химический каталог




Лабораторные работы по органической химии

Автор О.Ф.Гинзбург, А.А.Петров

ию окраски в месте соприкосновения растворов судят "о наличии фенольной группы.

Для приготовления л-диазобензолсульфокислоты к раствору 0,1 г сульфаниловой кислоты в 5 мл воды прибавляют при встряхивании 0,5 мл 10%-ного раствора нитрита натрия.

5. Реакция со щелочью (отличие фенолов от спиртов). Фенолы

растворяются в разбавленном растворе едкого натра вследствие образования растворимых в воде фенолятов. Спирты со щелочью не

реагируют, и поэтому не растворимые в воде спирты не растворяются

и в щелочи.

Опыт. В пробирку помещают несколько кристалликов фенола и приливают постепенно при встряхивании 5%-ный раствор NaOH до полного исчезновения кристаллов. Одновременно в другую пробирку наливают0,2— 0,3 мл бутилового или амилового спирта и добавляют щелочь. Сравнивают полученные результаты.

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ ФЕНОЛОВ

1. Реакция с FeCl3. См. качественные реакции фенолов (стр. 223).

2. Реакция с бромом. Все енольные соединения быстро присоединяют бром с промежуточным образованием дибромпроизводных,

которые отщепляют бромистый водород и переходят в а-бромкетоны.

Такие а-бромкетоны окисляют йодистый водород. При этом образуются вновь енольные соединения и выделяется иод:

CH3C(OH)=CH-COOCjHB + Br3 CH3C(OH)Br—CHBr—COOCjH,

СН3С(ОН)Вг—СНВг—COOCjH, CHaCOCHBrCOOCjHs + HBr CH3COCHBrCOOCjH, + 2HI -> СН3С(ОН)=СНСООСгН6 + HBr -+? I,

Таким образом, выделение иода указывает на наличие енола в исследуемой пробе.

Опыт. К капле ацетоуксусного эфира прибавляют по каплям насыщенную бромную воду до неисчезающей желтой окраски. Избыток брома осторожно связывают муравьиной кислотой. Обесцвеченный раствор обрабатывают несколькими каплями 5%-ного раствора К1, после чего добавляют раствор крахмала.

ПОЛУЧЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ

Для аналитических целей из производных спиртов и фенолов считаются наиболее пригодными сложные эфиры и арилуретаны (эфиры арилкарбаминовых кислот). Из сложных эфиров используются эфиры уксусной, бензойной n-нитробензойной, 3,5-динитробен-зойной, я-нитрофенилуксусной кислот, кислые эфиры фталевой или тетрахлорфталевой кислот и др.

Уксуснокислые эфиры получают, действуя на оксипроизводные уксусным ангидридом или хлористым ацетилом:

пиридин

ROH+CH3COCI ? CH„COOR + HCI

H.SO. конц.

ROH + (СН3С0)20 > CH3COOR + CH3COOH

Ацетаты третичных спиртов таким путем получить трудно, так как при этом протекает реакция дегидратации или замещения гидроксила хлором. Ниже приводятся примеры получения ацетатов некоторых оксипроизводны х.

Опыт1. Получение ацетата р-нафтола.

ЛА-ОН CU*C? H,so.„o„„. J^YVOCOCH.

+ ^0 —-> IJI + СН3-СООН

Смесь 0,5 г гидрохинона, 1,5 мл уксусного ангидрида и 1 капли концентрированной серной кислоты кипятят в пробирке с обратным холодильником 1— 2 мин и затем выливают в 10 ли воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из спирта. Для этого половину отжатого на фильтре осадка переносят в чистую сухую пробирку, соединенную с шариковым холодильником, наливают 2 — 3 ли ЭТИЛОВОГО спирта и растворяют при нагревании на водяной бане. Полученный раствор фильтруют горячим. Кристаллы, выпавшие по охлаждении из раствора, отфильтровывают и сушат. Определяют температуру плавления.

Диацетат гидрохинона имеет т. пл. 123° С.Н -НОН

Опыт 3. Получение гексаацетата мании т а.

СН2ОСОСН3Н -НОСОСН,

СН2ОН

НО-НОСН3СОО4- 6(CH,CO)„0 HAS0<» СН.СОО-ОНОСОСН3 CH2OCOCH36СН3СООН

СН,ОН

Н-НСмесь 0,5 г р-нафтола, 1 мл уксусного ангидрида и 1 капли концентрированной серной кислоты кипятят в пробирке с обратным холодильником 1—2 мин и затем выливают в 10 мл воды. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Перекристализацию проводят из водного этилового спирта. Часть осадка переносят в чистую сухую пробирку, соединенную с шариковым холодильником, наливают2— Змл спирта и растворяют осадок при нагревании на водяной бане. Полученный раствор фильтруют и добавляют по каплям дистиллированную воду до появления устойчивого помутнения. Раствор вновь нагревают до исчезновения помутнения и охлаждают, потирая стенки сосуда палочкой. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, сушат, определяют температуру плавления.

Ацетат Р-нафтола имеет т. пл. 70° С.

Опыт 2. Получение диацетата гидрохинона.

ОН ОСОСН3

I J

+ 2(CH3CO)20 ? > | J + 2СН3С00Н

ОН ОСОСН,

В пробирке, соединенной с шариковым холодильником, смешивают

0,5 г маннита, 2 мл уксусного ангидрида и прибавляют 1 каплю концентрированной серной кислоты. Смесь кипятят (под тягой) 2 — 3 мин

и выливают в 20 ли воды. После того как избыток уксусного ангидрида

гидролизуется, выделяются кристаллы гексаацетата маннита.

Кристаллизацию можно ускорить, потирая по стенкам стаканчика

стеклянной палочкой.' Выпавший осадок отфильтровывают, отжимают

на фильтре и перекристаллизовывают часть осадка из водного спирта,

анологично тому, как это описано при получении ацетата В-нафтола

(см. стр. 226) *

Гексаацетат маннита имеет т. пл. 120° С.

Н-НОГексаацета

страница 83
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Лабораторные работы по органической химии" (2.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
распродажа испанской керамической плитки
плетёные кресла качалки купить
холодильник стинол 101 не морозит верхняя камера
чвриова дюжина 2017

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)