химический каталог




Органическая химия

Автор З.Гауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане

ого [процесс ведут под давлением 3—10 кгс/см2 («0,3-106—МО6 Па) и температурах 175—190°С в присутствии никелевых или медно-нике-левых катализаторов].

Для характеристики различных жиров используют йодное число, число омыления и кислотное число. Йодное число служит мерой содержания ненасыщенных жирных кислот. Под этим термином понимают количество иода в граммах, которое могут присоединить 100 г жира. Числом омыления называют количество гидроксида калия в миллиграммах, необходимое для омыления 1 г жира. Кислотное число измеряется в миллиграммах гидроксида калия, расходующихся на нейтрализацию 1 г жира.

При хранении жиры претерпевают изменения. Раздражающий резкий запах прогоркшего масла или маргарина вызывается свободными низкомолекулярными кислотами, которые образуются в результате гидролиза жиров, и в незначительной степени продуктами микробиологической деструкции. Глицериды, содержащие ненасыщенные кислоты с двумя или тремя двойными связями, под влиянием кислорода воздуха полимеризуются с образованием высокомолекулярных твердых продуктов. Этот процесс ускоряется при введении маслорастворимых солей

кобальта, марганца и свинца (сиккативы). «Высыхающие масла» такого типа, например льняное масло, используют для пропитки фанеры и изготовления олифы для масляных красок.

3.2.2. ВОСКА

Воска представляют собой сложные эфиры высших монокарбоновых кислот с неразветвленной цепью, таких как пальмитиновая, гекса-эйкозановая или октаэйкозановая с высшими неразветвленными одноатомными спиртами, например пальмитиловым (цетиловым, гексадека-нолом-1), стеариловым (октадеканолом-1), цериловым (гексакозано-лом-1), мирициловым (триаконтанолом-1) спиртами или 9-октадецено-лом-1. Типичным примером восков служат пчелиный воск, который содержит, в частности, мирициловый эфир пальмитиновой кислоты, спермацет из головы кашалота, состоящий в основном из цетилпальми-тата, и карнаубский воск, который выделяется па листьях бразильской пальмы и содержит главным образом мирициловый эфир гексаэйкоза-новой кислоты.

3.2.3. ФОСФАТИДЫ И ГЛИКОЛИПИДЫ

Сложные липиды содержатся почти во всех клетках человеческого и животного организма, в особенности их много в клетках нервной ткани. Различают фосфорсодержащие фосфатиды и не содержащие фосфора гликолипиды.

К фосфатидам принадлежат лецитины и кефалины. Они построены из глицерина, двух алифатических монокарбоновых кислот, фосфорной кислоты и аминоспирта пли же аминокарбоновой кислоты. Лецитины содержат холин, а кефалины — коламин (2-амипоэтанол) или же серии 13.2.1]:

СН2—О—СО—(СН2),П—СН3 лецитин [R == CH2CH2N(CH3)31 I

СН—О—СО—(СН2)„—СНз коламинкефалин [R = CH2CH2NH31

О

II

СН2—О—Р—О—R серннкефалин TR = CH2CHNH31 \

(I)" L COO" J

Среди гликолипидов различают две основные группы: цереброзиды и ганглиозиды. Цереброзиды содержатся прежде всего в головном мозгу (название происходит от латинского cerebrum — мозг) и построены из сфингозина, алифатической монокарбоновой кислоты и моносахарида [3.2.2], например:

он

сн2—сн—

д-^/,о1 / л

СП—сн = сн— (сн2)12 — с н3

H,N ОН

но—сп2—сн—сн—сн=сн— (сп2)12—сн3

СфИНГОЗИН

Ганглиозиды обладают сходным строением. Они включают сф'ингозин, алифатическую монокарбоновую кислоту, фосфорную кислоту и основание, например:

СНз—(CH2)ie—СО I

О NH ОН

I I

(CHs)sN—(СН2)2—О—Р—0-СН2—СН—СН-СН=СН—(СИ2)12-СН3Упражнение 3.2.1. Обсудите отношение цереброзидов к кислотам и щелочам.

ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 3.2.

[3.2.1]. Ansell G. В. и. J. N. Hawthorne: Phospholipides. Amsterdam: Elsevier Scientific Publishing Company, 1964.

[3.2.2]. Carter H. E. u. a.: Annu. Rev. Biochem., 34 (1965), S. 119.

