химический каталог




Лабораторные работы по органической химии

Автор О.Ф.Гинзбург, А.А.Петров

ой.

Восстановление по Меервейну — Поиндорфу — Верлею и окисление по Оппенауэру. Метод восстановления альдегидов и кетонов алкоголятами алюминия (восстановление по Меервейну—Понндорфу — Верлею) широко применяется при получении спиртов. В процессе реак142

ОН

СН.

Эта реакция обратима и равновесие сдвигается в зависимости от природы алкоголята и условий реакции.

Применяя третичный бутилат алюминия в присутствии избытка ацетона, можно провести окисление спирта до соответствующего карбонильного соединения (окисление по Оппенауэру).

В этих реакциях окиеления и восстановления двойные связи не затрагиваются.

ПРАКТИЧЕСКИЕ РАБОТЫс{ +СвН„-СНаОН ХЖ

Бензойная кислота и бензиловый спирт

Колба нг 250 мл Воронка делительная Перегонная колба Водяной холодильник Колба Бунзена Воронка Бюхнера

2С,Н5-С^ +КОН — CjH6

Бензойный альдегид 20 е (19 мл) Едкое кали 18 а

Бисульфит натрия Углекислый натрий Сернокислый натрий Соляная кислота

Смешивают 20 г свежеперегнанного бензойного альдегида с охлажденным раствором 18 г едкого кали в 12 мл воды и встряхивают до образования стойкой эмульсии. Смесь оставляют стоять на ночь.

Затем к смеси прибавляют небольшое количество воды до полного растворения осадка и дважды извлекают бензиловый спирт эфиром (по 20 мл). Для удаления непрореагировавшего бензальдегида соединенные эфирные вытяжки промывают концентрированным раствором бисульфита натрия (два раза по 5 мл ) и раствором соды. Эфирный раствор сушат безводным сернокислым натрием и отгоняют эфир на водяной бане. Заменив водяной холодильник воздушным, перегоняют бензиловый спирт. Выход чистого бензилового спирта около 8г. Т. кип. 205,5° С.

Водный раствор подкисляют соляной кислотой, выделившуюся-» бензойную кислоту отфильтровывают и перекристаллизовывают из горячей воды. Выход 9—10 г. Т. пл. 121—122° С.

143

lXH

Бензиловый спирт

СН2ОНfHCOONa

.о А

+H-Cf +NaOHБензойный альдегид 25 t (23,8 мл) Формалин (35— 40%-ный) 50 мл Едкий натр (40%-нын раствор) 50 мл

В колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, вливают 25 г бензойного альдегида, 60 мл воды и 50 мл формалина. При постоянном перемешивании добавляют раствор едкого натра и температура реакционной смеси повышается до 70° С. Затем реакционную массу оставляют стоять в течение 10 ч. Жидкость разделяют на два слоя: , верхний слой — бензиловый спирт — отделяют, промывают раствором бисульфита натрия и водой, высушивают безводным сернокислым натрием и перегоняют из колбы Вюрца с воздушным холодильником.

Выход 15—16 г. Т. кип. 206" С.

не. Заменив водяной холодильник воздушным, перегоняют фурфуриловый спирт и собирают фракцию, кипящую при 169—172° С.

Выход чистого фурфурилового спирта около 8 г. Т. кип. 171°С.

Для получения пирослизевой кислоты водный слой, оставшийся после экстрагирования эфиром, подкисляют 25%-ным раствором соляной кислоты до кислой реакции по конго. Кислоту следует прибавлять осторожно, так как жидкость сильно вспенивается вследствие выделения двуокиси углерода. Из кислого раствора пирослизевую кислоту дважды извлекают эфиром, сушат сернокислым натрием, переносят в перегонную колбу и отгоняют эфир на водяной бане.

Оставшуюся после отгонки эфира пирослизевую кислоту выливают в стакан. Для очистки ее растворяют в небольшом количестве горячей воды, раствор кипятят несколько минут с активированным углем, фильтруют через складчатый фильтр и упаривают на водяной бане. После охлаждения кристаллы отфильтровывают и сушат на воздухе.

Выход около 8 г. Т. пл. 130° С.

9. ГИДРАТАЦИЯ И ДЕГИДРАТАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

' \J-C<(0 +NaOH -н. ^ J-CHjOH-l-l !?

о н О о

Фурфуриловый спирт и пирослизевая кислотаCOONa

Фурфурол 19,2г (16,7 мл)

Едкий натр 8 г

Эфир

Углекислый калий Соляная кислота 25%-ная

Колба на 250 мл Аппарат Кнппа Делительная воронка Водяной холодильник Воздушный холодильник Колба Вюрца Стакан

Колба Бунзена Воронка Бюхнера

Свежеперегнанный фурфурол вносят в колбу, охлаждают холодной водой и при перемешивании приливают раствор 8 г едкого натра в 16 мл воды. Очень скоро начинается энергичная реакция, сопровождающаяся разогреванием и потемнением раствора. Реакция считается законченной, когда капля раствора, нанесенная на бумажку, смоченную уксуснокислым анилином, не даст красного окрашивания (реакция на фурфурол).

Для выделения фурфурилового спирта к реакционной смеси прибавляют 10 мл воды и насыщают ее двуокисью углерода. После этого раствор переливают в делительную воронку и несколько раз экстрагируют эфиром.

Соединенные эфирные вытяжки сушат прокаленным углекислым калием, отгоняют эфир в небольшой перегонной колбе на водяной ба144

ГИДРАТАЦИЯ

Характер взаимодействия воды с органическими соединениями зависит от природы органического вещества и условий проведения реакции. Если присоединение воды происходит по месту разрыва простой связи, то такую реакцию называют гидролизом.

Присоединение воды к органическим соединениям по кратным связям называется гидратацией. Примерами

страница 51
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Лабораторные работы по органической химии" (2.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
итальянский керамогранит с рисунком в москве
обучение на инженера холодильного оборудования
приточные машины вентиляции фирмы нед польша
концерт киркорова омск

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)