химический каталог




Органическая химия

Автор З.Гауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане

а на стенках цилиндров и свечах зажигания.

Трихлорэтилен является важнейшим техническим растворителем. Он негорюч и обладает низкой токсичностью. Его синтезируют из ацетилена через стадию тетрахлорэтана:

2С12 А или он" С1\ /С1

сн==сн —С12сн—CHCI2 ——>? ;с=с;

Хлороформ (трихлорметан) впервые был получен в 1831 г. Либихом и Субайраном взаимодействием этанола с хлорной известью. При этом вначале протекает окисление до ацетальдегида, превращающегося

далее в хлораль (трихлорацетальдегид). Последний расщепляется гидр-оксидом кальция до хлороформа и формиата кальция:

СЮ" ЗСЮ" но~

сн3—сн2—он >? СНз—с; cci3—cf > CHCl3 + HCOO"СГ; \н -ЗОН" \о

—Н2о п п

этанол ацетальдегид хлораль

Аналогично в хлороформ превращается ацетон (пропанон-2) через стадию образования 1,1,1-трихлорацетона. В промышленности хлороформ получают хлорированием метана.

Хлороформ — бесцветная жидкость сладковатого запаха. Раньше он широко использовался в качестве дыхательного общенаркотического средства. Однако в настоящее время, в связи с нежелательными побочными действиями хлороформа (оказывает влияние на сердце и печень) для этих целей применяют диэтиловый эфир.

На свету хлороформ окисляется кислородом воздуха до очень токсичного фосгена:

>/2о2 С1\

СНС13 )с=0

фосген

Поэтому хлороформ следует хранить в хорошо закрытой посуде из коричневого или синего стекла; для стабилизации к хлороформу добавляют 1% этанола, который, во-первых, предохраняет хлороформ от окисления, а во-вторых, реагирует с фосгеном. При взаимодействии хлороформа с азотной кислотой образуется хлорпикрин (нитрохлоро-форм), обладающий инсектицидным действием и служивший ранее в качестве боевого отравляющего вещества.

HNO3

СНС13 СС13—N02

?—н2о

хлорпикрин

Хлороформ широко используется в качестве растворителя или исходного вещества для различных синтезов.

Йодоформ (трииодметан) представляет собой желтое кристаллическое вещество, образующееся при реакции этанола [вообще спиртов общей формулы СНз—CH(OH)R] или ацетона (вообще кетонов CH3COR) с иодом и щелочью (иодоформная реакция). Йодоформ обладает своеобразным характерным запахом и используется в качестве антисептика при обработке ран.

Упражнение 2.2.9. Напишите реакции образования йодоформа из ацетона, иода и натронной извести.

ecu + S2Cl2

Четыреххлористый углерод (тетрахлорметан) получают хлорированием метана или сероуглерода:

ЗС12(АС13)

2S2CI2(Fe)

>? CCI4 + 6S

CS2 _~

сероуглерод

Четыреххлористый углерод — бесцветная, негорючая жидкость сладковатого запаха. Широко используется как растворитель в промышленности и химической чистке (сокращенное обозначение «тетра»). Четыреххлористый углерод используется в качестве жидкости для тушения огня («тетра-огнетушители»). Однако применять его с этой целью в закрытых помещениях следует с осторожностью, поскольку при температурах выше 500 °С в присутствии воды происходит образование фосгена:

и2о с1\

ССЦ >? ,С=02HC. С1/

Трихлорфторметан и дихлордифторметан получают взаимодействием четыреххлористого углерода с безводным фтористым водородом в присутствии фторида сурьмы (V):

HF(SbFs) HF(SbFS)

CCU CC13F —^Г CC12F2 ...

Такого типа соединения используют в качестве хладоагентов в холодильных агрегатах, а также в качестве газов-наполнителей в бытовых аэрозольных баллонах, например для парфюмерных препаратов.

Тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана при температуре 600—800 °С:

2CHF'C1 -=i5Sr F/C===C\F

тетрафторэтилен

Тетрафторэтилен представляет собой бесцветный газ (т. кип. —76,3 °С). При его полимеризации получают политетрафторэтилен (тефлон, фторопласт-4, см. раздел 3.9).

1,2,3,4,5,6-Гексахлорциклогексан. Если бензол обрабатывать хлором при облучении УФ-светом, то в результате радикального присоединения трех молекул хлора образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан:

hv

Cl2 —? 2CN

clv f^Y^ cla> f^YC] а\

Всего может существовать восемь диастереомеров этого соединения, из которых семь синтезировано. Линден описал в 1912 г. \-1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан, образующийся из бензола наряду с четырьмя другими диастереомерами в количестве 10—15%. Это соединение, сокращенно называемое ГХЦГ, линдан, гаммагексан, гексахлоран, является очень активным инсектицидом, получившим широкое распространение.

С1 Н

у-1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан,

Он представляет собой сильный пищевой, контактный и дыхательный яд. Для домашних мух смертельны уже Ю-12 г. Сильные инсектицидные свойства связаны, вероятно, с тем, что он является антиметаболитом лезо-инозита (см. раздел 2.2.2).

Хлорбензол производят в промышленности главным образом жид-кофазным хлорированием бензола в присутствии хлорида железа (111).

Он служит исходным веществом для синтеза фенола, 4-нитрохлорбен-зола и многочисленных других соединений.

1,1,1-Трихлор-2,2-бнс(4'-хлорфенил)этан получают из хлорбензола и хлораля в присутствии концентрированной серной кислоты:

ci-O+iH0 J=S^ c,-0~Ih_0~ci

CCI3 ECU

1,1.1-трихлор-212-бис(4'-ХЛОр-фенил)этан (ДДТ)

Это соединение представляет собой контактный инсектицид широкого спектра действия, известный больше под сокращенным названием ДДТ (л.гс'-дихлордифенилтрихлорэтан).

В настоящее время использование ДДТ и других хлорорганических пестицидов во многих странах запрещено законом, поскольку, попадая с пищей в организм человека и животных, они накапливаются в жировых тканях и могут приводить к хроническим отравлениям.

2.2.2. СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

Спирты и фенолы содержат одну или несколько гидроксильных групп и подразделяются по их числу на одноатомные, двухатомные и т. д. спирты или фенолы.

В спиртах гидроксильная группа связана с насыщенным атомом углерода. В зависимости от того, является ли он первичным, вторичным или третичным, различают первичные, вторичные и третичные спиртыз

R' R'

I I

R—СН2—ОН R—СН—ОН R-C—ОНR"

первичный спирт вторичный спирт третичный спирт

У многоатомных спиртов гидроксильные группы обычно находятся у различных атомов углерода. По правилу Эрленмейера соединения с гидроксильными группами у одного атома углерода нестабильны и отщепляют молекулу воды:

ОН

/он -н2о >° I -н2о ^°

R—СН( R—С^ R—С—ОН ^т-> R—С^

^ОН н2о \н I н2о \0Н

ОН

гидратная форма альдегид ортокарбоновая карбоновая

альдегида кислота кислота

Равновесия в этих случаях сдвинуты в значительной степени вправо.

В фенолах общей формулы Аг—ОН гидроксильная группа связана непосредственно с бензольным ядром. Например;

ЛУН

фенол

Соединения, в которых гидроксильная группа связана с sp2-rn6pn-дизованным атомом углерода, участвующего в образовании двойной связи С=С, называются енолы. Они находятся в равновесии с альдегидами или кетонами (кето-енольная таутомерия, см. раздел 2.2.4.3).

R—СН=СН—ОН ъ=± R—СНа—С[

Н

Как правило, равновесие сдвинуто вправо. Поэтому енолы рассматриваются в связи с соответствующим

страница 92
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237

Скачать книгу "Органическая химия" (28.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
сколько стоит билет на концерт
купить чугунную сковороду в спб
сход развал 3d на варшавском шоссе
курсы подготовки хл

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)