химический каталог




Практикум по органической химии

Автор С.С.Гиттис А.И.Глаз А.В.Иванов

ктером условий проведения процесса. Замена галогенов в неактнвированных системах с использованием автоклавов требует соблюдения правил эксплуатации аппаратов, работающих под давлением, и проводится в специальных помещениях. Выполнение синтезов по методу щелочного плавления ведут в вытяжном шкафу с использованием перчаток и защитных очков.

ИДЕНТИФИКАЦИЯ

Идентификацию спиртов и фенолов проводят по полосам поглощения колебаний связей С—О и О—Н в ИК-спектрах соответствующих соединений (приложение II, п. 6) и химических сдвигов протоков гидроксигрупп (приложение III, п. 1, 2) и соседних с ними (там же, п. п. 4, 18).

4.12.1. Бензиловый спирт

2C6HSCH2CL + НОН + КЗСОЗ ->- 2С«Н5СН20Н + 2КС1 + Ш2

РЕАКТИВЫ: ХЛОРИСТЫЙ БЕНЗИЛ—10 г (9 МЛ); КАРБОНАТ КАЛИЯ—7 г; КАРБОНАТ НАТРИЯ — 6 Г; МЫЛО ХОЗЯЙСТВЕННОЕ—0,5 г; ДИХЛОРЭТАН — 25 мл; ХЛОРИД НАТРИЯ.

ПОСУДА и ОБОРУДОВАНИЕ: КОЛБА КРУГЛОДОННАЯ ВМЕСТИМОСТЬЮ 150 МЛ; ДВУРОГИЙ ФОРШТОС; ОБРАТНЫЙ ХОЛОДИЛЬНИК; МЕШАЛКА; БАНЯ ВОДЯНАЯ; КОЛБА ВЮРЦА ВМЕСТИМОСТЬЮ 100 мл; ВОЗДУШНЫЙ ХОЛОДИЛЬНИК; ДЕЛИТЕЛЬНАЯ ВОРОНКА.

В круглодонную колбу, снабженную двурогим форштосом с мешалкой и обратным холодильником, помещают 9 мл хлористого бензила, 7 г карбоната калия, 6 г карбоната натрия, 0,5 г мыла и приливают 50 мл воды. Реакционную смесь энергично перемешивают при нагревании в течение 4 ч на кипящей водяной бане. После окончания гидролиза (когда исчезнет запах хлористого бензила) раствор оставляют до следующего дня. За это время бензиловый спирт всплывает, образуя -верхний слой. Если расслаивание не наступает, то спирт высаливают хлоридом натрия. Продукт отделяют, а из водного раствора экстрагируют в делительной норонке дополнительное количество бензилового спирта дихлорэтаном и соединяют его с уже выделенным веществом. Ди-хлорэтановый раствор высушивают прокаленным карбонатом калия, фильтруют и после отгонки дихлорэтана перегоняют бензиловый" спирт из колбы Вюрца, собирая фракцию, кипящую при 200...208°С.

Выход 6...7 г (70 ...80% от теоретического).

Бензиловый спирт — бесцветная жидкость с резким характерным запахом, сравнительно мало растворим в воде (4 г в 100 мл при 17°С), хорошо —в 50%-ном водном этаноле (66,7 г в 100 мл), метаноле, ацетоне, хлороформе, смешивается в любых отношени240

ях с абсолютным этиловым спиртом и диэтиловым эфиром. Т. пл. '—15,3°С, т. кип. 205,2°С (89°С, 1,3 кПа или 10 мм рт. ст.), pj9 = = 1,0427, л„20 = 1,5405.

Константы см. в работе 4.9.5.

4.12.2. 1-(В-Гидроксиэтокси]-2,4-диннтробензол

О, N-^~^- А + НО СН,СН, ОН+ N»OH—*? О, N-^^-QCH, СН, ОН * N»A +Н, О

Реактивы: 2,4-дииитрохлорбензол — 4,0 г; гидроксид натрия— 2,0 г; этилен-гликоль — 70 мл.

Посуда н оборудование: колба коническая вместимостью 100 мл; колба круглодонная двугорлая вместимостью 150 мл; термометр; стакан вместимостью 200 мл; мешалка.

В конической колбе растворяют при нагревании 4,0 г 2,4-ди-нитрохлорбензола в 30 мл этиленгликоля. Полученный раствор смешивают с раствором 2 г гидроксида натрия в 40 мл этиленгликоля в двугорлой колбе, снабженной термометром и мешалкой.

т

1000 ш

то

g4 зо

_i_

tOO )),СМ'

Рис. 64. ИК-Спектр 1-(В-гидроксиэтокси)-2,4-динитро-бензола

Содержимое нагревают до 40*1 и перемешивают при этой температуре в течение 30 мин. Затем реакционную массу охлаждают и выливают в ледяную воду. Образовавшийся хлопьевидный осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре холодной водой и сушат при температуре не выше 100°С. Выход 4,3 г (95% от теоретического).

9—923 241

1-(р.-Гидроксиэтокси)-2,4-динитробензол — желтое кристаллическое вещество с т. пл. 110... 111°С. ИК-Спектр — рис. 64.

Хроматография: см. работу 4.1.1. i?f=0,55.

4.12.4. Фенол

СвН5-503ма

»кон ^

—KNasO,, Н,0

с*"5 - °к^ю * - он

OjN—4.12.3. 2,4-Динитрофенол

OjN-^~\-Cl + NaOH

Реактивы: 2,4-динитрохлорбензол— 5,0 г; гидроксид натрия — 2,6 г; соляная кислота (р = 1,19 г/см3); этиловый спирт.

Посуда и оборудование: колба круглодонная вместимостью 200 мл; холодильник шариковый; стакан вместимостью 200 мл; колбы конические вместимостью 150 мл — 2 шт.

В круглодонной колбе с обратным холодильником растворяют 2,6 г гидроксида натрия в 100 мл воды и в этот раствор вносят 5,0 г 2,4-динитрохлорбензола. Смесь кипятят до тех пор, пока не получится прозрачный раствор (около 1,5 ч). Содержимое колбы выливают в стакан и после охлаждения подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции раствора по индикаторной бумаге. Выделившийся 2,4-динитрофенол отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре водой и высушивают на воздухе.

Ш гшю шоо то то поо ш №

Выход 3,5...4,0 г (80...90% от теоретического).

Перекристаллизацией из спирта получают продукт с температурой плавления, соответствующей литературной константе.

2,4-Динитрофенол — желтые ромбические пластинки (перекристаллизованный из воды) с т. пл. 114°С; мало растворим в воде (0,56 г в 100 мл при 18°С и 4,3 г —при 100°С), умеренно —в этиловом спирте (3,9

страница 100
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117

Скачать книгу "Практикум по органической химии" (4.42Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Настенные Часы-картины
сантехника купить в москве недорого
установка блокираторов рулевого вала fortress
Сковороды из Германии купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.02.2017)