химический каталог




Лабораторные работы по органической химии

Автор О.Ф.Гинзбург, А.А.Петров

с ди-азссоединениями с образованием диазоаминосоединения. К таким аминам относится анилин, при взаимодействии которого с фенилди-азонием получается диазоаминобензол:

iCH.aooHi

[CeHsNsNl+X'+HsNCtHj » CeH8-N=N-NH—С,Н,+НХ

Обычно диазоаминосоединения выделяются" из раствора в виде желтого осадка.

При действии сильных кислот диазоаминосоединения превращаются в аминоазосоединения, например диазоаминобензол — в л-амино-азобензол:

C,H8-N=N-NH-CeH4 ->? CiH8-N=N-C,H4-NH,

[Ar-N = N]*X- •

Важной реакцией, протекающей без выделения азота, является восстановление диазосоединений с образованием гидразинов:

2Н,

. Ar—NH—NH,.HX

Для этого раствор соли диазония смешивают с раствором хлористого олова при низкой температуре или же действуют на соль диазония солями сернистой кислоты.

ПРАКТИЧЕСКИЕ РАБОТЫ Фенол

и еще большая активность 2,4,6-тринитрофенилдиазония, который способен сочетаться с мезитиленом, изопреном и бутадиеном.

Фенол и амины сочетаются в первую очередь в n-положение. Если это положение занято группами СООН или S03H, то они могут вытесняться. Прн наличии в л-положении группы ОСН3 сочетание происходит в о-положение.

а-Нафтол сочетается преимущественно в положение 4; В-нафтол — только в положение 1.

Следует подчеркнуть, что азосоединения иногда применяются для получения аминов, которые другим путем получить трудно. Для этой цели азосоединение восстанавливается, например хлористым оловом:

чсоон

Ч—NHs+HjN—^

4-OH+2SnCU 4 СООН

сг

^4/n;hso,

+NaHS0442H80

+2HsSO«+NaNO,-* j^J N^HSOj

+NU+H.SO,

+H,,0 ?

0"

Анилин 9,3 a 9,1 мл) Стакан фарфоровый на 250 мл

Серная кислота (d=l,§4) 10 мл Круглодонная колба ва 500 мл

Нитрит натрия 7,3 г Воровка капельная

Эфир 60 мл Мешалка

Установка аля перегонки е водяным паром Установка для перегонки фенола с коротким воздушным холодильником

В толстостенный стакан наливают 50 мл воды, при тщательном перемешивании осторожно приливают 10 мл концентрированной сер105

104

ной кислоты и добавляют 9,3 свежеперегнанного анилина. Раствор охлаждают до 0° С, постепенно добавляя к нему 75 г мелко раздробленного льда при сильном перемешивании, чтобы выделяющийся сернокислый анилин был мелкокристаллическим.

К охлажденной смеси из капельной воронки медленно, по каплям, при энергичном перемешивании приливают охлажденный до 0—5° С раствор 7,3 г нитрита натрия в 30 мл воды. Температура реакционной смеси при этом не должна превышать 8° С. Когда большая часть раствора нитрита натрия уже находится в реакционной смеси, прекращают его приливание и через 5 мин берут пробу на присутствие свободной азотистой кислоты. Для этого каплю раствора наносят на иодкрахмальную бумажку. Если на бумаге не появляется синее пятно, продолжают добавление раствора нитрита натрия. Одновременно надо следить за тем, чтобы раствор все время имел кислую реакцию (по конго). Наряду с присутствием свободной азотистой кислоты в растворе признаком конца реакции является полный переход сернокислого анилина в раствор.

Раствор соли диазония переносят в колбу на 500 мл и нагревают на водяной бане (температура бани 50—60° С) с обратным холодильником до прекращения выделения азота (15—20 мин). Полученный фенол отгоняют с водяным паром до тех пор, пока проба дистиллята не перестанет давать помутнения с бромной водой*. Дистиллят насыщают поваренной солью и фенол несколько раз извлекают эфиром (3 раза порциями по 20 мл). Эфирные вытяжки сушат безводным сульфатом натрия или магния. Эфир отгоняют и фенол перегоняют из маленькой колбы, собирая фракцию с т. кип. 179—183° С. После охлаждения фенол должен закристаллизоваться.

Выход фенола около 6 г.

Фенол вызывает при попадании на кожу ожоги. Поэтому при работе с ним следует соблюдать осторожность.

Иодбензол

NH2

В фарфоровом стакане емкостью 250 мл смешивают 25 мл концентрированной соляной кислоты с 25 мл воды и к раствору прибавляют 9,3 г свежеперегнанного анилина. Раствор охлаждают до 1—2° С и постепенно добавляют из капельной воронки при непрерывном перемешивании раствор 8 г нитрита натрия в 20 мл воды. Добавление нитрита натрия следует вести с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 5° С. Для этого стакан с реакционной массой охлаждают льдом или кусочки льда бросают в реакционную смесь. Окончание реакции проверяют по иодкрахмальной бумажке.

Полученный раствор соли диазония постепенно, при перемешивании, добавляют в круглодонную колбу (емкостью 500 мл) с раствором 20 г йодистого калия в 30 мл воды (не допуская выделения окислов азота) и смесь оставляют на 2—2,5 я в бане с ледяной водой. Затем к колбе присоединяют воздушный холодильник и нагревают на кипящей водяной бане до прекращения выделения азота. Раствор подщелачивают концентрированным раствором щелочи до сильнощелочной реакции, чтобы связать побочный продукт реакции — фенол. Иодбензол отгоняют с водяным паром. Перегонку ведут до тех пор, пока из холодильника не перестанут стекать маслянистые тяжелые капли.

страница 37
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Лабораторные работы по органической химии" (2.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
fhtylf yjen,erjd
Компания Ренессанс лестница уличная - качественно, оперативно, надежно!
кресло 9970
Отличное предложение в КНС Нева: CC522A - оформление в онлайн-кредит в Санкт-Петербурге.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)