ПОДВЕРГНУТ СУЛЬФИРОВАНИЮ КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ СЕРНОЙ КИСЛОЕТОЙ (Р=1,84 Г/СМ') ПРИ 180°С. ПРОЦДУКТ СУЛЬФИРОВАНИЯ СПЛАВЛЕН С ГИДРОЙШСИДОМ НАТРИЯ. НАПИШИТЕ УРАВНЕНИЯ

^.РЕАКЦИЙ И НАЗОВИТЕ ПОЛУЧЕННОЕ ВЕЩЕ1СТВО. РИС.

3. КАКОЕ ИЗ СОЕДИНЕНИЙ ЛЕГЧЕ ПОДВЕРГАЕТСЯ ЩЕЛОЧНОМУ ГИДРОЛИЗУ: ХЛОРИ-1ТЫЙ БЕНЗИЛ, ХЛОРБЕНЗОЛ?

Л. В КАКОМ ПОРЯДКЕ ИЗМЕНЯЕТСЯ СКОРОСТЬ ГИДРОЛИЗА В СЛЕДУЮЩИХ СОЕДИНЕ-ЕНИЯХ ХЛОРИСТЫЙ ЭТИЛ, ЙОДИСТЫЙ ЭТИЛ, ФТОРИСТЫЙ ЭТИЛ, БРОМИСТЫЙ ЭТИЛ?

5. КАКОЕ КОЛИЧЕСТВО ГИДРОКСИДА НАТРИЯ НЕОБХОДИМО- ВЗЯТЬ, ЧТОБЫ ПРИ ОГЛАВЛЕНИИ С Л-ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТОЙ ПОЛУЧИТЬ 2 МОЛЬ Л-КРЕЭОЛА, УЧИТЫВАЯ. §*ТО ВЫХОД СОСТАВЛЯЕТ 85%?

1.13. КОНДЕНСАЦИЯ

Реакции, в результате которых образуются соединения с новой Связью между двумя атомами углерода, не связанными непосред-*-твенно друг с другом в исходном состоянии, называются конден-ацией.

Реакции конденсации делятся на внутримолекулярные и меж молекулярные. В зависимости от того, какие неорганические или органические простые вещества выделяются в процессе конденсации, 'ти реакции классифицируют следующим образом:

а) реакции с выделением водорода, кислорода, азота, галогена;

б) реакции с выделением воды;

в) реакции с выделением галогеноводорода;

245

г) реакции, сопровождающиеся образованием в качестве побочных продуктов метилового спирта, этилового спирта и других наиболее просто построенных органических соединений.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ

R-CH-C<,

Н R R_<;_CH-C^H

• О"

В зависимости от типа конденсации механизм процесса может быть различным. Кроме того, на него влияют и условия проведения реакции. Так, если альдольная конденсация в щелочной среде протекает по нуклеофильному механизму присоединения

•^н

R-СН-сСд

R-CH -СН-С ^ OH R

, R-CH-C^H

Н R

Ri-C—сн—с< О"

то в кислой среде атакующей частицей является не карбанион, А

карбкатион и процесс носит электрофильный характер:

лО н* _ ±>он

* R-Cкарбонильный компонент

Легкость образования карбанионов зависит от электроноакцеп-"?? торных свойств заместителя X, а также от стабилизации карба* ннона за счет делокализации отрицательного заряда. Конденсация ароматических альдегидов с алифатическими (реакция Кляйзена —

?Шмидта), а также с ангидридами карбоновых кислот (реакция Перкина) протекает по типу альдольной конденсации, только про-' дукты этого взаимодействия быстро превращаются в о, В-ненасы-.гиенные соединения. В этих реакциях ароматические альдегиды вы-" ступают в качестве карбонильного компонента. Такую же роль в реакциях с соединениями, содержащими активные метиленовые группы (альдегидами, кетонами, нитрилами, сложными эфирами), играют сложные эфиры. Конденсация альдегидов с ароматическими аминами и фенолами протекает в присутствии кислот. Так, в

• случае формальдегида образуется реакционноспособный гидрокси-метилкатион

&? СНаО + Н3О+ CHjOH + Н20

+

CHjOH

9

3 который и вступает в реакцию с ароматическим соединением по •.?механизму электрофильного замещения:

сн,он

-H^CHjOH

4s X

R-?C

^ОН СНг=^С^^

н

R-C-CHA-C<Ј

он

Последующее нагревание альдоля или кетола (продукт конденсации кетонов) приводит к выделению воды за счет гидроксильной группы и водорода соседней метиленовой группы с образованием продуктов кротоновой конденсации.

R-CH-X

н

Конденсация альдегидов и кетонов с соединениями алифатического ряда, имеющими подвижные атомы водорода (метилено-вый компонент), аналогична альдольной конденсации и носит нук-леофильный характер:

R-CH-X + R -с:

X он R-AH-CH-R'

R-CH-CH-R'

к о246

[(здесь X=NH2, NH(Alk), OH, N(Alk)2 и т. д.).

Фенилкарбинол может вступать в реакцию дальнейшей конденсации с тем же ароматическим соединением с образованием ЬДиарилметана:

В случае ароматических альдегидов, вероятно, имеет место аналогичный механизм превращения, однако при этом получаются Производные триарилметана:

АгСНО + НАг' н+ - Аг — СН (ОН) — Аг' =5^* Аг - СН (Аг')2

Реакции конденсации с выделением галогеноводородов предСТАВЛЯЮТ собой С-алкилирование, механизм которого рассмотрен разделе 4.5.

ЭНДЕНСИРУЮЩИЕ АГЕНТЫ

Разнообразие реакций конденсации привело к использованию различных по характеру конденсирующих агентов. В их число |ходят неорганические кислоты, щелочи, соли, окислители и вос247

становители, а также некоторые органические соединения. Прибавление конденсирующих средств способствует ускорению реакции. Некоторые из них применяются в значительных количествах и химически изменяются в процессе взаимодействия. Других требуется намного меньше и они выполняют роль катализаторов реакции.

Большинство конденсирующих средств не являются такими специфическими, как нитрующие или сульфирующие агенты. Например, выделение воды при конденсации можно осуществить с помощью как окислителей (удаление водорода), так и восстановителей (при связывании ки

страница 102
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (4.42Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы 1с бюджет в москве
Журнальные столы для гостиной Milli купить
курсы макияжа и визажа
концерт группы грибы спб

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)