химический каталог




Лабораторные работы по органической химии

Автор О.Ф.Гинзбург, А.А.Петров

ают пробкой с двумя отверстиями, через которые вставляют две стеклянные, изогнутые под прямым углом трубки.

Первая трубка, кончающаяся у самой пробки, соединяется с водоструйным насосом; вторая, доходящая до дна колбы, соединяется резиновой трубкой со склянкой Вульфа, в которую наливается 1,3 мл

брома и небольшое количеKs*uidsrti (I =^ "во В°ДЫ- так чтобы бР°м

был покрыт слоем воды.

Когда прибор собран, включают насос и пропускают струю воздуха с такой скоростью, чтобы вызвать энергичное перемешивание ацетанилида. При этом необходимо следить за тем, чтобы пары брома не попадали в насос.

Пластинчатые кристаллики ацетанилида постепенно превращаются в хлопья и, когда процесс бромирова-ния закончится, содержимое колбы окрашивается в желтовато-оранжевый цвет, который должен сохраняться при взбалтывании колбы в течение нескольких минут. Осадок отсасывают на воронке Бюхнера, промывают водой и перекристалл изовывают два раза из кипящего спирта. Выход около 3,2 г.

Бромацетанилид кристаллизуется в виде белых призматических игл с т. пл. 167—168° С. Трудно растворим в холодном спирте и почти не растворим в воде.

сил«л«-Триброманилин

NH, NH„

от времени встряхивают. Просасывание воздуха ведут до тех пор, пока жидкость в колбе не станет бесцветной. Продукт реакции отфильтровывают на небольшом отсосе. Осадок промывают и высушивают. Выход около 9 г.

1,2-Дибромэтан

СНг=СН,+Вг„ ->? СНаВг—СНаВг

Бром 15,5 г (5 мл) Этилен

Пробирка на 20 мл Газометр Промывалка

В пробирку с отводной трубкой помещают 5 мл брома. На дно пробирки заранее кладут кусочки стекла для увеличения поверхности соприкосновения газа с жидким бромом. Над поверхностью брома должен находиться слой воды в 1 см для уменьшения потерь брома вследствие испарения. Пробирку охлаждают холодной водой, так как реакция сопровождается выделением тепла. В пробирку пропускают этилен (получение этилена см. стр. 159). Скорость пропускания этилена через бром устанавливают с таким расчетом, чтобы почти весь этилен поглощался.

Пробирку осторожно взбалтывают, наблюдая за тем, чтобы бром не попал в отводную трубку. Бромирование заканчивается, когда взятое количество брома полностью вступит в реакцию и раствор обесцветится. Сырой дибромэтан промывают в делительной воронке водой, раствором едкого натра и несколько раз водой. После высушивания с помощью СаС12 и перегонки из колбы Вюрца получают чистый продукт.

Т. кип. 130° С. Выход 12—15 г.

2. НИТРОВАНИЕ

Нитрованием называется процесс введения нитрогруппы N02

/ч.

+ЗВг,

Вг-/ВГ

+ ЗНВГ

V3N^ или

,0

ВГ

Анилин 2,04 г (2 мл) Соляная кислота 2 н. 6 мл Бром 10 г (3,2 мл)

В колбу (см. рис. 66) помещают 2 мл анилина и растворяют его в Ьмл разбавленной (2 н.) соляной кислоты. К раствору добавляют 10 мл дистиллированной воды. В склянку Вульфа наливают 3,2 мл брома и небольшое количество воды (см. предыдущую работу).

Прибор присоединяют к водоструйному насосу и, просасывая воздух через колбу, насыщают анилин парами брома. Колбу время

76

в органические соединения, сопровождающийся возникновением связи. С—N. Введение нитрогруппы осуществляется замещением водорода нитрогруппой, либо присоединением нитрогрупп по кратным углерод-углеродным связям, либо замещением на нитрогруппу какого-либо атома или функциональной группировки (галогена, сульфогруппы).

Прямое замещение водорода нитрогруппой производится с помощью нитрующих агентов. В качестве нитрующих агентов применяются:

1) азотная кислота различной концентрации;

2) смесь концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь);

77

3) нитраты щелочных металлов в присутствии серной кислоты;

4) нитраты металлов в присутствии уксусного ангидрида и уксусной кислоты;

5) азотная кислота или смесь азотной и серной кислот с уксусным ангидридом или ледяной уксусной кислотой;

6) эфиры азотной кислоты (органические нитраты);

7) окислы аэота.

Нитрование азотной кислотой и окислами азота. Для нитрования применяется азотная кислота различных концентраций — от 65 до 100%; чаще всего применяются концентрированная 65%-ная азотная кислота (плота. 1,4) состава HN03-2H20, а также дымящая 94%-ная азотная кислота (плотн. 1,50), содержащая некоторое количество растворенной двуокиси азота.

Реакция нитрования выражается уравнением

RH+HONO, -* R—N02+HaO

NO,

CHS—С—СН,—СН,—СН—СН3

В 1888—1894 гг. М. И. Коноваловым была открыта и изучена реакция жидкофазного нитрования парафинов, циклопарафинов и жирно-ароматических углеводородов и их производных разбавленной азотной кислотой (преимущественно 12—20%-ной) при повышенной температуре (100—150° С) и небольшом давлении. Легче всего происходит замещение нитрогруппой водорода при третичном углероднем атоме, труднее — при вторичном, наиболее трудно — при первичном. Это связано с различной подвижностью водородных атомов. Так, при нитровании 2,5-диметилгексана 13%-ной азотной кислотой при 110° С получается 2-нитро-2,5-диметилгексан с выходом 83%:

СНа

I3%HNO,

СН,

сн3—сн-ш2-сн»-сн-сн.

I I

страница 26
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107

Скачать книгу "Лабораторные работы по органической химии" (2.33Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить фундаментные блоки цена
справка водительской медицинской комиссии 2014
качель садовая майами
заказ лимузинов круглосуточно

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.06.2017)