Deuel 11. J.: The Lipids. Bd. 1—3. New York — London: Interscience Publishers 1951—1957; Hanahan D. /.: Lipide Chemistry. New York: Veriag Wiley a. Sons, 1960.

3.3. ПРОТЕИНЫ И ПРОТЕИДЫ

Протеины (белки в узком смысле) относятся к биополимерам и являются важнейшими веществами для построения тканей человеческого и животного организма. Они поступают в виде составных частей питания в организм, служат там для построения собственных белков организма или вместе с другой пищей подвергаются деструкции.

\Протеины с помощью кислотного, основного или ферментативного гидролиза могут расщепляться на простейшие составляющие — а-алш-нокарбоновые кислоты, обычно называемые просто а-аминокис лотами. Качественный анализ получающихся при этом смесей аминокислот связан с относительно большими трудностями. Э. Фишер (1901 г.) обрабатывал такие смеси спиртом и разделял образующиеся в результате смеси сложных эфиров а-аминокислот дробной перегонкой. В настоящее время эти соединения разделяют и идентифицируют методами газовой хроматографии. Использование ионообменной хроматографии позволяет разделить подобные смеси без предварительной этерификации. Существуют приборы, которые автоматически проводят качественный и количественный анализ смесей такого рода. При этом первоначально а-аминокислоты разделяются на ионообменных смолах, элюаты обрабатываются нингидрином, а образующиеся синие окрашенные вещества анализируются колориметрически, кривые поглощения записываются с помощью самописца.

Встречающиеся в природе а-аминокислоты имеют общую формулу

R—СН—СООН I

NH2

У большинства природных а-аминокислот, за исключением глицина, имеется асимметрический атом углерода, связанный с аминогруппой и карбоксильной группой. Обозначение конфигурации этих соединений до сих пор проводят по DL-системе, причем стандартом для отнесения и здесь служит глицериновый альдегид. Природные а-аминокислоты принадлежат почти исключительно к L-ряду. В фишеровской проекции аминогруппа оказывается слева, а атом водорода — справа:

СНО СООН

НО—А—Н H2N-C-H

СН2ОН R

{—HD-глицериновый альдегид L-аминокислота

(—)-(3)-глицериновый альдегид

ТАБЛИЦА 3.3.1. Важнейшие а-аминокислоты H,N—СН—СООНR

Тип

Название

Сокращенное

обозначение

(латинское)

VK

al

а2

Р/С,

Алифатические аминокислоты

Оксиаминокислоты

Серусодержащие аминокислоты

Н

СНз

СН(СНз)2

СН2СН(СН3)2

СН(СНз)СН2СН3

СН2ОН СНОНСНз

CHj-SH

CH2SSCH2CH(NH2)COOH CH2CH2SCH3

Глицин Gly

Алания Ala

В алии Val

Лейцин Leu

Изолейцин Не

Серии Ser

Треонин Thr

Цистеин Цистин

Метионин Met

Аминодикарбоновые кислоты

СН2СООН

СН2СН2СООН

Аспарагиновая Asp кислота

Глутаминовая Glu

кислота

1,88 . 3,66 (—СООН)

2,16 4,32 (—СООН)

(СН2)4Ш2

Днаминокарбоновые кислоты

;NH

\

(CH,)3NHcf

NH2

и

сн2—^у>Ш

Жирноароматические аминокислоты CH2C(jHs

Гетероциклические аминокислоты

СООН

у— NH N

но,.

Иминокислоты

Лизин LysАргинин Arg

Фенилаланин Phe

Тирозин Туг

Триптофан Try

Гистидин His

Пролив Pro

Оксипролии НуРго

2,18 9,12 (—NHa).

2,17 9,04 (—NH2)

1,83 9,13

2,20 9,11

2,38 9,39

1,82 9,17

1,99 10,6

1,92 9,73

to

СЗ^соон

NH

Абсолютную конфигурацию можно обозначить по системе Кана —-« Ингольда — Прелога.

Упражнение 3.3.1. Какова абсолютная конфигурация L-аланина (см. табл. 3.3.

страница 183
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237

Скачать книгу "Органическая химия" (28.0Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
сколько стоит букет из конфет с пионами
Рекомендуем фирму Ренесанс - лестницы профи и хобби официальный сайт - всегда надежно, оперативно и качественно!
кресло 9906
идеи по хранению вещей

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)