химический каталог




Лабораторные работы по органической химии

Автор О.Ф.Гинзбург, А.А.Петров

мин:

4[Н]

C,H6N02 ?CHjNHOH+HsO

zn+NH.a

3. Восстановление вщелочной среде. Восстановление в щелочной среде протекает по схеме:

2CsH5N02 — C,HbNO -> CH.NHOH

OHs-N=N-C,H6 -I азобензол

о 1

азоксибшзол С,НЬ—NH—NH—C,HS

гидразобензол

2C,HjNH2

аыилнн

Восстановление цинком в присутствии щелочей (NaOH, КОН) дает возможность получить все промежуточные продукты восстановления. Этот метод применяется в лаборатории и в промышленности для получения гидразосоединений:

2C«H5NOa+5Zn+10NaOH -* C,H5-NH-NH-C,H5+5Na!ZnO,-r-4H!0

Если применять меньшие количества цинка и едкого натра, можно остановить реакцию на стадии образования азокси- или азосоединения:

2C,HsNOa+4Zn-r-8NaOH ->- С«Н5—N=N—CHj+4NaaZnOa-HH20

К более мягким восстановителям относятся сульфиды натрия и аммония, при помощи которых можно восстановить только одну из имеющихся в соединении нитрогрупп. Из ж-динитробензола получают

я-нитроанилин. Сульфиды аммония реагируют по следующей схеме:

N02 NH2|-3S+6NHa+2HaO

+3(NH1)2S

IJ-N02

133

Эффективным восстановителем является гидросульфит Na2S2Ot. Он применяется для восстановления азокрасителей, а также для получения лейкосоединений кубовых красителей. Восстановление азосое-динений ведут в слабощелочном водном или спиртовом растворе:

Ar_N=N-Ar'+2Na4S201+4NaOH-*ArNHs-)-Ar'NH4-(-4Na,SQll

Каталитическое восстановление. Каталитическое гидрирование применяется для восстановления различных органических соединений. Оно получило широкое распространение в промышленности органического синтеза.

В качестве катализаторов гидрирования применяют никель, платиновую и палладиевую чернь. В последнее время используются сложные катализаторы, состоящие из смеси окислов хрома и некоторых других металлов (меди, цинка). Особенно активным катализатором является никель Ренея, который получается при обработке сплава никеля с алюминием (1:1) едким натром. Катализаторы применяются в мелкораздробленном состоянии, в большинстве случаев на носителе (активированный уголь, асбест) и при различных температурах. В присутствии никеля Ренея, платины и палладия гидрирование обычно проводят при комнатной температуре, а в присутствии никеля и меди — при нагревании.

Катализаторы обладают избирательным действием. В присутствии меди происходит гидрирование алифатических непредельных соединений. Ароматические соединения в этих условиях не гидрируются. В присутствии платиновой черни происходит гидрирование кратных связей в алифатических, алициклических и гетероциклических соединениях и в боковых цепях ароматических соединений.

Восстановление карбонильной группы в спиртовую ведут в присутствии медного катализатора при 180—220° С. При никелевом катализаторе в результате гидрирования могут образоваться углеводороды. Гидрирование органических кислот происходит под давлением при высокой температуре в присутствии меднохромового катализатора. Хлорангидриды кислот гидрируются легче, чем кислоты, при пропускании водорода через кипящий ксилольный раствор в присутствии палладиевой черни.

с

Каталитическое гидрирование фенолов производится или методом Сабатье в газовой фазе при 180° С над никелем, или в жидкой фазе под давлением. Из фенола получается циклогексанол наряду с циклогекса-ноном:

CHOH

Hof/4'

СН2

ОН

А

Н2С CHj

сн.

+зн2

сн.

Широкую область применения имеет метод электролитического восстановления органических соединений, но из-за сложности оформления в лабораторной практике он применяется редко.

ПРАКТИЧЕСКИЕ РАБОТЫ

N0,

ч

Анилин

NH,

4 I I +9Fe+4HsO

+3FeA

Круглодонная колба на 1000 мл Водяной холодильник Воздушный холодильник Колбы конические Делительная воронка Колба Вюрца Термометр

Установка для перегонки с водяным паром

70 г измельченных чугунных стружек помещают в круглодонную колбу, вливают 150мл 3%-ной соляной кислоты, добавляют 40 г нитробензола и соединяют колбу с обратным водяным холодильником. Реакционную массу осторожно доводят до кипения и кипятят 4—4,5 ч.

Реакцию считают законченной, когда исчезает характерный запах нитробензола. После окончания восстановления в реакционную смесь прибавляют^—4,5 г едкого натра и отгоняют анилин с водяным паром. Общий объем дистиллята 200 мл. Образовавшийся слой анилина отделяют от воды в делительной воронке. Водный слой насыщают хлористым натрием (на каждые 100 мл жидкости 25 г ) и извлекают анилин эфиром (два раза по 35 мл эфира).

При извлечении тщательно взбалтывают раствор анилина в делительной воронке с эфиром, дают эмульсии отстояться, водный раствор выпускают через кран вместе с промежуточным слоем грязной эмульсии, а эфирный раствор через верхний край воронки сливают в колбу с чистым и ранее отделенным анилином.

Соединенные эфирные вытяжки сушат не менее 6 ч твердым едким натром. Высушенный эфирный раствор сливают в сухую колбу Вюрца емкостью 100 мл и отгоняют эфир на водяной баце с водяным холодильником.

После отгонки эфира водяной холодильник заменяют воздушным и перегоняют анилин. Собирают

страница 48
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Лабораторные работы по органической химии" (2.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
цена металлочерепица вологда
Перейдите по ссылке, получайте скидки в КНС по промокоду "Галактика" - APC RBC6 - специальные условия для корпоративных клиентов.
пленка для номеров от камер цена
делопроизводство кадров курсы

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(07.12.2016)