химический каталог




Реагенты для органического синтеза. ТОМ 4 (У-Я)

Автор Л.Физер, М.Физер

бензол можно получить из нитробензола, едкого кали и триэти-ленгликоля без применения цинка с тем же выходом, но время нагревания должно быть увеличено с \Ъмин до 1 час. В данном случае восстанавливающим агентом является триэтиленгликоль, который превращается в альдегидный продукт (образование 2,4-дннитро-фенилгидразона). Цинк ускоряет реакцию, если его использовать в достаточном количестве, но в истинно каталитических количествах он не эффективен.

Мартин 149] получил о-фенилендиамин, перемешивая горячую смесь о-нитроанилина, водной щелочи и спирта и добавляя порциями цинковую пыль с такой скоростью, чтобы поддерживать сла//\/

NH,

NO,

+ Zn + 20 % NaOH + 95 % Е tOH

2 г-атом АО мл 200 мг

NH.

NH,

0.5 моля

бое кипение. После перемешивания в течение приблизительно 1 час цвет изменялся от темно-красного до почти бесцветного, и дальнейшая обработка давала вещество, плавящееся при 97—100° (чистое, т. пл. 99—101°). Применение избытка цинка не изменяет выход.

Восстановление цинком кетоксимов в первичные амины часто протекает лучше в конц. аммиачном растворе, чем в кислоте [50]. Реакция протекает особенно хорошо с диарилкетоксимами (выход 80—90%); с арилалкилкетоксимами выходы ниже (50—60%). Ок-сим, цинк, ацетат аммония и конц. раствор аммиака кипятят в спирте.

Виндаус [51] показал, что перекись эргостерина гладко восстанавливается в «Триоn-I» цинковой пылью в кипящей спиртовой щелочи.

См. также Цинк амальгированный, Цинк-медная пара, Цинк для реакции Реформатского.

1. Tsuda К., О h k i Е., Nozoe S..J. Org. Chem., 28, 783 (1963).

2. ШрайнерР., Нейман Ф., «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1953, сб. 4, стр. 36.

Заказ № I31P

225

3. Ф р а н к Р., Смит П., «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1953, сб. 4, стр. 598.

4. Gattermann L., «Practical Organic Chemistry^, translation of 3 rd ed., 390.

5. Хартман В., Ролл Л., «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1949, сб. 2, стр. 337.

6. S tod ola F. Н., Kendall Е. С, McKenzie В. F., J. Org. Chem., 6, 841 (1941); S t о d о 1 a F. H., Kendall E. C, J. Org. Chem., 7, 336 (1942); Leeds N. S., Fukushima D. K., G a 1 1 a g h e r T. R, J. Am. Chem. Soc, 76, 2943 (1954).

7. Hassner A., CoulterA. W., Steroids, 4, 281 (1964).

8. Mauthner J,,Suida W., Monatsh., 15, 85 (1894); 24, 648 (1903); W i n-d a u s A., Habilitationsschrift (1903); Ber., 36, 3752 (1903).

9. W i n d a u s A., Ber., 39, 2249 (1906).

10. F i e s e r L. F., H e r z J. E., H u a n g W.-Y., J. Am. Chem. Soc, 73, 2397 (1951); Fieser L. F,HerzJ. E., J. Am. Chem. Soc, 75, 121 (1953).

11. E 1 k s J. et al., J. Chem. Soc, 1954, 451.

12. Budziarek JR., Spring F.S..J. Chem. Soc, 1953, 956; BarnesC. S., Barton D. H. JR., J. Chem. Soc, 1953, 1419.

13. F i e s e r L. F., JRajagopalan S., Wilson E., T i s h 1 e r M., J. Am. Chem. Soc, 73, 4133 (1951).

14. H о w e R., M cQ u i 1 1 i n F. J., J. Chem. Soc, 1956, 2670.

15. F i e s e r L. R, J. Am. Chem. Soc, 75, 4377 (1953).

16. JR о s e n f e 1 d R. S., G a 1 1 a g h e r T. F., J. Am. Chem. Soc, 77, 4367 (1955).

17. R osenfel d R. S., J. Am. Chem. Soc, 79, 5540 (1957).

18. Granowitz S., Raznikiewicz Т., Org. Syn., 44, 9 (1964).

19. F ieser L. R, J. Am. Chem. Soc, 75, 4395(1953); HeusserH., SaucyG., A n 1 i k e r R., J egerO., Helv. Chim. Acta, 35, 2090 (1952).

19a. McKennaJ,, Norymberski J. K, S t u b b s R. D., J.Chem. Soc, 1959, 2502; С r a s t e s de P a u 1 e t А., В a s с о u 1 J., Bull, soc chim. France, 1966, 939.

20. Ф и з e p Л., «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1957, сб. 7, стр. 78.

21. Org. Expts., 219.

22. Mori S., J. Chem. Soc Japan, 70, 303 (1949); Fieser L. F., E t t о r-r e R., J. Am. Chem. Soc, 75, 1700 (1953); Fieser L. F., Dominguez X. A., J. Am. Chem. Soc, 75, 1704 (1953); Fieser L. F., Huang W.-Y., J. Am. Chem. Soc, 75, 4837 (1953).

23. С or n f or t h J. W., Cornforth R. H„ Mathew К. K., J. Chem. Soc, 1959, 112.

23a. E 1 i x J. A., Sargent M. V., Sondheimer F., Chem. Comm

страница 93
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117

Скачать книгу "Реагенты для органического синтеза. ТОМ 4 (У-Я)" (2.46Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
покупка дома на новорижском шоссе
волейбольная сетка купить спортмастер
игровые аппаратами названия и картинки
сварной сетки гиттер

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.04.2017)