химический каталог




Органическая химия

Автор З.Гауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане

я следующий краситель:

зо2сн3

Красители такого рода переходят из нейтральных или кислых растворов на шерсть и полиамидные волокна. При этом нет необходимости ни в предварительной, ни в последующей обработках волокна.

При введении в азокрасители определенных функциональных групп удается получить активные красители, например:

Азокраситель вводят в реакцию с цианурхлоридом. Растворимый в воде продукт из слабощелочных растворов переходит на волокна растительного происхождения, причем оба атома хлора нуклеофильно реагируют с гидроксильными группами молекулы целлюлозы.

Нерастворимые кальциевые или бариевые соли кислотных азокра-сителей применяют как пигменты. Представителями азокрасителей являются также следующие красители;

В качестве азосоставлягощей для них служат соответственно анилид ацетоуксусной кислоты и р-нафтол.

Ди- и триарилметановые красители

Эти красители в большинстве своем являются производными ди-или трнфенил мета нов, причем стоящие в пара-положении гидроксиль-пая, амино- или диалкиламиногруппы облегчают возникновение хино< идного хромофора. Ди- и трифенилметановые красители, как и ксанте-новые красители (см. далее), раньше благодаря яркости и многообразию получаемых окрасок имели большое значение. Их серьезными недостатками были малая светостойкость и малая устойчивость к стир-ке. Введением определенных заместителей удалось увеличить их^стой-кость, однако и сегодня представители других классов красителей превосходят их по качеству окрасок.

Аурамин О (аурамин) представляет собой диарилметановый кра ситель. N.N-Диметиланилин в присутствии хлорида цинка ацилируется фосгеном с образованием 4,4/-бис(диметиламино)бензофенона (кетона Михлера). При нагревании этого соединения с хлоридом аммония и хлоридом цинка образуется аурамин;

А/раиин прслсгвгляет сг//,% киьнииЯ кръшнль шерсть, шелк и хлопок (по таинииьвой щклрань) ь кргсиши жшнЙ цвет. Используется для крашения кожи и бумаги.

,huJrlHna?,a™biaLi0BU& кРасител "одрмдмят на оксмроизводные (руксона и соли фуксониммония.

ад

ЧС6Н5 фухсонимив

в «P.WSr^r^ ' "«-»«. окрашенные

ем, из которого при действии кислот образуется окрашенная соль с хиноидным хромофором (О. Фишер, 1877 г.):

карбинольное соединение малахитовый зеленый

Помимо двух иммониевых структур при рассмотрении мезомерии необходимо учитывать также и карбениевую граничную структуру.

Упражнение 3.11.6. Синтез аурина также, вероятно, протекает через стадию лей-косоединения. Опишите последовательность реакций.

Упражнение 3.11.7. Обдумайте путь синтеза малахитового зеленого из кетона Михлера.

зеленый (светостойкость 6 баллов)

Малахитовый зеленый является основным красителем, светостойкость его невысока (2 балла). Светостойкость может быть повышена введением заместителей:

Фуксин (розанилин) является диаминопроизводным фуксонимина. Его можно получать окислением смеси анилина, о- и n-толуидинов нитробензолом;

СНз

ЗО [нитробензол]. HCl

—зн»о

фуксин

Фуксин образует зеленые кристаллы с металлическим блеском, которые растворяются в воде и этаноле с образованием темно-красных растворов. Он служит для крашения микроскопических препаратов, с его помощью стало возможным распознавание туберкулезной бациллы (Кох, 1882 г.).

Кристаллический фиолетовый получают из кетона Михлера и NIN-диметиланилина в присутствии хлороксида фосфора или фосгена:

(CH3)2N—(^~^)—с——N(CH

CeH5N(CH3)2

3)2 >(CH3)2N.

(CH3)2N^^^

О

кетон Михлера

N(CH3)2 (CH3)2N

COCI2

—HCl, -co

:N(CH,)a СГ

N(CH3)S кристаллический фиолетовый

Упражнение 3.11.8. Фиолетовая окраска раствора соли при добавлении кислоты меняется на зеленую, растворы в концентрированной кислоте — желтые. Объясните этот гипсохромный эффект.

