химический каталог




Лабораторные работы по органической химии

Автор О.Ф.Гинзбург, А.А.Петров

та калия. В случае положительной реакции наблюдается исчезновение окраски КМп04 и появление бурого хлопьевидного осадка Мп02.

Эта реакция более универсальна, чем реакция с бромом. Скорость ее зависит от растворимости вещества в воде. Если вещество не раство214

215

римо в воде, реакцию ведут в ацетоне. Однако KMnOi окисляет вещества и других классов, например первичные и вторичные спирты, альдегиды, тиоспирты, ароматические амины, фенолы и др.

Опыт. К 1 мл скипидара добавляют 1 мл5 %-ного раствора соды, затем по каплям при встряхивании 1 %-ный раствор KMnOt. Наблюдают исчезновение малиновой окраски перманганата.

Ацетиленовые углеводороды также дают реакции с бромом и с КМп04, которые, однако, протекают с меньшей скоростью.

Для обнаружения сопряженных диеновых углеводородов можно использовать реакцию диенового синтеза с ангидридом малеиновой (или хлормалеиновой) кислоты при нагревании:

сн2 /\

СНГ НС—СО НС СН—СО

+ 1 >- II I >°

НС—со НС сн—со

СН2 \/

СН2

Если проба положительна, образуется кристаллический продукт присоединения.

3. Образование ацетиленидов. Ацетилен и однозамещенные ацетиленовые углеводороды образуют ацетилениды. Для их получения наиболее применимы аммиачный раствор полухлористой меди Cu(NH3)iCl

и реактив Несслера (KaHgI4 в щелочном растворе):

R—С= СН + Cu(NH3)jCl - R—С= CCU + NH3 -f NHtCI 2R—CseCH -f K2Hgl4 + 2KOH -» (R-C=C>2 Hg + 2H20 + 4K1

Выпадение осадка служит доказательством наличия в соединении ацетиленового водорода.

Опыт 1. В пробирку наливают несколько миллилитров воды, бросают кусочек карбида кальция и закрывают пробкой с Г-обра-зной трубкой. Выделяющийся газ пропускают в аммиачный раствор полухлористой меди. Опыт повторяют, пропуская ацетилен в реактив Несслера. (Ацетилениды меди в сухом виде взрывчаты).

Опыт 2. В две пробирки наливаютпо 2—3 мл 5%-ного раствора фенилацетилена (или другого арил- или алкилацетилена) в спирте и прибавляют в одну из них аммиачный раствор полухлористой меди, а в другую —реактив Несслера. Наблюдают происходящие изменения.

4. Реакция с хлороформом. Для того чтобы отличить ароматические

углеводороды оталифатических, можно использовать некоторые цветные реакции, например реакцию ароматических углеводородов с хлороформом в присутствии А1С13. Эта реакция сопровождается образованием окрашенных продуктов. Так, при взаимодействии бензола с

хлороформом в присутствии А1С13, кроме основного продукта реакции — бесцветного трифени л метана, образуется также окрашенная комплексная соль трифенилхлорметана:

А1С1,

ЗС«Нв + СНС13 ? (С,Н8)3СН + ЗНС1

5С3Н, -(- 2СНСЬ -» (CjHn)3CCl + (СвН„)2СН2 + SHC1

(С,Н6)3СС1 +- А1С13 - 1(С9Н6)3С1+А1С17

окрашено

Эту реакцию можно также использовать и для обнаружения ароматических галогенопроизводных.

Опыт. К 1—2 мл хлороформа, высушенного надСаС1г, прибавляют 2—3 капли бензола, тщательно перемешивают и пробирку слегка наклоняют, чтобы смочить стенки. Добавляют 0,5—0,6 г А1С13 таким образом, чтобы часть порошка попала на стенки пробирки. Обращают внимание на окраску порошка на стенке и на цвет раствора.

Опыт повторяют с другими'ароматическими углеводородами — дифенилом, нафталином, антраценом. В реакции с бензолом возникает красно-оранжевая окраска, с дифенилом — пурпурная, с нафталином — синяя, с антраценом — зеленая.

ПОЛУЧЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ. ИДЕНТИФИКАЦИЯ

Индентификацию предельных углеводородов осуществляют обычно с помощью физико-химических методов (масс-спектрометрии, ИК-спектроскопии, комбинационного рассеяния света).

Ненасыщенные углеводороды можно характеризовать по продуктам присоединения к двойной и тройной связям. Удобными производными для диеновых углеводородов являются их аддукты с малеиновым ангидридом (см. стр. 216).

Для анализа ацетилена и однозамещенных ацетиленовых углеводородов можно применять ацетилениды ртути (см. стр. 216), которые имеют четкие температуры плавления и безопасны в обращении.

Ароматические углеводороды образуют довольно стойкие продукты присоединения с 1,3,5-тринитробензолом, пикриновой кислотой и некоторыми другими веществами. Эти продукты присоединения в большинстве случаев имеют достаточно четкие температуры плавления и могут быть использованы для идентификации ароматических углеводородов.

О п ы т. Полу ч е н и е пикрата н афта л и на. В небольшой колбочке с обратным холодильником растворяют при нагревании 0,г г нафталина в 1,5 мл этилового спирта. К горячему раствору приливают приготовленный отдельно раствор 0,1 г пикриноной кислоты в 1 мл этилового спирта. При охлаждении раствора выпадают игольчатые желтые кристаллы молекулярного соединения нафталина с пикриновой кислотой. Осадок отделяют с отсасыванием, промывают 0,5 мл спирта, сушат и определяют температуру плавления. Температура плавления пикрата нафталина 149° G.

217

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

I. Определение этиленовых углеводородов. Для количественного анализа непредельных соединений может быть использована реакция с бромом:<

страница 79
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Лабораторные работы по органической химии" (2.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
прокат светового и звукового оборудования
Компания Ренессанс: винтовые лестницы фото - надежно и доступно!
стул изо описание
В магазине КНС Нева мультимедийный проектор цена - метро Пушкинская, Санкт Петербург, ул. Рузовская, д.11.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)