химический каталог




Лабораторные работы по органической химии

Автор О.Ф.Гинзбург, А.А.Петров

е может быть обнаружено. Ядра атомов, имеющие различное химическое и магнитное окружение, дают сигнал при различных значениях приложенного магнитного поля. По положению и интенсивности сигналов в спектре ЯМР судят о строении

исследуемого вещества. Чтобы сравнить различные соединения, определяют положение сигналов в спектре ЯМР относительно некоторого стандарта (например, относительно сигналов НгО, (CHs)4Si, цикло-гексана).

Магнитное поле применяется также и в масс-спектрометрическом анализе. В этом методе в ионизационной камере, где остаточное давление составляет 10""—10"' мм, молекулы вещества подвергают удару пучка электронов (с энергией 50—70 эв). Под влиянием электронного удара молекулы ионизируются и диссоциируют. Первоначально возникают молекулярные ионы, которые затем полностью или частично распадаются на так называемые осколочные ионы. Образовавшийся сложный пучок ионов разлагают в однородном магнитном поле на отдельные пучки ионов с одинаковым отношением массы к заряду (т/е). В зависимости от строения соединения образуются различные по массе ионы, характерные только для данной группы соединений или для данного вещества. Используя закономерности, связывающие характер масс-спектра со строением вещества, можно применять этот метод для качественного и количественного анализа.

Хроматографические методы исследования основаны на различном распределении веществ между двумя фазами. Адсорбируембсть веществ связана с их строением, и поэтому хроматографически можно разделить смеси веществ и доказать наличие в смеси определенных соединений.

В настоящей главе описаны наиболее часто применяемые качестве-ные пробы на функциональные группы и способы количественного определения важнейших функциональных групп, а также приведены примеры получения производных,

I. УГЛЕВОДОРОДЫ

Углеводороды можно классифицировать по их отношению к следующим реактивам:

Растворимы в концентрированной серной кислоте: ненасыщенные углеводороды и полиалкилбензолы

Углеводороды

Нерастворимы в концентрированной серной кислоте: насыщенные и ароматические углеводороды

Нерастворимы в олеуме и ди-метилсульфате: насыщенные углеводороды

Не обесцвечивают раствор брома в СС!4 на холоду: полиалкилбензолы

Растворимы в олеуме и диме-тилсульфате: ароматические углеводороды

Обесцвечивают раствор брома в CClt иа холоду: ненасыщенные ~ углеводороды

Двойные и тройные связи, а также ароматические группировки можно обнаружить с помощью ИК-спектров. Так, этиленовые углеводороды поглощают в области 1680—1620 см'1. Степень замещения при двойной связи можно определить по характеру поглощения в области 3000 и 1000—800 см'1. В ИК-спект-рах сопряженных диеновых углеводородов имеются характерные полосы поглощения в области 1650—1600 см'1, расщепленные на две полосы. Для одноза-мещенных ацетиленовых углеводородов характерны сильные полосы поглощения в области 3300 и 2140—2100 см'1. Двузамещеиные ацетиленовые углеводороды поглощают в области 2260—2190 смГ1, причем интенсивность поглощения зависит от симметрии молекулы. В ИК-спектрах ароматических углеводородов обнаруживаются характерные полосы поглощения в области 1600— 1500 см-1 и 3030 см-1.

Для исследования и характеристики углеводородов с успехом применяется метод ЯМР. Сигналы протонов в спектрах ЯМР насыщенных углеводородов находятся в наиболее сильном поле (химический сдвиг — б я* 1м. д.). Сигналы этиленовых протонов появляются в более слабом поле (б % 5 м. д.), сигналы протонов ароматических группировок — в еще более слабом (б х 7 м. д.). Сигналы ацетрленовых протонов находятся в области б 2,3 м. д. Метод ЯМР позволяет получить сведения о геометрической конфигурации соединений.

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ

Известны некоторые качественные реакции, позволяющие отличить одни группы углеводородов от других. Так, например, если вещество обесцвечивает бром и восстанавливает перманганат калия, то оно ненасыщенно. Парафины и циклопарафины (за исключением С3 Нв) этих реакций не дают.СВг/

^>СВгI. Реакция с бромом. Соединения, содержащие двойную связь, присоединяют бром:

^>С=С/ + Вг!1

По мере прибавления брома к соединению с двойной связью происходит быстрое обесцвечивание раствора. Реакцию обычно проводят в ССЦ. Некоторые непредельные соединения этой реакции не дают. С другой стороны, некоторые алифатические углеводороды, имеющие третичный атом углерода, при повышенной температуре легко вступают с бромом в реакцию замещения:

R3CH + Brs -+ R3CBr 4- НВг

При действии брома на ароматические амины и фенолы также идет реакция замещения. Реакция замещения, как и реакция присоединения, протекает с обесцвечиванием брома, но сопровождается выделением бромистого водорода, который не растворяется в ССЦ и может быть обнаружен по реакции на конго.

Опыт. 0,5 ли скипидара разбавляют 5 мл ССЦ и прибавляют по каплям при встряхивании 5%-ный раствор брома в ССЦ. Наблюдают исчезновение окраски брома.

2. Реакция с КМп04. Качественной пробой на не предельность является реакция с 1 %-ным раствором пермангана

страница 78
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Лабораторные работы по органической химии" (2.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
электропривод ado-r08f-1
Выгодное предложение от KNS digital solutions 106R01218 - отправка товаров во все населенные пункты России.
обустройство гаража под мастерскую
КНС Нева рекомендует 90NB0B11-M11760 предоставив доставку по Санкт-Петербургу

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.06.2017)