химический каталог




Лабораторные работы по органической химии

Автор О.Ф.Гинзбург, А.А.Петров

т сорбита получается аналогично. Т. пл. 99° G.OHН -ОН

СН2ОН

СН2ОСОСН3

6 (СН3СО)2ОНОСОСН,

Н-Н-ОСОСН,ОНOCOCH3 СН2ОСОСН3

H2SQ4 -6СН,СООН

СН,ОН

Н-Н226

227

Ацататы имеют, однако, ограниченное применение, так как ацетаты низших спиртов и некоторых фенолов — жидкости.

Бензоаты имеют более высокие температуры плавления и поэтому во многих случаях предпочитают получать бензоаты, обычно с помощью хлористого бензоила.

Опыт 4. Получение бензоата Р-нафтола. (Реакцию ведут под тягой.)ОС—CeHt

II

о

(Л) + NaOH -* J J! + НгО

/VV-pNa А/Ч+ NaCI

+ С1-С-СН5 —

II о

В пробирке растворяют 0,5 г Р-нафтола вЗ—4 мл 2 н. раствора едкого натра. К раствору приливают 0,5 мл хлористого бензоила и встряхивают пробирку, закрыв ее пробкой, 5—10 мин. Так как реакция сопровождается выделением тепла, пробку время от времени открывают и пробирку охлаждают водой. Если запах хлористого бензоила не исчезает, прибавляют при встряхивании еще некоторое количество 2 н. раствора едкого натра до полного исчезновения запаха хлористого бензоила.

Выпавший осадок отфильтровывают и промывают на фильтре 5%-ным раствором соды и водой. Перекристаллизовывают из спирта (см. получение диацетата гидрохинона, стр. 226).

Бензоат р-нафтола имеет т. пл. 107° С.

Опыт 5. Получение дибензоата резорцина. (Реакцию ведут под тягой.)

ONa

он I

+ 2Н»0ОН

Ч,

+ 2NaOH

ONa

А

—ONa

+ 2NaClи-ONa

осоед

+ 2CI—С—CoHj

OCOQHs

0,4 г резорцина растворяют в 4,5 мл 2 н. раствора едкого натра. К полученному раствору приливают 1 мл хлористого бензоила и встряхивают реакционную смесь 5—10 мин< закрыв пробирку пробкой. Реакция сопровождается выделением тепла, поэтому пробирку иногда нужно открывать, а реакционную смесь охлаждать водой.

Если после 5—10-минутного встряхивания запах хлористого бензоила не исчезает, добавляют еще немного 2 н. раствора едкого натра я продолжают встряхивание. Если продукт реакции выпадает в виде мелких комочков, часть жидкости сливают и осадок осторожно растирают палочкой, прибавив к реакционной смеси 1—2л<л2н. раствора едкого натра. Осадок отфильтровывают на микроворонке для отсасывания, промывают на фильтре 5%-ным раствором соды и водой. Пере-кристаллизовывают нз спирта (см. стр. 227).

Электрофильные заместители затрудняют бензоилирование.

Для идентификации низших спиртов следует предпочесть л-нитро-бензоаты и 3,5-динитробензоаты, для приготовления которых используют соответствующие хлорангидриды. 3,5-Динитробензоаты образуются даже из третичных спиртов.

Ч-С-С1 + ROH -' и

С—OR + НС1

Опыт 6. Получение 3,5-динитробензоатов.

В пробирке смешивают около 0,5 г хлористого 3,5-динитробен-зоила с 2 мл спирта* и смесь осторожно кипятят 5—Юмин, присоединив к пробирке шариковый холодильник. -Затем прибавляют 10 мл дистиллированной воды, встряхивают и смесь охлаждают в ледяной бане до тех пор, пока продукт реакции не затвердеет. Смесь фильтруют, осадок промывают на фильтре Юли 2%-ного раствора соды, отжимают и перекристаллизовывают из этилового спирта (см. стр. 227).Литературные данные: температура плавления изопропилового эфира 3,5-динитробензойной кислоты 122° С, изобутилового эфира 3,5-динитробензойной кислоты 86° С, метилового эфира 3,5-динитробензойной кислоты 107° С, циклогексилового эфира 3,5-динитробензойной- кислоты 112° С.

Если найденная температура плавления значительно отличается от приведенной в литературе, нужно провести еще одну перекристаллизацию.

С2Н5Вг + Mg CjHijMgBr 4- R3COH Эфиры третичных спиртов можно получить, предварительно обработав спирт магнийорганическими соединениями. Например:

()lc^0 + R3C0MgBr--* (X

? QHjMgBr C,H, + RaCOMgBr COOMgBr

/4—COOH J— COOCRj

COOCR.

228

229

Арилуретаны готовят, действуя на спирты эфирами изоциановой кислоты R'N=C=0. Наиболее часто используются изоцианаты, где R'— соответственно CjHs, а-С10Н7, fi-CaH4NOs.

R'N=C=0 + ROH -» R'—N—С—OR

Уретаны третичных спиртов получаются с большим трудом. Присутствие влаги в спирте сильно затрудняет получение уретанов, так как вода разлагает изоцианат.

Для идентификации фенолов можно использовать также бромпро-изводные, арилоксиуксусные кислоты и 2,4-динитрофениловые эфиры.

Бромпроизводные фенолы получают, приливая к щелочному раствору фенола раствор смеси бромида и бромата калия с последующим подкислением:

Вг

/

/ у~он + звг„ -» вг—^ у—он + ЗНВг

2,4-Динитрофениловые эфиры фенолов синтезируют из натриевых фенолятов и 2.4-динитрохлорбензола:

ArONa + Cl-:f ^—NQ2 -* Ar-0--NOa + NaCl

I I

NOj N0„

Арилоксиуксусные кислоты образуются при действии фенолятов на монохлоруксусную кислоту.

Опыт 7. Получение феноксиуксусной кислоты.

C,H,ONa + CICHjCOONa -+ СаНвОСНаСООМа + NaCI CeH6OCH2COONa + НС1 ->? CeH,OCHsCOOH + NaCI

Помещают в пробирку 4 мл 10 н. раствора NaOH, добавляют

1 г фенола и затем 1,25 г монохлоруксусной кислоты; если не наступает полное растворение, добавляют 1—2 мл воды. К пробирке присоединяют обратный холодильник и нагрев

страница 84
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Лабораторные работы по органической химии" (2.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
газовый котел вайлант цена
магазин рыбалка на новой риге в москве
гипермаркет сантехники москва
ограничители для дверей напольные самоклеющиеся

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)