химический каталог




Количественный анализ стероидов

Автор Ш.Гёрёг

of Steroids. Elsevier, Amsterdam, Oxford, New York, 1976.

12. layle M. F. (Editor). Analyse des Steroids Hormonaux. Masson, Paris, 1962.

13. Kirk D. N.. Hartshorn M. P. Steroid Reaction Mechanisms. Elsevier, Amsterdam, London, New York, 1968.

14. Neher R. Steroid Chromatography. Elsevier, Amsterdam, 2nd Edition, 1964.

15. Overton К. H. (Editor). Terpenoids and steroids. The Chemical Society, London, 1971.

ПОЛОВЫЕ ГОРМОНЫ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

2.1. ОСНОВЫ ХИМИИ ПОЛОВЫХ ГОРМОНОВ

В этой главе рассматривается анализ половых гормонов, выделяемых семенниками (андрогены), яичниками (эстрогены) и желтым телом (Corpus luteum) (гестогены), а также продуктов их метаболизма, синтетических стероидных производных и их аналогов. Кроме того, в ней содержатся сведения по анализу анаболических стероидов, родственных андрогенам, и некоторых синтетических производных, не являющихся половыми гормонами, но по структуре очень близких к половым гормонам

(т. е. спиронолактоны).

Эти стероиды можно охарактеризовать по их скелету: андро-становому (андрогены и некоторые анаболические средства), эстрановому (эстрогены, содержащие ароматическое кольцо А, синтетические прогестогены и анаболические средства, 19-нор-стеронды) или прегнановому (гестогены). Кольца А и В могут быть в чыс"с°членении (5|3-стероиды) или траке-сочленении

(5а-стероиды) однако, как правило, такой вид изомерии не осуществляется, так как у большинства производных в положении Л4 или А5 имеется двойная связь. В молекулах природных гормонов кольца В и С, а также С и D находятся в траке-сочленении.

Наиболее характерными заместителями являются кето-группы в положении 3 (насыщенные или чаще 4-ен-З-кетогруппы, а иногда 1,4- или 4,6-диен-З-кетогруппы), 17- и 20-оксигруппы (свободные или этерифицированные), оксигруппы при С-3, С-11 и С-17, метильные группы при С-6 и С-17, этильная группа при С-17, двойные связи (Д!, Д\ Д5), ароматическое кольцо А и т. д.

Стероидные гормоны образуются в организме млекопитающих в результате ряда ферментативных реакций, в которых исходным веществом является холестерин. Этот процесс с указанием некоторых основных промежуточных соединений изображен уравнениями (2.1).

Активные гормоны метаболируются путем насыщения Д4-двойной связи, гидроксилирования, восстановления 3- и 20-кето-групп, окисления 17-оксигрупп и образования по оксигруппам водорастворимых конъюгатов, в основном сульфатов и глюку-ронидов, и в меньшей степени фосфатов.

2 Заказ № 182

Половые гормоны и родственные соединения

19

Главным андрогенным гормоном является тестостерон, его активным метаболитом — 4,5-насыщенное производное, е. 5а-дигидротестостерон. Важные промежуточные продукты

чтанаросжоона

сульфат

дезактивации — андростерон, эпиандростерон и этиохоланолон — вместе с дегидроэпиандростероном относятся к П-дезокси-17-кетостероидам.

|з#иры нандролона норэтандролон

CHj

Во избежание быстрой дезактивации путем окисления 17-оксигруппы тестостерон в медицине используется либо в форме эфира, либо в форме 17а-метильного производного. В связи с разнообразным применением в медицине следует упомянуть об их влиянии на нарушенное функционирование семенников и раковые образования молочной железы. Они также обладают анаболическим действием, но для медицинских целей получены синтетические стероиды с высоким соотношением анаболической и андрогенной активностей. Некоторые из них, например метандриол и метандиенон, близки по структуре к природным андрогенам, а другие, например эфиры нандролона, норэтандролон, этилэстренол и т. п., являются 19-норстероидами.

20

Главным процессом метаболизма основных эстрогенов (17р-эстрадиола и эстрона) является гидроксилирование, обычно по С-16; при этом образуются конъюгаты эстриола (главным образом эстриол-16а-глюкуронид), которые в больших количествах содержатся в моче беременных. Эстрон и эстрадиол, особенно эфиры последнего, 3-бензоатный, 17-про-пионатный, 3,17-дипропионатный и т. п., используются при лечении нарушений, связанных с пониженным выделением эстрогенов яичниками (нарушение менструального цикла, расстройства менопаузы) и во многих других случаях. Стоит упомянуть, что смесь конъюгатов стероидов, полученная из мочи жеребых кобыл, которая помимо перечисленных выше эстрогенов содержит производные с ненасыщенной связью в кольце В, например эквилин (7-дегидроэстрон) и эквиленин (6,8-бисдегидро-эстрон), до сих пор находит применение в терапии.

Из синтетических производных наибольшее значение имеют 17-этинилпроизводные (этинилэстрадиол и его 3-метиловый эфир местранол), которые используются в основном в качестве эстрогенных составляющих противозачаточных таблеток.

Основными метаболитами прогестерона и 17а-оксипрогесте-рона являются 5р-прегнан-3а,20а-диол и 5р-прегнан-3а,17а, 20а-триол соответственно, которые выводятся из организма главным образом в виде 3-глюкуронидов.

Из природных прогестогенов в терапии до сих пор широко используется прогестерон, тогда как 17а-оксипрогестерон вытеснен его эф

страница 6
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189

Скачать книгу "Количественный анализ стероидов" (6.71Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
моноколесо kingsong 16 340wh
линзы хера классик купить
изготовление ме таллического шкафа
Купить тахту

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.07.2017)