химический каталог




Лабораторные работы по органической химии

Автор О.Ф.Гинзбург, А.А.Петров

етона.

СН3-С=0 + H2N-NH-C-NH2 -+ CH3-C=N-NH-C-NH2 + Н20

I II L И

сн3 о сн3 о

I мл ацетона растворяют в 10 мл дистиллированной воды и добавляют 1 г солянокислого семикарбазида и 1,5 г уксуснокислого натрия. Смесь хорошо встряхивают, опускают пробирку в баню с горячей водой, чтобы все растворилось и быстро фильтруют горячий раствор с помощью «микроотсоса». Профильтрованный раствор охлаждают льдом или-проточной водой и, потирая стеклянной палочкой стенки пробирки, вызывают кристаллизацию. Кристаллы семикарбазона отделяют фильтрованием и сушат. Определяют температуру плавления. Если необходимо, перекристаллизовывают семикарбазон из воды.

Семикарбазон ацетона имеет т. пл. 187° С.

* Этот опыт рекомендуется проводить для формальдегида, ацетона, метилэтилкетона или изомасляного альдегида.

ОпытЗ. Получение семикарбазонов метилэтилкетона и этилфенилкетон а.

236

237

CjH6-C=0 + HaN—NH—С—NH2 - C2H5-C=N-NH-C—NH2 + H,0

I II I II

сн3 о сн3 О

. C2HS—C=0 + H2N-NH—С—NH2 - - C2H5-C=N-NH—C-NH2 + H20

C»H5 О QH, О

Для нерастворимых в воде карбонильных соединений применяют следующую методику приготовления семикарбазонов.

К 1 мл карбонильного соединения прибавляют 4 мл свежеприготовленного раствора уксуснокислого семикарбазида. Обычно семи-карбазон выделяется сразу. Если же осадок не выпадает, смесь нагревают 5 мин на кипящей водяной бане, после чего реакционный сосуд охлаждают водой и вызывают кристаллизацию потиранием стеклянной палочкой. Семикарбазон отфильтровывают, промывают на фильтре небольшим количеством воды, перекристаллизовывают (семикарбазон метилэтилкетона из воды, семикарбазон этилфенилкетона — из20%-ного этилового спирта), сушат и определяют температуру плавления.

Семикарбазон метилэтилкетона имеет т. пл. 146° С, семикарбазон этилфенилкетона — 174° С.

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ

1. Реакция с солянокислым гидроксиламином (см. стр. 234). Выделяющуюся соляную кислоту титруют раствором едкого натра.

Иногда выделяющуюся кислоту связывают основанием, а затем титруют избыток основания кислотой. Если реакция протекает медленно,

ее можно ускорить нагреванием или прибавлением щелочи .

Методика определения. К навеске альдегида 0,2—0,3 г приливают 5 мл метилового спирта и 20—25 мл 0,5 н. раствора солянокислого гидроксиламина; раствор перемешивают и титруют выделив-1 Шуюся соляную кислоту 0,1 н. раствором едкого натра в присутствии метилового оранжевого до появления желтого окрашивания. Обычно титрование альдегидов длится 10— 15лш«. Проводятдва параллельных определения.

Из полученных данных рассчитывают эквивалентный вес альдегида:

о 100

э = .

vN

где а — навеска вещества, г; v — количество раствора едкого натра, пошедшего на титрование, мл; N — нормальность раствора едкого натра.

2. Реакция с 2,4-динитрофенилгидразином (см. стр. 234).

В очень разбавленных растворах образование 2,4-динитрофенилгидразона может протекать количественно.

Методика определения. В колбу с притертой пробкой наливают 50 мл насыщенного при 0° С раствора 2,4-динитрофенилгид-разина в 2 н. НС1 и вносят (в ампуле) навеску карбонильного соединения порядка 0,05 г. Ампулу разбивают. Смесь оставляют в ледяной бане на 1 ч. Если карбонильное соединение легко летуче, нужно время от времени колбу сильно встряхивать. Образовавшийся осадок отфильтровывают во взвешенный стеклянный тигель для фильтрования или в тарированную стеклянную воронку. Осадок промывают 2 н. НС1, затем водой и высушивают в вакуум-эксикаторе или в термостате при 100° С. Проводят два параллельных определения.

Эквивалентный вес карбонильного соединения рассчитывают по

э=—

Ь — а

где а — навеска вешества, г; Ь — количество образовавшегося 2,4-ди-нитрофенилгидразона, г.

3. Реакция с бисульфитом натрия (см. стр. 235). Определение основано на том, что бисульфит натрия окисляется иодом, в то время как образующиеся из карбонильных соединений соли а-окси-сульфокислот иодом не окисляются

NaHS03 + 1, + HaO NaHSOj + 2Н1

Избыточный бисульфит определяют, титруя реакционную смесь раствором иода. Параллельно определяют расход иода в холостом опыте.

5. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

В качественном и количественном анализе карбоновых кислот используют их кислотные свойства. Для получения производных важны реакции замещения водорода или гидрбксила в группе —СООН.

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ

1. Реакция на лакмус. Карбоновые кислоты дают отчетливую реакцию на лакмус. Влажная синяя лакмусовая бумажка окрашивается в красный цвет. Эта реакция достаточно чувствительна, так что даже для плохо растворимых в воде кислот получаются хорошие результаты. Применение универсальной индикаторной бумажки позволяет более точно определить изменение рН среды. Следует иметь в виду, что кислую реакцию на лакмус могут показывать и другие органические "соединения, не содержащие карбоксильной группы,—сульфокислоты, тиофенолы, нитрофенолы, пиримидины и др.

2 Реакция с бикарбонатом натрия. Выделение двуокиси углерода при добавлении исследуемого вещества к водному

страница 88
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Лабораторные работы по органической химии" (2.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
стул t-m dc-4085 new высота сидения
матовый профиль для светодиодов
курсы обучения по холодильному оборудованию в москве
купить участок в газифицированной деревне по новой риге

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.03.2017)