Ксантеновые красители

В основе строения этого класса красителей лежит гетероциклическая система ксантена.

Пиронин G (пиронин) является основным красителем. Конденсацией формальдегида с 3-диметиламинофенолом в присутствии концентрированной серной кислоты через соответствующий диарилметан обра зуется лейкооснование, которое при окислении в присутствии кислог образует красную соль:

сн»

II

о

пиронин

Упражнение 3.11,9. Изобразите мезомерные граничные структуры катиона пиро-нина G. Как вы обозначите оба их типа?

Флуоресцеин получают из резорцина фталеиновым синтезом. Как промежуточное соединение, по-видимому, образуется соответствующим образом замещенный трифенилметан:

флуоресцеин динатриевая соль флуоресцеина

(красный) (красновато-коричневая)

Флуоресцеин представляет собой красное вещество, нерастворимое в воде. Он растворяется в растворах щелочей с красновато-коричневым окрашиванием. Разбавленные растворы обладают интенсивной желтовато-зеленой флуоресценцией.

Эозин (2,4,5,7-тетрабромфлуоресцеин) получается при бромирова-нии флуоресцеина бромом в уксусной кислоте. Его растворимая натриевая соль окрашивает шерсть И шелк, используется для приготовления красных чернил.

Упражнение 3.11.10. Изобразите схему фталеинового синтеза для реакции пирогаллола с фталевым ангидридом. Будет ли продукт реакции превращаться в дина-трневую соль? Какой метод крашения наиболее подходит дли этого красителя?

Родамин В получают фталеиновым синтезом из 3-диэтиламинофе-» пола. Он представляет собой синевато-красное вещество и окрашивает как основный краситель шерсть, шелк и хлопок по.танниновой протраве. В настоящее время его применяют только для крашения кожи и бумаги.

Акридиновые красители

Эти красители являются аминопроизводными акридина. Акридиновый желтый G (основный л^елтый К) получают аналогично пиронину G из 2,4-диаминотолуола:

СН2

II

лейкосоедиыение основный желтый К

Феноксазиновые, фентиазиновые и феназиновые красители

Большинство из них является основными красителями, для всех них характерно наличие хиноидного хромофора.

Капри синий получают конденсацией хлорида Ы,М-диметил-4-нит-розоанилиния с З-диэтиламино-4-метилфенолом. Сначала образуется соль замещенного фенилхинондиимина (индамин), которая окисляется избытком нитрозопроизводного:

капри синий

Сириусовый светло-синий служит примером более сложного окса-зинового красителя. Его синтез осуществляют конденсацией хлоранила и 3-аминокарбазола с последующим сульфированием.

С1

Актиномицины представляют собой антибиотики оранжевого или красного цвета, которые выделены из рода Streptomyces (Ваксман, 1940 г.) и являются замещенными феноксазинами с хиноидным хромофором [3.11.6].

Метиленовый голубой получают окислением 4-амино-М,Ы-диметшь анилина и N.N-диметиланилина дихроматом натрия в присутствии тиосульфата натрия. Сначала образуется соль индамина, которая под действием кислоты циклизуется в соль лейкосоединения. Ее окисление и приводит к красителю (Каро, 1876 г., Бернтсен, 1885 г.):

ш2+ х- rfj\ ^

SOaH

s соль индамина

(CH3)^H^S^N(CH3)2 2Н (СНз^^^З^К^Нз)

лейкосоединение метиде^

Метиленовый голубой ранее использовали для кращения хлопка, протравленного таннином, однако его светостойкость невелика. При действии восстановителей он превраща

страница 211
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237

Скачать книгу "Органическая химия" (28.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
Бонус за клик по промокоду "Галактика" в КНС - интернет магазин компьютеры с доставкой по Москве и другим регионам России.
парк лайв биллеты
провази кухни
сервисное обслуживание мультизонального кондиционера цена

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.02.2017)