химический каталог




Органическая химия

Автор З.Гауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане

ается от брутто-формулы последующего на С112-группу (метилеповую группу), называют гомологиче

ским рядом. Так, пропан — гомолог этапа, циклонентан — гомолог цнк-лобутапл. Об этих соотношениях см. также работу [1.1.1].

В настоящей книге большей частью будет использоваться сокращенный способ изображения структурных формул углеводородов, т. е., как правило, будут указаны лишь валентные связи, соединяющие соответствующие атомы углерода. Поскольку в подавляющем числе соединении атом углерода четырехвалентен, то число атомов водорода, стоящих у каждого из атомов углерода, можно легко подсчитать, например:

СН2

< Х или СН2—СИа

Начиная с бутана, у алканов появляется возможность образования как неразветвленной, так и разветвленной цепи

к-бутан т. кип. — 0,5 °С) изобутан (т. кип. —11,7°С)

к-пентан 'т. кип. 30,0 °С) изопгнтан (т. кии. 27,8 °С)

Углеводороды с неразветвленной цепью обозначаются буквой и (нормальные), разветвленные — приставкой изо-. Изобутан и н-бутан имеют одинаковую брутто-формулу, но различные структурные формулы и соответственно различные свойства. Такое явление называется структурной изомерией, а соответствующие им соединения — структурными изомерами.

В этой связи следует упомянуть еще один способ описания атомов углерода в углеводородах. Атомы углерода, связанные только с одним атомом углерода, тогда как три оставшиеся связи заняты атомами водорода, называют первичными. Если же С-атом связан с двумя другими атомами углерода и соответственно с двумя атомами водорода, то его называют вторичным С-атомом. Продолжая это рассуждение, мы приходим к понятию третичного и четвертичного атомов углерода. В молекуле нзопентана, например, имеется три первичных атома углерода, один вторичный и один третичный атомы углерода; тогда как в молекуле пеопентана — четыре первичных и одни четвертичных атом С:

изопсптан неопептаи

Упомянутые выше углеводороды содержат максимально возможное число атомов водорода, в связи с чем они называются насыщенными углеводородами. В них атомы углерода связаны друг с другом лишь

Таким же образом называют и атомы водорода. Так, Н-атомы, связанные с первичным С-атомом, называются также первичными, а стоящие у вторичного атома углерода—вторичными и т.д. Изопентан содержит, таким образом, девять первичных, два вторичных и один третичный атом водорода, тогда как в неопентапе имеется только двенадцать первичных Н-атомов. В различных углеводородах встречаются самые различные комбинации выше названных структурных элементов, например:

Углеводороды '

с открытой цепью (илшратичесхие) с: замкнутой целью (циклические)

нераздетВлЁПные

разветвленные (изо-)

илицимические

насыщенные

ненасыщенные

Длканы Сл"2п + 2 Цшлоапканы <"'„I[2n

алефшюВыд

Ллкены Cnll2/t Циклоалкены ацетилгноВые

Длкины Сп\ \2п.г Циклоплкины

беизоидные Дрены

Рис. 1.1.1. Классификация углеводородов.

одинарными связями С—С. Противоположностью пм являются ненасыщенные углеводороды. Они содержат одну или несколько двойных С—С или же тройных связей С = С, например:

СНа=СНа СИа=СН—СН3 CnUm

&тен (этилен) пропен алкешд

CHssCH НСезС—СИ, С„11ая_1

этип (ацетилен) прошш алкшш

циклогекссн циклогсксадисн оенэол

(циклогенез гршп)

Общая формула гомологического ряда алкенов — С,Д12«, алктшоп — С/гМ2„_2. Ллкены и днклоалкашл имеют, таким образом, одну и ту же общую формулу и являются структурными изомерами.

