химический каталог




Лабораторные работы по органической химии

Автор О.Ф.Гинзбург, А.А.Петров

и полученную массу четырежды промывают, размешивая ее в 100 мл ледяной воды. Сырой 4-нитрофталимид перо-кристаллизовывают из 95%-ного спирта. Получается 6—7 г 4-нитро-фталимида с т. пл. 198° С.

5-Нитрофурфурол

?СН(ОСОСН!Ь+НгО

HNO,

I—СНО (СН,а»,0*

термометром, опущенным почти до дна колбы, помещают 360 мл уксусного ангидрида и, поддерживая температуру содержимого колбы около 0° С, приливают 51 г азотной кислоты и 3,3 г серной кислоты. Затем к нитрующей смеси приливают в течение 20 мин 48 г свежеперегнанного фурфурола так, чтобы температура смеси не превышала 10° С. Затем зеленоватый раствор перемешивают полтора часа при 15—18° С, после чего к нему приливают 300 мл воды, следя за тем, чтобы температура реакционной смеси не была выше 10° С. Образуется светло-оранжевая эмульсия, к которой при перемешивании приливают 60 мл 20%-ного раствора трехзамещенного фосфорнокислого натрия (Na3P04), поддерживая температуру реакционной смеси около 53—55° С, после чего продолжают перемешивание еще час при комнатной температуре.

' Нитрофурфуролдиацетат выделяется в виде светло-коричневых кристаллов, которые отфильтровывают, промывают на фильтре водой и сушат.

Т. пл. 87—89° С. Выход около 79 г. После перекристаллизации из спирта —слегка желтоватые кристаллы с т. пл. 91—92° С.

Получение 5-нитрофурфурола. В трехгорлую колбу на 0,5 л, снабженную механической мешалкой, воздушным холодильником и капельной воронкой, помещают 11 г нитрофурфуролдиацетата и при перемешивании в течение 15 мин приливают раствор 13,3 мл серной кислоты-(плотн. 1,83) в 48 мл воды. Затем реакционную массу 1 ч нагревают на кипящей водяной бане. В течение всего опыта в колбу пропускают умеренный ток С02. Нитрофурфурол выделяется на дне колбы в виде темно-вишневой маслянистой жидкости. После охлаждения реакционной смеси нитрофурфурол экстрагируют 250 мл эфира. Эфирный экстракт промывают небольшими порциями воды до исчезновения реакции на ион S04a~ и сушат прокаленным сульфатом натрия. Эфир отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме, отбирая фракцию нитрофурфурола в пределах 128—132° С при 10 мм рт. ст. Выход 5,2 г.

Нитрофурфурол — желтоватая маслянистая жидкость, быстро кристаллизующаяся в светло-желтые кристаллы, с т. пл. 35—36° С. Пере-кристаллизовывается из петролейного эфира.

Н,0

lyj—СН(ОСОСН3)2 H,S0'

'\у-СНО+2СН8СООН

),N О

3. НИТРОЗИРОВАНИЕ

Фурфурол 48 г (42 ял) Уксусный ангидрид 390 г (354 мл) Азотная кислота (d=l,42) 51 г (36 мл) Серная кислота (d = I,84) 1,8 мл Серная кислота (d= 1,84) 13,3 мл

Трехгорлая колба на 1 л Капельная воронка Термометр Мешалка

Колба Буизена и воронка Бюхнера Холодильник воздушный Делительная воронка Трехгорлая колба на 0,5 л

Получение 5-нитрофурфуролдиацетата. В трехгорлую литровую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и

Нитрозирование — процесс, в результате которого атом водорода в органических соединениях замещается нитрозогруппой. При этом образуются нитрозосоединения или изонитрозосоединения — оксимы.

В качестве нитрозирующих агентов используют: азотистую кислоту, хлористый нитрозил, нитрозилсерную кислоту, окислы азота и эфиры азотистой кислоты.

Из алифатических соединений нитрозированию подвергаются те, в которых имеется подвижный атом водорода, активированный ациль-ной, карбонильной, нитро-, цианогруппой, например

95

R3CH-N02 -* RaC-NOa I

NO

Первичные и вторичные нитрозосоединения изомеризуются в изо-нитрозосоединения — оксимы:

(CH^CH-NO -* (CH3)2C=NOH

Ароматические углеводороды непосредственному нитрозированию

не подвергаются. Легко нитрозируются третичные жирноароматические амины и фенолы. Так, например, из диметиланилина получается

п-нитрозодиметиланилин J

Из фенола образуется л-нитрозофенол, который находится в равновесии с таутомерным хиноноксимом:

он он о

II

N0

\/

II

NOH

При нитрозировании вторичных аминов, как жирных, так и ароматических, образуются N-нитрозоамины:

(R)jNH (R2)N-NO

Нитрозирующим агентом является нитрозоний-ион N0+, образующийся в кислой среде, например

HNOs+H+^ HsN02itN0++HaO ПРАКТИЧЕСКИЕ РАБОТЫ

NfCHs),

я-Нитрозодиметиланилин

(СН,)^С1и

II

NaNO,, 2НС1

+HaO+NaCl

п

II

NOH

«6t-COa+2NaCl+HaO

N0

Стакан на 250 мл Капельная воронка Мешалка

Колба Бунзена и воронка Бюхнер» Термометр

В толстостенном стакане на 250 мл растворяют 10 г диметиланилина в 63 мл 5 н. соляной кислоты (под тягой!). Стакан охлаждают охлаждающей смесью снаружи, либо загружают в него 50—60 г льда и при энергичном перемешивании приливают из капельной воронки раствор 6,3 г нитрита натрия в 25 мл воды. При этом нужно следить за тем, чтобы температура реакционной смеси была в пределах 0—5° С и не происходило выделения окислов азота.

Выпавшую оранжево-желтую солянокислую соль л-нитрозоди-метиланилина отфильтровывают, промывают 1—2 раза примерно 2 н. соляной кислотой и сушат на воздухе. Препарат можно не сушить, если он используется для дальнейших превращений.

Выход 90% от теоретического.

Для получен

страница 33
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Лабораторные работы по органической химии" (2.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
крышный вентилятор dvs 225d
где взять наклейки sale
планшет трансформер цена
спектакль молоко

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(17.08.2017)