химический каталог




Органическая химия

Автор З.Гауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане

ий ряд алканов. Раньше эти соединения назывались также предельными углеводородами, поскольку в них достигнута предельная степень насыщения атомами водорода. В технической литературе алканы чаще всего называют парафиновыми углеводородами или парафинами (от лат. parum affinis — лишенные сродства) [2.1.2], так как долгое время их считали мало реакционноспособными.

Начиная с углеводорода брутто-формулы С4Ню, различают алканы с неразветвленной цепью (нормальные) и разветвленные алканы. Из данных табл. 2.1.1 видно, что с увеличением числа атомов углерода

Название Брутто-формула Т. пл., °С Т. кип- , иС

Метан

Этан

Пропан

«-Бутан

н-Пентан

я-Гексан

я-Гептан

к-Октан

к-Нонан

н-Декан

«-Ундекан

я-Додекан

СН4

С2Нв

С3Н8

С4Н10

С5Н12

С6Ни

с7н16 с8н18

С9Н20 С10Н22 С11Н24 С12Н26182,5183,3187,1138,3129,794,390,550,853,729,725,69,7

— 161,5

—88,6

—42,20,5

36,0

68,7

98,4

125,7

150,7

174,0

195,8

216,3

я-Эйкозан я-Триаконтан я-Тетраконтан я-Пентаконтан

С20Н42

СзоНб2

С50Н102

36,4 66,0 81,4 91,9.

.92,3

345,1

я-Гектан

С100Н202

115,1... 115,4

) Здесь и далее в подобных таблицах т. кип. приведены при 760 мм рт.ст. (1 мм от.ст. — 1 торр 1,333224-10' На).

число возможных структурных изомеров резко возрастает. Начиная с углеводорода С7Н16, часть структурных изомеров может содержать асимметрический атом углерода, так что число изомерных алканов из-за появления конфигурационных изомеров еще более увеличивается. К настоящему времени из всех возможных изомеров были выделены и получены синтетически лишь относительно немногие; однако, пет сомнения, что с помощью соответствующих синтетических методов могут быть синтезированы и остальные изомеры, если только из-за стериче-ских соображений они вообще могут существовать (см. раздел 1.2.9).

Номенклатура алканов

В то время как первые четыре алкана имеют тривиальные названия, начиная с С5, названия гомологов образуются от греческих или латинских числительных и окончания «-ан» (см. табл. 2.1.1). Такой способ наименования, конечно, не позволяет различать структурные изомеры. Неразветвленные (нормальные) алканы обозначают буквой «н» перед названием углеводорода (табл. 2.1.2). Разветвленные алканы рассматриваются как продукты замещения соответствующих неразветв-ленных углеводородов с возможно более длинной углеродной цепью. Атомы углерода этой цепи от ее начала до конца нумеруются арабскими цифрами так, чтобы атомы углерода, содержащие боковые цепи, получили наименьшие номера. Под боковыми цепями (заместителями) понимают алкильные группы (см. раздел 1.1.4), названия которых производят от названия алкана с тем же числом атомов углерода с заменой окончания «ан» на «ил». Двухвалентные остатки получают окончание «илет (две свободные валентности находятся по концам цепи) или тлиден» (две свободные валентности находятся у одного и того же атома углерода). Например:СН3—СН2— —СН2—СН2— СН3—СН—

этил втилец этилиденВ соответствии с этими правилами углеводород

1 2 3 4 5 6 7 8

СН3—СН—СН—СН2—СН—СН2—СН2—СН3

СНз СНз СН2—СН3

должен быть назван 2,3-диметил-5-этилоктаном. Другие примеры приведены в табл. 2.1.3, в которой для некоторых разветвленных алканов, имеющих приводимое ниже строение, даны также тривиальные названия.

СН3

СНЗЧ |

;сн—R СН3—С—R

изоалкан неоалкан

Такие обозначения используются чаще всего для наименования низших гомологов, таких как изобутан, нзопентан, неопентан. В изоал-канах у одного атома углерода находятся две метильные группы. Расположение двух одинаковых заместителей у одного атома углерода называют геминальным (от лат. gemini — близнецы) или сокращенно геж-расположением. Если две одинаковые группы связаны с соседними атомами углерода, то говорят о вицинальном (от лат. vicinus — соседний) или вШ(-расположении.

