химический каталог




Органическая химия

Автор З.Гауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане

фенолов, тцолы R—S1I, так же как и сульфиды или тиоэфиры R—S—R, являются производными сероводорода. Сульфиновые кислоты R—SO2H и суль-фоновые кислоты R—S03H представляют собой продукты окисления тиолов. Окисление сульфидов приводит к сульфоксидам R2SO и далее к сульфонам R2S02.

Гидропероксиды R—ООН и пероксиды R—00—R являются производными перокснда водорода.

/\мины RNII2 представляют собой аналоги аммиака, а гидроксил- амины R—NHOH, нитрозосоединения R—N0 и нитросоединения R—N02 — продукты окисления аминов.

Аналогичным рассуждением строятся формулы фосфинов R—РН2, гидразинов R—NIT—NH2. Реально они- образуются, например, при восстановлении диазосоеднненнй R—NN=NX . Точно так же от гидразинов производят и гидразосоединения R—N11—NH—R. Последние при окислении дают азосоединения R—N=N—R, а затем азоксисоединения R—N=N(0)—R. От азотистоводородной кислоты производят азиды R—N3. Замещение в гидридах металлов атома водорода на углеводе- ^родный остаток R приводит к металлоорганическим соединениям.

В табл. 1.1.1 соединения расположены таким образом, что переход в каждой группе соединений сверху вниз означает последовательное

окисление, а снизу шзерх, напротив, восстановление. Комбинация различных остатков U, структура которых сама по себе может неограниченно варьировать, с теми или иными функциональными группами приводит к бесконечному разнообразию органических соединении. Соединения, содержащие перечисленные выше функциональные группы, могут давать, кроме того, и так называемые производные этих групп. Например, сложные зфиры являются производными карбоиовых кислот, а азоме-тины — производными альдегидов:

«О

\

R-C

ОН

R—С

NjR'

карбонопая кислота

альдегид

сложный эфир карбоновой кислоты

N—R'

R—С;

II

азометии

Во второй части книги описывается большое число различных производных такого типа. Наконец, существуют и гетероциклические соединения с функциональными группами, например:

,СООН

О -—( /оиз'

—СН2ОН

1.1.4. НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

На заре развития органической химии названия соединении обычно были связаны с их происхождением. Таким путем возникли тривиальные названия. Так, например, получил свое название метан в связи с тем, что он является углеводородным предшественником метанола (метилового спирта). Последний, в свою очередь, получался сухой перегонкой дерева и потому был назван «древесным духом». Сам же пре/ г/

фикс «метил» происходит от греческих слов u,ef)v (вино) и vA,r| (дерево, лес). Происхождение тривиальных имен большинства соединений сейчас уже чаще всего забыто. Живучесть тривиальных названий связана с их краткостью. С другой стороны, их использование приводит к тому, что некоторые соединения имеют по нескольку общеунотребимых названий.

С ростом числа органических соединений появилась необходимость в разработке четких и понятных правил их наименования. В связи с этим в 1892 г. была разработана Женевская номенклатура, включавшая 60 правил составления названий органических соединений. Позднее эти правила были переработаны и дополнены. Так, в 1931 г. международный союз химиков предложил Льежскую номенклатуру, а с 1957 г. публикуются правила номенклатуры IUPAC (IUPAC — International Union of Pure and Applied Chemistry ?— международный союз теоретической и прикладной химии [1.1.2]).

Номенклатура IUPAC содержит рекомендации для составления названий почти всех органических соединений. Она будет использована и в этой книге. Тем не менее одновременно для ряда соединений будут приведены и старые, еще употребляемые названия. Подробности номенклатуры соединений различных классов будут обсуждены во второй и третьей части книги. В этом разделе приводятся лишь самые общие принципы этих правил.

— Названия заместителей, находящиеся в префиксе, располагают р. алфавитном порядке, независимо от их числа. Положение каждого из заместителей в молекуле указывают цифрой. Например:

4-Амнно-З- бромнафтол-2; 5-ннтро-1,4-дифенилнафталин

— Название сложных заместителей заключается в скобки. Например:

1 - (2',4'-Динитрофенил) -З-метилнафталин

Если несколько префиксов начинается с одинаковой буквы, то первым из них пишут более короткий, например:

1 -Метил-2-метиламинонафталин

— Название изомерных остатков располагают в алфавитном порядке, например:

Бутил-, erop-бутил-, грет-бутил-, изобутил— Если в соединении имеется главная функциональная группа, то в названии она отмечается соответствующим суффиксом. Например:

2-Бром-З-этилциклогексанкарбоновая кислота

— Если в соединении присутствуют несколько функциональных групп, то в суффиксе отмечается только главная («старшая») функциональная группа, а остальные упоминаются в префиксе.

— Употребление букв для обозначения местоположения заместителя в цепи запрещается. Для этого используют только цифры. Греческие буквы применяют только в тривиальных названиях, например ,

Р-Хлорпропионовая кислота

или же для обозначения типа соединения, например: а,р- или у-дикетоны, или же у- или б-лактоны

Постоянный рост числа научных публикаций делает необходимой разработку способов их удобного хранения и поиска. Целесообразно поручить это ЭВМ. Для ввода такой информации в машину прежде всего надо изобразить структурные формулы органических соединений в виде линейной комбинации знаков. Однако с помощью брутто-формул, из-за явления изомерии, это можно сделать только для простых молекул, таких как СН4 или С2П8.

Имеется множество попыток однозначно представить структурную формулу органического соединения, используя систему шифров [1.1.3]. Такой способ изображения значительно короче, чем описание структуры по номенклатуре ШРАС. Однако присущая каждому номенклатурному названию наглядность при этом почти полностью теряется, что может быть проиллюстрировано на следующих двух примерах. Наиболее известной и успешно используемой системой шифровки является система Висвессера. Она включает 48 правил и использует для индексации атомов углерода и функциональных групп и их местоположения заглавные буквы алфавита, цифры и знак «энд» (англ.). Другую систему шифровки предложил Дайсон; в 1959 г. на ее основе ШРАС разработал свою IUPАС-систему машинной индексации, согласно которой все органические соединения разделяются на ациклические, насыщенные, циклические бензоидные и макроциклические. Основой этой системы служит углеродный скелет. Поэтому описание ациклических соединений начинается с записи символа самой длинной углеродной цепи, т.е. символа.С. Затем называются боковые цепи, кратные связи и заместители. В качестве символов при этом используют заглавные и строчные буквы алфавита, цифры, а также некоторые специальные знаки (двоеточие, запятая, косая черта, точка).

П р и м е р р.1

Название: 1 -хлор-2,2-днметилпропан Тривиальное название: неопентилхлорид Структурная формула:

СН3 I

СН3—С-СН,С1 •

Запись в шиф рованном виде

Система Висвгссера: G1X

где G — хлорид, 1 — 1 атом С, X — четвертичный атом углерода.

Система Дайсона (IUPAC): C3C23Ch

где Сз — цепь из трех атомов угле

страница 6
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237

Скачать книгу "Органическая химия" (28.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
электрокамин magicflame folsom
концерт мэрилин мэнсон 31.07
инструкция по эксплуатации блока управления acet
наклейка на бок авто разряд молнии

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(16.01.2017)