химический каталог




Реагенты для органического синтеза. ТОМ 4 (У-Я)

Автор Л.Физер, М.Физер

+ 28% BOAH.NH3 + ZnCl2

9,5 моля 0,57

моля

36 час при 19 5° и давлении 2 8 атм

66—70% *"

со2н

NH,

0,89 моля

Синтез индолов по Фишеру. Схема синтеза 2-замещенных индолов по Фишеру [10] приведена ниже. 2-Фенилиндол, согласно методике, приведенной в сб. «Синтезы органических препаратов» [11], получают нагреванием фенилгидразона ацетона с 5-кратным по весу

н I

количеством Ц. х. при 170° и добавлением 4 ч. песка для предотвращения затвердевания при охлаждении (выход 2-фенилиндола 72— 80%). Чепмен и сотр. [121 изучили различные циклизующие агенты (конц. соляная кислота, сухой HCI, BF3, полифосфорная кислота, Си2С12 и различные количества ZnCl2) и нашли, что Ц. х. является

1 моль

он

А/он

^/\он

0,4 моля

+ (CH3CO)20-f-ZnCl2

38 мл 0,21

моля

Реакция Геша [16]. Флорацетофенон получают следующим образом [17]. Смесь флороглюцина, ацетонитрила, тонкоизмельчен-ного Ц. х. и абсолютного эфира охлаждают в бане (лед с солью) и в течение 2 час при периодическом перемешивании пропускают

ОН

HCI

но/^/^он

0, 16 моля

+ CH3CN + ZnCl2 + 30,32 моля А г 80 /с

он 9Нз

C=NH-HC1

н20

ОН

J4/COCH3

но/4*/4 он

но/^/чон

сильный ток хлористого водорода. Колбу выдерживают во льду 24 час и бледно-оранжевую смесь в течение 2 час насыщают хлористым водородом, закрывают и выдерживают во льду 3 дня, в течение которых хлоргйдрат кетимина выделяется в виде объемистого оранжево-желтого осадка. Эфир декантируют, хлоргйдрат кетимина промывают эфиром и гидролизуют кипячением с 1 л воды в течение 2 час. Горячий раствор обесцвечивают норитом, фильтруют и оставляют для кристаллизации.

1. Копен хавер, Уэйли, «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1949, сб. 1, стр. 480.

2. Бекер Р., Б о р д в е л л Ф., «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1952, сб. 3, стр. 121.

3. X а у з е р Ч., X у д з о н Б., мл., Абрамович Б., Шивере Дж., «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1952, сб. 3, стр. 122.

4. С п а с о в А., «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1952, сб. 3, стр. 124.

5. Браун Ч. Э., К у к К- Д., «Синтезы органических препаратов», изд-во «Мир», М., 1964, сб. 12, стр. 129.

6. Сайнерхолм М., «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1953, сб. 4, стр. 528.

7. Груммитт О., С т и р н с Дж., А р т е р с А., «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1953, сб. 4, стр. 416.

8. Киридес Л., «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1952, сб. 3, стр. 464.

9. А л л е н Ч., Б е л л А., «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1952, сб. 3, стр. 51.

10. Fischer Е., Ber., 19, 1563 (1886).

И. Шрайнер Р., Эшли В., Уэли Э., «Синтезы органических препаратов»,. ИЛ, М., 1952, сб. 3, стр. 438.

12. Chapman N. В., Clarke К., Hughes H., J.Chem. Soc., 1965, 1424.

13. N enck i M., S i eb er N.. J. prakt. Chem., [2], 23, 147 (1881); NenckiM., Ber., 32, 2414 (1899).

14. К у п e p С, «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1952, сб. 3, стр. 384.

15. Б а дв а р И., ВенкатарманК., «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1949, сб. 2, стр. 147.

16. H о е s с h К., Ber., 48, 1122 (1915).

17. Г у л а т и К., Сет С., Венкатарман К., «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1949, сб. 2, стр. 531.

ЦИНКА ХЛОРИД — ФОСФОРА ХЛОРОКИСЬ, ZnCl2—РОС13. Эта комбинация реагентов используется для синтеза оксиксантонов из о-оксибензойной кислоты и фенола [11 и 4-оксикумаринов из фенола и малоновой кислоты [21. Ни тот, ни другой реагент не эффективен в отдельности

ОН

+

ноч^ч/он

60—70°. У ча.

+ ZnCi.2 + POCL — >

V\GO,H

I

он

О ОН

II I О он

О

It

HOC

ОН

+

CHO

+ ZnCt2 + POCl3

979 в 657 г

64%

225 г

HOC = 0

247 г

О и

1. G г о v ег Р. К., Shah G. D., Shah R. С, J. Chem. Soc., 1955, 3982.

2. S h a h V. R., Bose J. L, Shah R. C, J. Org. Chem., 25, 677 (1960).

ЦИНКА ЦИАНИД, Zn(CN)2. Мол. вес 117,42; умеренно растворяется в воде.

Мезитилальдегид можно получить [11 из мезитилена по реакции Гаттермана [21, модифицированной

страница 86
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117

Скачать книгу "Реагенты для органического синтеза. ТОМ 4 (У-Я)" (2.46Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
mt вешалка 1921w
курсы дизайнеров в москве с последующим трудоустройством
центробежный вентилятор история
Кликни на ссылку получи бонус на заказ с промокодом "Галактика" в KNS - mac ноутбук купить - супермаркет компьютерной техники.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)