Упражнение 2.1.1. Напишите все структурные изомеры углеводорода C7Hie. Как они называются по системе номенклатуры ШРАС?

7

ТАБЛИЦА 2.1.3. Физические свойства разветвленных изомеров бутана, лентана и гексана

Название Структурная формула Т. пл., 'С Т. кип.. °С

Изобутан (2-мет1Ш1ронан) СН3—СН—СНз -159,4 -11,7

1

СНз

Изопентан CHj,—СН—СН2—СНз — 159,9 27,8

(2-метилбутан) 1

СНз СНз

Неопентан |

СНз—С—СНз -19,8 9,4

(2,2-диметилпропан) 1

СНз

Изогексан СНз—СИ—СН2—СН2—СНз — 153,7 60,3

(2-метилпентан) С Нч

З-Метилпеитан СНз—СН2—СН—СН2—СНзСНз -118,0 63,3

2,3-Дпметилбутан СНз—СН—СН—СНз

1 1

СНз СНз -128,8 58,0

СНз 1

СН3—С—СН2—СНз

Пеогексаи

—98,2 49,7

(2,2-Днметнлбутаи) 1

СНз Физические свойства глканоп

При комнатной температуре первые четыре я-алкаиа газообразны, углеводороды от С5 до Ci6 — жидкие, а начиная с С17 — твердые. Как видно из данных табл. 2.1.2, температуры плавления и кипения зависят от размера молекулы. В гомологическом ряду с увеличением молекулярной массы температуры плавления увеличиваются. При этом разность температур плавления соседних гомологов альтернирует и постепенно уменьшается. От метана до w-тетракозана углеводороды с четным числом атомов углерода, имеющие моноклинную кристаллическую решетку, плавятся выше, чем кристаллизующиеся ромбически соседние углеводороды с нечетным числом атомов углерода. Эта закономерность объясняется тем, что температура плавления является функцией энергии кристаллической решетки, которая, в свою очередь, зависит от типа решетки и формы молекулы. Поскольку обычно к-алканы находятся в антиперипланарной конформаций, то конечные метильные группы в цепи с четным числом атомов углерода (а) имеют трансондное расположение, а в цепи с нечетным числом атомов углерода (б) — цисонд-ное расположение.

Можно заметить, что с увеличением молекулярной массы температура кипения алканов также возрастает; правда, разность между температурами кипения двух соседних гомологов становится все меньше. При сравнении температуры кипения структурных изомеров можно заметить, что разветвленные изомеры во всех случаях кипят ниже, чем углеводороды с неразветвленной цепью (см. табл. 2.1.2 и 2.1.3). Как правило, температуры кипения тем ниже, чем выше степень разветвления, т.е. чем меньше поверхность молекулы, что уменьшает межмолекулярные взаимодействия.

Газообразные и твердые алканы не имеют запаха, тогда как жидкие представители этого ряда обладают характерным бензиноподобным запахом. Алканы практически нерастворимы в воде. Они растворимы в диэтиловом эфире и этаноле; с повышением молекулярной массы растворимость падает. Плотность жидких алканов колеблется в пределах от 0,415 г-см-3 (метан, —164 °С) до 0,78 г-см-3 (н-трнакоган,

66 °С).

Получение алканов

В настоящее время алканы можно получать практически в неограниченном количестве из природного газа и нефти. Наряду с перегонкой в нефтехимической промышленности разработаны и применяются со-временные„методы (прежде всего для отделения w-алканов), такие как экстракционная кристаллизация с мочевиной или использование молекулярных сит. Однако выделение индивидуальных соединений с у

страница 62
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237

Скачать книгу "Органическая химия" (28.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
где можно хранить вещи в москве недорого
необычные подарки для детей
Кликните, закажите выгодней в KNS с промокодом "Галактика" - 80Q701JARK - хорошее предложение от супермаркета компьютерной техники.
какой должна быть шашка такси по госту

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)