химический каталог




Органическая химия

Автор З.Гауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане

енению колец. Система должна быть нумерована таким образом, чтобы гетероатомы получили наименьшие локанты;

П)

бенз[с]пиридии (изохинолин)

Би- и полициклические системы с двумя или несколькими гетероциклическими кольцами. Сначала необходимо установить основной компонент. При этом руководствуются следующими критериями. Основным компонентом может являться: 1) азотсодержащий гетероцикл; 2) компонент с гетероатомом кроме азота, по возможности стоящим в табл. 1 как можно выше; 3) компонент с возможно большим числом циклов (см. упражнение 2.3.60); 4) компонент с наибольшим размером цикла (примеры см. в разделе 2.3.4); 5) компонент с большим числом гетероатомов (пример см. в разделе 2.3.1); 6) компонент с большим числом различных гетероатомов; 7) компонент с большим числом гетероатомов, занимающих более высокое положение в табл. 1; 8) компонент, у которого гетероатомы имеют наименьшие локанты (см. пример в разделе 2.3.5).

Приконденсированные компоненты нумеруют в соответствии с приведенными выше правилами. Атомы, общие для обоих циклов, нумеруют, а связи обозначают буквами, причем последовательность цифр должна соответствовать направлению нумерации основного компонента. Примерами названий таких систем являются названия пиридо [2,3-d] пиримидин и пиридо[3,2-^]пиримидин. В заключение проводят нумерацию всей системы в целом, не обращая внимания на нумерацию отдельных компонентов.

пиридо[2,3-<]пиримидин пиридо[3,2-й]пиримидин

Обозначение атомов водорода. Для обозначения гетероциклов, различающихся только расположением одного или нескольких атомов водорода, перед названием гетероцикла ставят локант с символом каждого атома водорода, например:

4 3 4 3

пиррол 2Я-пиррол индол бЯ-иидол

Заменительная номенклатура

Гетероатом, заменяющий атом углерода, обозначается префиксом из табл. 1, который ставится перед названием соответствующего циклического углеводорода, например оксациклопропан, азациклопропан, азабензол. Такое обозначение указывает, что СН2- или СН-группа в соответствующем циклическом углеводороде заменена на гетероатом. Для обозначения одинаковых гетероатомов, последовательности перечисления различных гетероатомов и нумерации поступают как в номенклатуре Ганча — Видмана, например: 1,3-диазабензол, 1,3-тиазацикло-гексан. Для некоторых гетероциклических систем допускают использование тривиальных названий, например пиридин, пиримидин, индол, изохинолин.

РЕШЕНИЯ УПРАЖНЕНИЙ

Раздел 1.1

ил.

1.1.2. 1.1.3. 1.1.4.

1.1.5.

1.1.6.

1.1.7.

Иодэтан содержит: 15,39% С, 3,23% и и 81,38% I. Суммарная формула: (С6Н120)Я.

Соединение имеет структуру метилового эфира пропионовой кислоты (метилового эфира пропановой кислоты) СН3СН2СООСН3.

Соединение имеет структуру грег-бутанола (2-метилпропанола-2) (СНз)зСОН.

Соединение имеет структуру этилового эфира коричной кислоты (этилового эфира (?')-3-фенилпропеновой кислоты) СбН5СН = СНСООС2Н5.

Соединение имеет структуру циклогексена.

Раздел 1.2

1.2.1.

С-СП2-СН~С sp

S/?3 5ръ Sp2 Sp2

CH2==CH— C=oN

0 л

sp2 sp2 sp sp

CH2#C# С sp2 sp sp2

1.2.2.

N—N=N

R~N-NsN:

\

С—N—N : CH2—N==N

CH2=N=N:

о:

R-C/О

R-C

О:<—>?

R—Q

о

1.2.3. 1.2.4

—Н-—-г

Циклопентадиенил-катион и 3,6-бис(метилиден)циклогексаднен-1,4 анти-ароматичны, циклонатриенил-анион ароматичен.

1.2.5.

(XJ

ое44т" -Н- -Н-:

?4+

Основное состояние синглетно. Пунктиры указывают на узловые поверхности.

1.2.6.

(а) Метиламин кипит выше этана;

(б) м-пентан кипит выше неопентана (2,2-диметилпропана);

(в) хлорэтан кипит выше хлорметана.

Раздел 1.3

1.3.1. (a) D2h; (д) С;

(б) См „; (е) Td\

(в) С2; (ж) соответственно ?>3/, и Z)3d;

(г) С5; (з) D3d, C2V и D2.

Хиральными являются молекулы: (в) 1,3-дихлораллена,

(д) глицеринового альдегида,

(з) форма искаженной ванны циклогексана.

