химический каталог




Лабораторные работы по органической химии

Автор О.Ф.Гинзбург, А.А.Петров

иновый черный, перман-ганатом калия в нейтральной или щелочной среде — азобензол и нитробензол. Окисление проводится в большинстве случаев в водной или уксуснокислой среде. При определении коэффициентов в уравнениях окислительно-восстановительных реакций удобно пользоваться расчетной схемой, основанной на формальном представлении о степени окисления атомов, входящих в состав соединения.

Под степенью окисления атома подразумевают заряд, которым обладал бы атом, если бы электронная пара ковалентной связи была бы полностью смещена к наиболее электроотрицательному атому, участвующему в образовании этой связи.

При определении степени окисления связи между атомами одного и того же элемента в расчет не принимаются. Поэтому численно степень окисления может быть не равна валентности элемента.

В молекулах, в отличие от ионов, сумма степени окисления всех атомов равна нулю. Понятие о степени окисления является сугубо формальным и не отражает действительного состояния атома в молекуле.

Степень окисления углеродного атома в органических соединениях изменяется в пределах от 4— до4+. Так, например, степень окисления атома углерода в метане 4—, в метиловом спирте 2—, в муравьином альдегиде 0, в двуокиси углерода 4+:

122

1) СЛ,-СН,-г2КМ+пО«

? С,Н,—СО0К+2Щп0,+К0Н+Н,О

СН2 /Чо Н,С СНОН

•бе" =С3+ I 1 Мп'+-т-3е- =Mn4+ | 2

2)

СН2r8NO+7H20

+8HNO,

3 \

н,с

/\ н.с \сЬон

сЪон

HSC

СН2 \/ СН»

сн2

C»—Зе" =С3+ Са" — 5е~ =С+

Со+С*- — 8е" =2С3+ №+ +3е" =Na+

N02 I

NH2

A 4*

+9Fe+4H20

4 I I +3Fe30. 4

M8*-|_6e=N83Fe°—8e=3Fe;

Окисление перманганатом калия. Наиболее часто применяемым окислителем органических соединений является перманганат калия, окислительная способность которого зависит от среды. Для окисления

123

применяют водные растворы перманганата калия различной концентрации в нейтральной, кислой или щелочной средах.

Окисление в кислой среде. Наиболее сильно окислительные свойства перманганата калия выражены в кислой среде. Чаще всего реакцию ведут в присутствии серной кислоты. Для подсчета количества окислителя можно использовать следующее расчетное уравнение:

2KMnOi+3H2SOj -* K2S01+2MnSOt+3HsO+6[0]

Окисление в нейтральной или щелочной среде. Один из наиболее общепринятых методов окисления органических соединений — окисление в щелочной среде. Щелочную среду создает образующееся во время реакции едкое кали, а в некоторых случаях специально добавленная щелочь. Нейтральная реакция среды достигается нейтрализацией едкого кали.

Для подсчета количества окислителя можно использовать следующее расчетное уравнение:

2КМп04+Н20 -»• 2КОН+2МгЮ„+3[0]

При действии марганцеВокислого калия в нейтральном или щелочном разбавленном водном растворе на этиленовые углеводороды получаются о-гликоли:

г[ОН]

R—СН=СН—R' »R—CHOH—СНОН—R'

KMliO,

Эта реакция была открыта Е. Е. Вагнером.

При проведении реакции в кислом растворе происходит окислительное расщепление и в зависимости от строения непредельного соединения получаются кислоты или кетон и кислота:

3[0] jo

R'

R—C=CH—R" >R-C=0+R"—Of

I I N

OH

R'

Этот метод дает возможность получать гликоли, кетоны и кислоты из непредельных углеводородов, а также устанавливать их строение.

Марганцевокислый калий применяют для окисления боковых цепей в ароматических и гетероциклических соединениях до карбоксильной группы. В большинстве случаев карбоновые кислоты менее растворимы в воде, чем их щелочные соли. Поэтому их можно выделить, подкисляя щелочной раствор, образующийся после окисления. В лаборатории реакции окисления используются главным образом для получения альдегидов, кетонов и кислот из соответствующих спиртов.

Перманганат калия окисляет до кислот первичные спирты, а также кетоны, образующиеся из вторичных спиртов:

СН„—CHj—СНОН—СН8 -*?> сн8-сн^с-сн8 -I ' CH8-CH!-GOOH+CO!+HS0

1 1 •* 2СН8—СООН

Третичные спирты устойчивы к окислению в нейтральном или щелочном растворе марганцевокислого калия. Их окисление производят в кислой среде. В этих условиях присходит дегидратация спирта и образующийся при этом этиленовый углеводород подвергается действию окислителя. Окисление сопровождается разрывом углеродной цепи и образованием кислот и кетонов, содержащих меньшее число атомов углерода, чем исходный спирт,

Н+ [О]

СН„

сн8—сн2—сон—СН3 ?СН3-СН=С-СН8

СН8

СН8—GGOH+CH3—СО—СН8

[ОН-] КМпО,

CHs—сонсн8

Окисление жирных кислот в оксикислоты удается только в том елучае, если кислота содержит третичный атом углерода. При действии на эти соединения перманганатом калия в щелочной среде главным продуктом реакции являются оксикислоты. Так, например, из изомас-ляной кислоты можно получить а-оксиизомасляную кислоту:соон

сн8-сн-соон I

сн»

[О]

QHs-CO-CHs

Разбавленным раствором перманганата калия при низкой температуре можно окислить метильную группу в ароматических метилкето-нах:

с,н8—со~соон+н,о

KMnOi

Окисление соединениями шестивалентного хрома. В лаборатории часто применяют для окисления хромовый ангидрид и

страница 43
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Лабораторные работы по органической химии" (2.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
прокат телевизоров
Фирма Ренессанс лестница входная в дом - оперативно, надежно и доступно!
кресло t 9930
Выгодное предложение от интернет-магазина KNSneva.ru на ноутбуки цены и характеристики мси - офис в Санкт-Петербурге со стоянкой для клиентов.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)