химический каталог




Лабораторные работы по органической химии

Автор О.Ф.Гинзбург, А.А.Петров

раствору бикар

соната натрия может являться доказательством наличия карбоксильной группы. В этом случае, кроме карбоновых кислот, только сульфо-кислоты, ди- и тринитрофенолы, барбитуровая кислота и некоторые другие оксипиримидины дают положительную реакцию.

Опыт. В три пробирки наливают по 2—3 мл 5%-ного раствора соды и добавляют по 2 капли уксусной кислоты — в первую, муравьиной — во вторую, а в третью — 2—3 кристаллика щавелевой кислоты. Наблюдают выделение пузырьков двуокиси углерода.

3. Образование солей. Для обнаружения карбоновых кислот можно воспользоваться образованием серебряных, свинцовых, а иногда н бариевых солей, плохо растворимых в воде. Эти соли выпадают в осадок прн добавлении к водным или спиртовым растворам натриевых солей карбоновых кислот растворов нитратов серебра или свинца, или хлорида бария. Если реакция проводится в спирте, то пробу можно разбавить водой для растворения выпадающих наряду с солями органических кислот минеральных солей

ПОЛУЧЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ

Для и идентификации кислоты часто превращают в сложные эфиры. Однако сложные эфиры низших алифатических спиртов в большинстве случаев жидкости и не представляют интереса для идентификации. Исключение составляют метиловые эфиры, которые во многих случаях являются твердыми веществами.

Метиловые эфиры можно получить по одной из следующих реакций:

HC1

R—СООН + СНзОН ? R—СООСН, + НаО

кипячение

R—COONa + R—COOCH3 + N3

—снаон

OJ4Рекомендуется для идентификации кислот получать эфиры л-нитро-бензилового (I). фенацилового (II), л-хлор- и л-бромфенациловых спиртов (III, IV):

(I)

<^ ^>-СО-СН20Н

С1СОСН2ОН

^>-СОСНаОН

1771)

1Т77

(IV)

В этих случаях можно использовать и водные растворы кислот. Практически реакцию проводят, действуя на соли карбоновых кислот соответствующими галогенопроизводными, например

R—COONa + С1СНаСОС,Н6 - R—СООСНаСОС,Н5 + NaCl

Удобными производными для идентификации кислот являются также амиды кислот. Амиды синтезируют не непосредственно из кислот, а через галогеноангидриды.

1. Получение амидов кислот . (Работу ведут под тягой.)

R—СООН 4- SOCls - RCOC1 + SOa + НС1 R—COO 4- 2NH3 - R—CONH5 + NH.Cl

Методика определения. В пробирке, соединенной с обратным холодильником, смешивают 0,5 г кислоты с 1 мл хлористого тионила. Смесь кипятят до растворения всей кислоты на водяной бане при 90° С, а затем еще 20 мин на кипящей бане.

Полученный хлорангидрид охлаждают и прибавляют по каплям при непрерывном помешивании к 15 мл хорошо охлажденного водного раствора аммиака. При этом выделяется белый осадок амида. Осадок отфильтровывают, промывают холодной водой, перекристаллизовы-вают из воды, сушат и определяют температуру плавления.

Температура плавления амида бензойной кислоты 128° С; фенил-уксусной кислоты 154° С; ацетилсалициловой кислоты 138° С; фурфу-рилакриловой кислоты 168° С.

R—CONHCeHjBr-п (III)

R-CONHCjHj (1)

Некоторые кислоты (Ct — С4 и некоторые другие) образуют растворимые в воде амиды, поэтому для их характеристики лучше получать замещенные амиды: анилиды (I), л-толуидиды (II), л-броманили-ды (III)R-CONHQH4CH3-n (in

2. Получение аиилида фенилуксусной кислоты. (Работу ведут под тягой.)

С,Н5СН2СООН + SOC1, ->• С,Н,СН2СОС1 + SOa + НС1 С,Н„СН2СОС1 4- 2NHaC,H6 - C,H,CH,CONHCIH» 4- C,H5NH, ? НС1

Методика определения, В пробирке, соединенной с обратным холодильником, нагревают 0,5 г фенилуксусной кислоты и 1 мл хлористого тионила 5 мин на водяной бане при температуре около 90° С, затем смесь нагревают на кипящей водяной бане еще 15 мин.

К 1 мл анилина, растворенного в 3 мл эфира, осторожно (подтягой). по каплям прибавляют полученный охлажденный хлорангидрид фенилуксусной кислоты. К образовавшейся смеси приливают 5 мл 1 н. НС! для удаления избытка анилина. Осадок, оставшийся после такой обработки,— часть анилида фенилуксусной кислоты, плохо растворимого в эфире. Осадок отделяют с помощью «микроотсоса», соединяют с эфирным раствором, отделенным от водного слоя, и промывают 2 мл воды. Избыток эфира удаляют, помещая пробирку на короткое время в горячую водяную баню (следить, чтобы поблизости не было огня!). По охлаждении оставшейся жидкости выпадает анилид фенилуксусной кислоты, который отделяют от раствора, перекристал-лизовывают из водного этилового спирта, сушат и определяют температуру плавления.

Анилид фенилуксусной кислоты имеет т. пл. 117° С.

В ряде случаев удобно использовать в качестве производных фенил-гндразиды кислот.

241

3. Получение бис-{3-фенилгидразида адипиновой кислоты. При

температуре кипения фенилгидразина (243° С) многие одно-и двухосновные кислоты жирного ряда образуют фенилгидразиды:

3 = •

лотой до исчезновения окраски индикатора. Определение повторяют дважды. Эквивалентный вес кислоты Э определяют по формуле

а 1000 vN —

С—NH—NHQHs

* 1^Г12^4

С—NH—NHC,H5

Методи.ка определения. 0,5 г адипиновой кислоты помещают в пробирку и наливают 1 мл фенилгидразина. Смесь ос

страница 89
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Лабораторные работы по органической химии" (2.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
1c кадры курсы
Pierre Lannier Tendency 259D466
Protherm Скат 18 KR 13
наклейки на такси

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)