химический каталог




Реагенты для органического синтеза. ТОМ 5

Автор Л.Физер, М.Физер

Л. ФИЗЕР, М. ФИЗЕР

Reagents for Organic Synthesis

Volume 2

LOUIS F. FIESER

Реагенты для органического синтеза

ТОМ V

Sheldon Emery Professor oi Organic Chemistry, Emeritus Harvard University

MARY FIESER

Research Fellow in Chemistry Harvard University

WILEY-INTERSGIENCE A DIVISION OF JOHN WILEY AND SONS NEW YORK • LONDON . SYDNEY • TORONTO

1 959

ПЕРЕВОД С АНГЛИЙСКОГО канд. хим. наук 3. Е. САМОЙЛОВОЙ

ПОД РЕДАКЦИЕЙ академика И. JI.. КНУНЯНЦА и доктора хны. АукеР.-П КОСТЯНОВСКОГО

МОСКВА 1971

ИЗДАТЕЛЬСТВО «МИР»

УДК 881.7^54-41

ПРЕДИСЛОВИЕ АВТОРОВ

Одобрительные отзывы, выраженные как в официальных рецензиям, так и лично, побудили нас написать этот дополнительный том «Реагенты для органического синтеза», объем которого определяется количеством новых реагентов, появившихся за два с половиной года после окончания работы над первым томом. Дополнительный том содержит 1320 новых ссылок для 390 реагентов, обсуждавшихся в первом томе, и 550 ссылок для 226 реагентов, рассматриваемых здесь впервые. Большая часть последних реагентов появилась, когда первый том уже был написан, некоторые реагенты давно известны, но теперь они вновь нашли применение в современных исследованиях. Интересно, что за этот период появилось много новых окислительных (17) и восстановительных (11) агентов. Однако областью, в которой открыто наибольшее число новых реагентов, оказалась химия металлоорганических соединении. В этом томе рассмотрено 34 новых металлоорганических соединения, тогда как в большем по объему первом томе их 50. Все шире применяются и новые фосфор- и сераорганические соединения.

Мы признательны нашим коллегам за помощь при подготовке этого тома. Многие из них прислали нам полезную информацию или проверили отдельные разделы, имеющие отношение к их собственной работе. Некоторые прислали нам рефераты, за которые мы особенно благодарны.

М. Физер Л. Ф. Физер

Редакция литературы по химии

Инд. 2-5-3

70 В русском переводе тома I — IV.— Прим. ред.

I-АДАМАНТАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ХЛОРАНГИДРИД. Мол. аес 198,69, т. пл. 54—56э.

Адамантан, полученный по методу Шлеиера [11, можно превратить в 1-карбоновую кислоту карбоксилированием с помощью муравьиной кислоты, бутанола и 96%ной серной кислоты[2]; тот же продукт можно получить и из 1-бромадамантана, муравьиной кислоты и 96%-ной серной кислоты [3],

Рапала и сотр. [4] получили 17|3-адамантаты стероидов действием этого хлорангидрида на спирт в бензоле, содержащем эквивалентное количество пиридина. Адамантат 19-нортестостерона обладает значительно большей анаболитической активностью, чем другие эфиры.

Этот пространственно затрудненный хлорангидрид было предложено [51 использовать в синтезе нуклеозидов для защиты первичной гидроксильной группы в положении 5'. В смеси бензол — пиридин А. к.х. реагирует с 2'-дезоксn-5-фторуридином (3) с образованием кристаллического эфира, в котором введенная группа может быть либо в 3'-, либо в 5'-положении. Вопрос о том, какая из этих возможностей реализуется, удается решить с помощью ацетилирования. При моноадамантоилированин (3) преимущественно атакуется первичная гидроксильная группа в положении 5'. Введение трифенил-метильной группы и апеллирование с последующим частичным гидролизом приводит к 3'-0-ацетил-2'-дезоксn-5-фторуридину (1), который при адамантоилировакии до соединения (2) и дезацетилn-ровании дает 5'-адамантоил-2'-дезоксn-5-фторуридйн (4), идентичный полученному прямым адамантоилнрованием. Изомерный ему З'-ада-мантоил-2'-дезоксn-5-фторуридин (6) был получен при введении в (3) трифенилметильной группы в положение 5', адамантоилировании

7

8

9

т уч который и одну стадию превращается в антнЛ.

L2 6354 CANXK

V CO2C,HS

•10-Й

I

СН,

> I LL S Р0С1,,Л1ИФД

IHKH,

'N

I

CI I,

CH,

(3)

W (5)

бпогпк под действием злорокисн фосфора в ДМФА (в условиях реакции Вильемепора).

Соответствующее (4) аминопроизводное (6) по указанной ниже схеме образует 1,3-диметнлмочевую кислоту (8)

АЗОТА ЧЕТЫРЕХОКИСЬ (1, 18-24).

Внимание! Сообщалось [la! о взрыве при взаимодействии реагента в жидкой фазе с n-гексаном при комнатной температуре.

(4)

(3)

(I, 19, после выдержки из [51). Сейферт описал методику (Org. Sv и -, 1967), по которой Л. ч., кислород и ппкдооктек (1) вводят в реакцию в эфирном растворе при охлаждении до —20 7 Образую Конфигурации неизвестны

.(CSH5)JN

ЗАТЕГЛАЕОК

N0,

(2)

щаяся смесь аддуктов (2), (3) и (4) при обработке триэтиламииом превращается в шггроолефнн; I -иптрогаклощетен (5) был получен в виде желтого масла с выходом 98°о.

ОКИСЛЕНИЕ АМИДОВ (ДЕЗАМИНИРОКАНИЕ по УАЙТУ) (продолжение 1, 21). Продукт бензонлированпя 2-ФЕШ1,тэтиламниа (1) — соединение (2) взаимодействует с Л. ч., образуя (3), ТЕРМИЧЕСКОЕ разложение КОТОРОГО при 77" приводит к 2-ФЕШ1ЛЭТПЛБЕНЗОАТУ (4) [22а].

Н

RSH

KSH -F- СЛ-1-O.IC.V - NCCKC..H

C,H9OXNH — N (SR) CO.QjHs

(1)

—+ RSSR -|- СЛ IJOXNHNHCOX.HJ

ОБЗОР [17].

За. К i 1 a h a r a Y., M u r

страница 1
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 271 272 273 274 275 276 277 278 279 280 281 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301

Скачать книгу "Реагенты для органического синтеза. ТОМ 5" (8.09Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
урна уличная эл-7
установка и ремонт автосигнализации
пленка на номера против камер
противопожарный клапан kzo-1-60 900x350 цена

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(19.02.2017)