химический каталог




Органическая химия

Автор З.Гауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане

ТЫ

Желчные кислоты являются гидроксильными производными хола-новой кислоты. В холановой кислоте атом С-24 5р-холана окислен до карбоксильной группы.

Холевая кислота (За,7а,12а-триокси-5р-холановая кислота), дез-оксихолевая кислота (За,12а-диокси-5|3-холановая кислота) и литохо-левая кислота (За-окси-5р-холановая кислота) содержатся в желчи человека и крупного рогатого скота. По карбоксильной группе в большинстве случаев посредством пептидной связи к ним присоединены остатки глицина или таурина;

таурохояеваяг

Хаслотъг П Rr кислота

^солевая ОН ОН

дезоксихолевая OH и литохолезая и Н,

Соли гликохолевой и таурохолевой кислот со щелочными металлами благодаря своим поверхностно-активным свойствам действуют как эмульгаторы жиров пищи и тем самым улучшают ее усвоение в кишечнике. Кроме того, они активируют фермент липазу, катализирующий гидролиз жиров.

3.7.3. СТЕРОИДНЫЕ ГОРМОНЫ

По числу атомов углерода и по характеру действия стероидные гормоны подразделяют на четыре группы:

Стероидные гормоны Число атомов углерода

Кортикоиды (гормоны коры

надпочечников) 21

Андрогены (мужские половые

гормоны) 19

Эстрогены (фолликулярные

гормоны) 18

Гестагены (гормоны желтого

тела, гормоны беременности) 21

Кортикоиды образуются в коре надпочечников; андрогены, эстрогены и гестагены, выделяемые половыми железами, называют половыми гормонами. Они воздействуют на рост и развитие половых органов, а также на проявление вторичных половых признаков. У женщин они прежде всего регулируют менструальный цикл, ход беременности и лактации. В соответствии с физиологическими свойствами и источником происхождения различают андрогены как мужские половые гормоны и эстрогены и гестагены, действующие как женские половые гормоны.

Кортикоиды (гормоны коры надпочечников)

В коре надпочечников вырабатываются прежде всего гормоны, регулирующие углеводный обмен (глюкокортикоиды) и минеральный обмен веществ (минералокортикоиды). Структура кортикоидов выводится из скелета прегнана.

Гидрокортизон, кортизол (Пр,17а,21-триоксипрегнен-4-дион-3,20, т. пл. 220 °С) и кортикостерон (Пр,21-диоксипрегнен-4-дион-3,20, т. пл. 182 °С) относятся к глюкокортикоидам. Они действуют как антагонисты инсулина и повышают содержание сахара в крови, возбуждая в печени процессы глюконеогенеза (см. раздел 3.8.1), препятствуя использованию глюкозы в мускулах.

кортизол кортикостерон альдо сторон/

Альдостерон (11р\21-диоксипрегнен-4-аль-18-дион-3,20, т. пл. 155—

158 °С) относится к минералокортикоидам; он увеличивает способность почек удерживать ионы натрия.

Кортексон (21-оксипрегнен-4-дион-3,20), кортизон (17а,21-диокси-прегнен-4-трион-3,11,20) и преднизон (17а,21-диоксипрегнадиен-1,4-три-он-3,11,20) также принадлежит к числу гормонов коры надпочечников. Они используются для лечения ревматизма, бронхиальной астмы, воспалительных процессов и болезней кожи.

Андрогены (мужекие половые гормоны)

Основой скелета андрогенов служит андростан. Андрогены образу-ются в семенниках (семенных яичках), а также в небольших количествах в яичниках и в надпочечниках.

Андростерон (За-окси-5<х-андростанон-1,7, т.пл. 183°С) и 5-дегидро-андростерон (Зр-оксиандростен-5-он-17, т. пл. 148 °С) впервые были выделены в 1934 г. Бутенандом из мужской мочи.

