химический каталог




Реагенты для органического синтеза. ТОМ 4 (У-Я)

Автор Л.Физер, М.Физер

т в толуольном слое; раствор сушат и концентрируют для кристаллизации полученного продукта.

Ангидриды. Изатовую кислоту получают [13] пропусканием Ф. через водный раствор хлоргидрата антраниловой кислоты при перемешивании и охлаждении до температуры не выше 50°. Когда

О

со2н

NH,.HC!

СОС12 в воде 72-75%^

w' ^О

I

н

выделение твердого продукта замедлит абсорбцию газа, первую порцию продукта отделяют и продолжают обработку фильтрата.

Риндеркнехт и Ма [14] отмечали, что в известном методе получения ангидрида никотиновой кислоты исходят из чрезвычайно неустойчивого хлорангидрида никотиновой кислоты, и с успехом использовали метод смешанных ангидридов, который применяется в синтезе пептидов. Эквимолярные количества никотиновой кислоты и триэтиламина растворяют в хлороформе для получения раствора соли (1), и к охлажденному льдом раствору при перемешивании по

О

JJ ~ + ^ С -ONH(C2H6)3

СОС12

N (1)

2(C2H5)3NHC1

О О

С_0-С—О

о

I!

?с.

О о

II II

С-О-С,со*

92%"

N

N

N

N

(2)

(3)

каплям добавляют 15,5%-ный раствор Ф. в толуоле (энергичное выделение газа). Смесь оставляют на ночь, растворитель упаривают в вакууме и ангидрид (3) выделяют экстракцией бензолом и кристаллизацией. Этим методом некоторые алифатические и ароматические ангидриды были получены с превосходными выходами.

Бензиловые эфиры аминокислот. Использование бензиловых эфиров в карбобензокси-методе синтеза пептидов имеет то преимущество, что обе защитные группы можно удалить одновременно каталитическим гидрированием. Однако при прямой этерификации с применением бензилового спирта и минеральной кислоты получаются низкие выходы. По методу Эрлангера и Б ранда [15J (ошибочно приписываемому Максу Бергманну) аминокислоту превращают в N-карбоксиангидрид (2), который с бензиловы-м спиртом в присутствии хлористого водорода дает бензиловый эфир (3). В первоначальной методике N-карбоксиангидрид (оксазолидиндион-2,5) получали косвенным методом, однако последующие исследователи использовали реакцию аминокислоты с Ф. [16—18]. Обработка ангидрида (2) в сухом диоксане НС1 или НВг дает аналитически чистый галоген-гидрат ацилгалогенида [18].

С0С1г носнгсвн&

RCHC02H *- RCH—СО — —+ RCHC02CH2CeH6

I \0 I

HN(2)

|нх RCHCOX

I

NH2-HX

(4)

NH2 /и NH2HC1

(3)

(I)

СО

Vol., 4, 524, Note 8 (1963). Johnston H. W., Org.

Syn., Coll.

3. 4.

5. 6.

7. 8.

1. F a г I о w M. W., Org. Syn., Coll.

2. Carter H. E., Frank R. L., Vol., 3, 167 (1955).

65, 1192 (1932). W i g h t m a n

R. H., J. Chem.

Bergmann M., Z e r v a s L., Ber. Barton D.H.R., Garner B.J., Soc., 1964, 1855.

F a г I о w M. W., Org. Syn., Coll. Vol., 4, 521 (1963).

Шрейнер P., X о p н e В., К о к с P., «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1949, сб. 2, стр. 383.

Н u m р h 1 е t t W. J., W i 1 s о n С. V., J. Org. Chem., 26, 2507 (1961). U g i I., Betz W., F e t z e г V., Offermann K., Chem. Ber., 94, 2814 (1961); U g i I. et al., Angew. Chem., Internat. Ed., 4, 472 (1965).

9. Ma к-КузикБ., ХермесМ., «Синтезы органических препаратов», изд-во «Мир», М., 1964, сб. 12, стр. 188.

10. F i с k е n G. Е., France Н., L i n s t e a d R. P., J. Chem. Soc., 1954, 3730.

11. Brown P. M., Spiers D. В., W h а И e у M., J. Chem. Soc., 1957, 2882.

12. H a n s 1 i с к R. S., Bruce W. F., M a s с i t t i A., Org. Syn., Coll. Vol., 4, 788 (1963).

13. Wagner E.C., Fegley M. F., Org. Syn., Coll. Vol., 3, 488 (1955).

14. Rinderknecht H., M a V., Helv. Chim. Acta, 47, 162 (1964); R in-d erknecht H., Guterstein M., procedure submitted to Org. Syn.

15. Erlanger B, F., Brand E., J. Am. Chem. Soc., 73, 3508 (1951).

16. R u d i n g e r J., PravdaZ., Coll. Czech., 23, 1947 (1958).

17. W i 1 с h e к M., P a t с h о r n i к A., J. Org. Chem., 28, 1874 (1963).

18. Brenner M., P h о t а к i I., Helv. Chim. Acta, 39, 1525 (1956).

ФОСФИН, PH3. Мол. вес 34,00. ВЫСОКОТОКСИЧНЫЙ газ, хранящийся в баллонах или по

страница 33
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117

Скачать книгу "Реагенты для органического синтеза. ТОМ 4 (У-Я)" (2.46Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
фонд помоги ребенку
Самое выгодное предложение в KNS - SYPM4KI с доставкой по Москве и другим городам России.
производители литои алюминиевои посуды в россии
заказ микроавтобуса 20 мест

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.06.2017)