химический каталог




Лабораторные работы по органической химии

Автор О.Ф.Гинзбург, А.А.Петров

осторожно нагревают на водяной бане при 60—70° С. Выделяющееся металлическое серебро оседает на стенках пробирки в виде металлического зеркала.

соок н COOK

I \ I

СН—Оч -О—СН /О

| ^Си/ | + R—Qf + 2НгО -* R—С=0 + Cu20 J. + 2

СН—0<' хО—СН ЧН |

5. Реакция с реактивом Фелинга. Альдегиды жирного ряда восстанавливают двухвалентную медь в одновалентную. В качестве реактива, содержащего ионы двухвалентной меди, применяется реактив Фелинга. Реактив Фелинга готовят перед употреблением, смешивая два раствора: раствор CuS04 и щелочной раствор сегнетовой соли (калие-во-натриевой соли винной кислоты). При сливании растворов образуется гидроокись меди, которая с сегнетовой солью дает комплексное соединение типа гликолята меди:

COOK

ч

ОН

Н

COONa

COONa

снон шон

COONa

Ароматические альдегиды эту реакцию не дают. Опыт. Приготавливают в пробирке реактив Фелинга, слипая по 1 мл исходных растворов, и прибавляют 2 мл 1%-ного раствора глю235

козы. Верхнюю часть содержимого пробирки нагревают в пламени горелки до начала кипения и наблюдают появление желтого или красного осадка закиси меди. Параллельно проводят реакцию с формалином и бензальдегидом, прибавляя к 2 мл реактива Фелинга (по отдельности) по 2—3 капли формалина и 1—2 капли бензальдегида. Наблюдают происходящие изменения.

6 Реакция с фуксинсернистой кислотой. Альдегиды дают цветную реакцию с раствором фуксинсернистой кислоты (реактив Шиффа). Бесцветный реактив, приготовленный из фуксина действием сернистого ангидрида, в присутствии альдегидов приобретает фиолетово-пурпурную окраску. Образующиеся окрашенные соединения обесцвечиваются при добавлении избытка минеральной кислоты, за исключением более устойчивого производного формальдегида.

Некоторые кетоны и ненасыщенные соединения вызывают частичное восстановление первоначальной окраски фуксина. Поэтому возникновение слабой розовой окраски не считается положительной пробой Некоюрые ароматические альдегиды не дают положительной пробы.

Опыт. В три пробирки наливают по 1 мл бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты и добавляют в одну из них несколько капель водного раствора формальдегида (формалина), в другую — бензальдегида, в третью пробирку — несколько капель ацетона. К реакционным смесям, содержащим альдегиды, прибавляют затем по 0,5 мл концентрированной НС1. Наблюдают происходящие изменения.

7. Реакция с нитропруссидом натрия. В присутствии альдегидов

и кетонов нитропруссид натрия — пентацианонитрозоферроат натрия

Na2[Fe(CN)5NO] — окрашивается в красно-фиолетовый цвет, причем

наиболее яркую окраску дают кетоны. Ароматические карбонильные

соединения, в которых карбонильная группа связана с незамещенным

ароматическим ядром, не дают этой реакции.

Опыт. В три пробирки наливают по 1 мл воды н по 2—3 капли ацетона — в первую, метилэтилкетона — во вторую, ацетофенона — в третью, 'а затем добавляют по 1 мл 0,5%-ного раствора нит-ропруссида натрия в воде. После приливания нескольких капель 1 н. раствора NaOH смесь принимает красно-фиолетовую окраску,' которая в случае ацетона и метилэтилкетона при стоянии переходит в желтую.

8. Иодоформная проба. Эту реакцию дают метилкетоны и вещества, способные при окислении образовывать ацетильную группу

(СН3СО—):

3CH3CO-R + 31j + 4NaOH -* CHI3 4- RCOONa + 3NaI + 3H20

Опыт. К 1 ли воды, содержащему 1 каплю ацетона, прибавляют сначала 2 капли концентрированного раствора 12 в KJ и затем по каплям 10%-ный раствор NaOH. Окраска иода исчезает и одновременно выделяется обильный осадок СНЦ. Образование осадка на холоду характерно для ацетона, для других соединений требуется выдержка или нагревание реакционной смеси.

Для обнаружения карбонильных соединений весьма эффективен метод ИК-спектроскопии. По положению полосы поглощения группы (1650—1820 см'1) можно сделать заключение о том, является соединение альдегидом или кетоном, относится к алифатическому или ароматическому ряду, сопряжена с кратной связью или изолирована карбонильная группа в непредельных карбонильных соединениях и т. п.

ПОЛУЧЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ

Для характеристики и идентификации карбонильных соединений наиболее часто применяются замещенные фенилгидразоны (особенно 2,4-динитрофенил- и я-нитрофенилгидразоны), семикарбазоны и ок-симы. Специфическим реактивом на альдегиды является димедон (5,5-диметилциклогександион-1,3).

Опыт 1. Получение 2,4-д инитрофенилгидразо-н о в*.

NOj N08

R-C=0 + H2N—NH—^ ^N0, — R-C=N-NH-^ S-NO + H,0

I Х==/ 1,

R' . R

К 0,5 мл карбонильного соединения <при получении 2,4-динит-рофенилгидразона формальдегида берут 5 лм профильтрованного фор-малина)прибавляютсвежеприготовленный спирто-водный раствор 0,4 г 2,4-динитрофенилгидразина. Полученную смесь оставляют стоять при комнатной температуре. Обычно кристаллизация наступает через 5—10 мин. Осадок отфильтровывают на микроворонке, промывают 2 мл 20%-ного этилового спирта и водой и, если необходимо, перекристаллизовывают из спирта.

Опыт 2. Получение семикарбазона ац

страница 87
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Лабораторные работы по органической химии" (2.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
угловой электрический камин уютерра
тренажеры для голеностопа
Мебель для гостиной Marchetti стиль Прованс
рамки перевертыши отзывы

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.02.2017)