Тестостерон (17й-оксиандростен-4-он-3, т. пл. 155°С), важнейший из половых гормонов, был выделен из бычьих семенников (Лакёр., 1935 г.). Он стимулирует развитие вторичных мужских половых признаков, а также сперматогенез (выработку спермы). Тестостерон можно получить синтезом из 5-дегидроандростерона (см. раздел 3.7.7):

СНаСОО

[СЮ3] 2Na I ^

Н,С 9СОСБН

5-Дегидроандростерон вначале превращают в 3-ацетат, затем проводят восстановление карбонильной группы. После бензоилирования образующейся при С-17 гидроксильной группы проводят селективное омыление и присоединяют бром по двойной связи С=С. Окисление, взаимодействие с иодидом натрия и омыление приводит к тестостерону.

Эстрогены (фолликулярные гормоны)

В основе эстрогенов лежит скелет эстрана, при этом кольцо А обычно является ароматическим. Эстрогены вырабатываются преимущественно в Граафовых пузырьках яичников, во время беременности образуются также и в плаценте. Важнейшие эстрогены следующие.

Эстрон [3-оксиэстратриен-1,3,5(10)-он-17, т. пл. 260 °С], эстради-ол 3,170-диоксиэстратриен-1,3,5(1О), т. пл. 178 °С] и эстриол [3,16а, 17р-триоксиэкстратриен-1Д5(10), т. пл. 280 °С].

но

эстрои

эстрадиол (R=H) эстриол (R=OH)

Цифры в скобках при указании двойной связи даны для уточнения положения третьей двойной связи (эта двойная связь образуется между атомами С-5 и С-10, а не между атомами С-5 и С-6).

Гестагены (гормоны беременности, гормоны желтого тела)

Гестагены образуются в желтом теле (Corpus luteum) и могут быть также обнаружены в надпочечниках. Они являются производными пре-гнана.

Прогестерон (прегнен-4-дион-3,20, т. пл. 121 °С) воздействует на матку, делая ее восприимчивой к беременности.

прогестерон

Совместное действие эстрогенов и гестагенов регулирует менструальный цикл. Эстрогены стимулируют в фазе пролиферации (размножения) (с 5 по 13 день) интенсивный рост слизистой оболочки стенок матки. Гестагены воздействуют в фазе секреторной деятельности (с 13 по 28 день), вызывая усиленный приток крови и готовя матку к восприятию оплодотворенного яйца. Если оплодотворение не произошло, то желтое тело перерождается, поступление гестагенов прекращается и слизистая уменьшается в объеме. Если же беременность наступает, то гестагены затрудняют дальнейшую овуляцию (выход зрелых яйцеклеток). Состояние, подобное наступлению беременности, можно вызвать и медикаментозно с помощью гестагенов; тем самым оплодотворение становится невозможным. На этом принципе основано действие оральных контрацептивных средств. Так, каждая таблетка орального противозачаточного средства овасистон содержит 2 мг прогестагена хлормадинонацетата (17а-ацетокси-6-хлорпрегиаднен-4,6-дион-3,20), к которому добавлено для ослабления побочного действия 0,08 мг эстрогена местранола [17а-этшшл-17в-окси-3-метоксиэстратриена-1Д5 (10)].

Упражнение 3.7.2. Напишите пространственные формулы хлормадинонацетата и

местранола. %г ' -? — --г.— .

3.7.4. СЕРДЕЧНЫЕ АГЛИКОНЫ

К сердечноактивным стероидам причисляют карденолиды и буфа-диенолиды. Они содержатся в семенах, корнях и листьях различных видов растений (карденолиды), а также в кожных железах некоторых видов жаб (буфадиенолиды). В небольших количествах они возбуждают сердечную активность и используются как лекарства, в больших дозах действуют как сердечные яды. В отличие от уже рассмотренных стероидов кольца С и D стероидного скелета карденолидов и буфадие-нолидов ^«с-сочленены.

Дигитоксин, дигоксин и гитоксин содержатся в листьях некоторых видов наперстянки (Digitalis). После гидролитического отщепления сахарной компоненты, которая связана с Зв-гидроксильной группой, получают соответствующие агликоны дигитоксигенин, дигоксигенин и гиток-сигенин. Их характерной структ

страница 194
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237

Скачать книгу "Органическая химия" (28.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
сделка совершённая под влиянием заблуждения
установка парктронника
zwilling ножи купить
столовые приборы золингер германия

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)