Согласно классическому учению о химическом строении бензол идентичен циклогексатрнену. Однако, как будет показано ниже, целесообразнее считать бензол и родственные ему соединения (арены или бешюидные углеводороды) особым типом соединений, не относящимся к группе циклоалкенов. Циклические углеводороды, как то циклопропан, циклобутан, цнклопентан, цнклогексаи и т.д., не относящиеся к бензольному ряду, объединяются общим названном алициклическиг углеводороды. На рис. 1.1.1 графически представлен общий принцип классификации углеводородов.

Большая часть органических соединений кроме атомов углерода и водорода содержит также другие атомы (гетероатомы) и, следовательно, не может быть отнесена к углеводородам. Особенно важное значение имеют соединения, содержащие атомы галогенов, кислорода, серы, азота и фосфора. Известны также соединения, в состав которых входят литий, магний, бор, алюминий, олово, кремний, свинец, мышьяк или

ртуть. и основу классификации этих соединений положены два основных структурных принципа.

Отдельный гстероатом (например, хлор) или функциональная группа с одним или несколькими сстсроатомами (например, ОЛ-сруШш.) связана с атомом углерода, замацая атом водорода:

СИ»—Н СП3—С1

хлорметан

СН3011

ЫСТЯУОЛ1 хлор-Я-мстнлироиан

У

,,-ОН 2 мегнлпр'-пяпол 1

С1

хлорцпклогекгапциклогексаноi

К—CI

гзл-чг гмалкятл, гало1енарсны

R--OII

алк-толы, фополи

СН3—СИя--СП2— пропнлГруппировки, получающиеся путем отнятия одного атома водорода от молекулы углеводорода, имеют своп специфические названия, например:

мегнлАлкнд- СПЯ С[3—CUjЭ7 чл

фенилТакпс остатки обозначают символом R. Соединения, в которых заместитель Y (гетероатом или функциональная группа) связан с углеводородным остатком R, составляют второй основной класс органических соединений. Мх общая формула, соответственно, может быть записана в виде R—У.

Нед и в соотвсчслиуюшсм соединении содержится несколько остатков R, то их число указывают в нижнем индексе при символе R (например, R3N, U2O); если же радикалы различны, в верхнем индексе ставят соответствующее число штрихов (например, R — О—IV). Для простоты валентные черточки могут опускаться.

В состав кольца могут входить один или несколько сетероатомов:,

о

/ л

\ / 11 1

\ / S N

тполап инридчп

структурный принцип присущ гетероциклическим, соединениям, составляющим третий главный класс органических соединении.

Важнейшие представители второго класса органических соединении приведены в табл. 1.1.1. Как упоминалось выше, они образованы путем замещения атома водорода в углеводородах R—И на функциональную группу. Однако их можно представить и как продукты замещения атомов водорода в соответствующих неорганических соединениях на углеводородный радикал R.

Таким образом, исходя из галогеноводородоп, строят формулы га-логенуглеводородов R—X (X — F, С1, Вт, 1). При формальном замещении атома водорода в молекуле воды на углеводородный остаток получают спирты или фенолы с функциональной гидроксилыюй группой Oil. Замещение обоих атомов водорода приводит к простым эфиром R—О—R. При окислении первичных спиртов R—СП2—Oil, в которых гндроксильная группа связана с первичным атомом углерода, образуются альдегиды R—СПО. Кстоны R2CO являются продуктами окнеТАБЛИЦА 1.1.1. Неорганические соединения и органические соединения с гетероатомом или функциональной группой

X—атом галогена, М — атом металла

Третичные спирты устойчивы к окислению. Окисление альдегидов приводит к карбоновым кислотам R—COOII, содержащим в качестве функциональной группы карбоксильную группу —СООН. Сернистые аналоги спиртов или

страница 5
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237

Скачать книгу "Органическая химия" (28.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
вентилятор wrw 80
таблички внимание объект охраняется полицией
комплектующие компьютера
нездешний сад. рудольф нуреев, 21 июля

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.08.2017)