1.3.2 (а) С2Н5 С2Н5 С2Н5

I I I

н—С—ОН но—с—н н—с—он

I I I

но—с—н н—с—он н—с—он

I I I

с2н5 . с2н5 С2Н8

(1) (2) (3)

(1) и (2) представляют собой энантиомеры, они оптически активны,

тогда как (3)—оптически неактивно (лезо-форма); оно диастереомерно по

отношению к (1) и (2).

(б) CHjOH СН2ОН

I I

Н—С—В г Вг—С—Н

I I

СНз СНз

Соединения представляют собой пару энантиомеров.

(в) В этом соединении имеет место как диастереомерия, так и энантиомерия.

(г) Это соединение может быть разделено на две энантиомерные формы.

сн>=с=<" »V=C=с\' ^ci С1^ ХС1

(д) Существует два оптически неактивных я-диастереомера: (?)- и

(2) -формы.

Вг. уН Вгч /СНз

)с=с( )с=С/

W NCH3 W хн

(е) Известны три оптически неактивных я-диастереомера.

СНз\г Г/Н СНз\г Г/Н

н/ ^с=сГ н/ \с-с

СН3ч /С==С\

(ж) У этого соединения две диастереомерные пары энантиомеров (1)/(2) и (3)/(4).

Существует пара энантиомеров.

1.3.3.

(а) (R)

(б) (/?)

(в) (S)

(г) (R);

(д) (1/?, ЗЯ);

(е)

1.3.4.

1.3.5.

(а)

н

С1

сн

СН2ОН (б) IС—нел5

С2Н5

CftH

С1

С6Н5

СН

(а)

н

3 I

.о.

(в)

С6Н5 С6Н5

(б-)

СН3 н

о.

СНзСН(СН3)2 (г) -С—Н С2Н5

СНзН—С—ВгН—С—С1СНз

н

н

СНЭ (О

В (а) и (б) объемистые феннльные остатки находятся на наибольшем расстоянии друг от друга; (г) аналогично расположены метильные группы. В случае (в) образование внутримолекулярной водородной связи стабилизирует форму, в которой объемистые метильные группы находятся в скошенной конформаций.

1.3.6.

(Й) (?)

Стабильность форм уменьшается в ряду (г) > (б) > (в) > (а).

Раздел 1.4

1.4.1. Ег - Ei — 3,22 • 5 • Ю-27 -1,4 — 2,254 • 1(Г26 Дж • молекулу-1;

Е2 — Ei — 6,02 • 1023 • 2,54 • Ю-26 = 0,01357 Дж • моль-1; = е-0.01357/8.314-7 = (,99975. ^ + N{ e ^

JVA 0,99975

^1 1,99975"; 1,99975 ^А

1.4.2.. 4г- - е-5860'8-314'298 - 0,095 « 0,1

Л/1 = -—-== 5,47 ? 1023; iV2 = ,VA = 5,47 • 102?

1.4.3. _/Vj_ _ е-950-11,963/8,314.298 _ q qj

Ni = 0,01JV0

В 1% молекул формальдегида при 298 К занят первый возбужденный уровень двойной связи С = 0.

Q««--^—1Л1

17терм - v _(i.-Јo)/feBr ЛЛ?1 ?о;6

2>

Г(Ев-Ев,/вГ _ j. -^-Ей),къТ e 0484; r(Bi-Ј0)/.Br в 0>235

^?ерм " 1+^4834+ 0,235 <° + 3 ' ^ ' °'484 + 6 ' 10-2' ' ^ "

= 998 Дж • моль-1 я 1 кДж • моль-1

#?ерм = 998 + 8,314 • 298 = 3475 Дж • моль-1 » 3,48 кДж • моль"1

С?еРм = _ 8'314 • 298 In (1 + 0,484 + 0,235) =

= — 1340 Дж • моль-' == — 1,34 кДж ? моль-1

S - 1'34°±3'475 = 0.016 кДж ? К"1 • моль-1

298

'298

1.4.6. Для «-пентана величина S^0 больше, чем для неопентана (2,2-диметил1.4.5.. Величина Sf98 увеличивается в ряду: СН4 < Н2СО < СН3С1 < СОС.

Для /t-nei пропана).

ASfjQ = — R In 1 + R In 12 = 0,021 кДж • К"1 • моль"1

1.4.7. У н-гексана больше степеней свободы внутреннего вращения, чем у циклогексана.

Раздел 1.5

1.5.1.

1.5.2. СН20 (г.) —> С (г.) + 2Н (г.) + О (г.) РН%

Д Н%8 = 713 + 436 + \ 495 + 116= 1513 кДж ? моль"'

Энергия связи (С = 0) = 1513 — 2-415 = 683 кДж-моль-1

1.5.3. Если бы в бензоле имелись три

страница 217
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237

Скачать книгу "Органическая химия" (28.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
билеты на викинг белгород космос
купить бутсы для футбола
7251 WUS
сетка сварная крашеная

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(19.01.2017)