химический каталог




Реагенты для органического синтеза. ТОМ 4 (У-Я)

Автор Л.Физер, М.Физер

D. J., Ind. Eng. Chem., 30, 778 (1938).

2. А л л e н Ч., Спэнглер Ф., Уэбстер Э., «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1953, сб. 4, стр. 571.

3. Reeves W. A., D г a k е G. L., Jr., Н о f f р a u i г С. L., J. Am. Chem. Soc., 73, 3522 (1951).

4. ColemanG. Н., С a I I e n J. E., J. Am. Chem. Soc, 68, 2006 (1946).

5. Сб. «Гетероциклические соединения», под редакцией Р. Эльдерфилда, ИЛ, М., 1953, том 1, стр. 51.

6. Doughty J. В., L а г z е I 1 С. L., С о 1 I е t t A. R., J. Am. Chem. Soc., 72, 2866 (1950).

7. Bestian H„ Ann., 566, 210 (1950).

8. SchwyzerR., Helv. Chim. Acta, 35, 1903 (1952).

9. Brown H. C, TsukamotoA., J. Am. Chem. Soc, 83, 2016 (1961).

CH2Ov

ЭТИЛЕНКАРБОНАТ, | >C=0. Мол. вес 88,06, т. пл. 39°,

сн2о/

т. кип. 125°/10 мм.

ЭТИЛЕНКЕТАЛЬ МЕТИЛЭТИ Л КЕТОНА, см. 2-Метиn-2-этил диоксолан-1,3.

ЭТИЛЕНСУЛЬФИД. Мол. вес 60,12, т. кип. 54°, пЬ\ 1,4960.

Простая методика получения [1] Э. состоит в нагревании тио-цианата калия (гигроскопичен) в вакууме (около 1 мм) до температуры расплава 165—175° и полного удаления воды. Колбу охлаждают до комнатной температуры, добавляют этиленкарбонат и медленно нагревают с нисходящим холодильником и приемником,

СН2Оч 95° сн2ч

| )C=0+KCNS —-—-+ \ )S + KCNO + C02

СН20/ 68-75% СНг/

охлаждаемым смесью сухого льда с ацетоном. Реакция начинается при температуре расплавленного слоя тиоцианата 90°; отгоняющийся Э. пригоден для использования без дополнительной очистки и, в частности, для реакции с аминами (первичными и вторичными) с образованием аминомеркаптанов [2]:

/3\

;N — Н + СН2 — СН2 —> <^ ^N-CH2 — CH2SH

1. S е а г \ е s S., L u t z Е. F., Hays Н. R., М о г t е n s е n Н. Е., Org. Svn., 42, 59 (1962).

2. S п у d е г Н. R., Stewart J. М., Z i е g 1 е г J. В., J. Am. Chem. Soc, 69, 2672 (1947).

ЭТИЛЕНХЛОРФОСФИТ, УНг°х;РС1. Мол. вес 126,49, т. кип. 56°.

СНХК

Э. получают при действии треххлористого фосфора на этилен-гликоль с выходом 66% [1].

а) Реагент для пептидной конденсации.

б) Идентификация остатков аспарагиновой и глутаминовой кислот

в пептидах. Ресслер и Кашеликар [2] показали, что Э. является

наиболее удовлетворительным реагентом для превращения аспарагиновых и глутаминовых фрагментов (1) пептидов в соответствующие цианпептиды (2). Последующие стадии включают восстановление по Берчу (Na, NH3, СН3ОН; проводят в микромасштабе) с обсню

1 РС1

— NHCHCONH- сн2о ' — NHCHCONH— Na. мн3, сн,он

? | к

(CH2),_.,CONH2 (С*нвО)8р (CH2)X_2C = N

(1) (2)

— NHCHCONH— 6NH4CI NH2CHC02H или H2NCHC02H

(CHab-aCHaNHj, CH2CH2NH2 CH2CH2CH2NH2

(3) (4) (5)

разованием амина (3) и гидролиз до 2,4-диаминомасляной кислоты (4) или орнитина (5). Этот метод был применен для полипептида бацитрацина А; при этом была установлена одна из четырех ранее предложенных структур.

1. LucasH. J., М i t с h е 1 1 F. W., Jr., S с u 1 1 у С. N., J. Am. Chem. Soc, 72, 5491 (1950).

2 ResslerC, К a s h e I i k a r D. V., J. Am. Chem. Soc, 88, 2025 (1966).

ЭТИЛИЗОЦИАНАТ, C2H5N=C=0. Мол. вес 71,08, т. кип. 60°. Получение [1].

S-Защита. Э. реагирует с цистеином при комнатной температуре в ДМФА с образованием S-этилкарбамоилцистеина. Этилкарбамоиль-ная группа была использована для защиты тиольной группы цистеиH2NCHC02H C,H5N=C=O H2NCHC02H

I , i

CH2 67% CH2

SH

C2H5NC = 0 H

на в новых синтезах глутатиона и окситоцина [2]. Эта защитная группировка стабильна в кислых и нейтральных условиях, но легко снимается щелочными реагентами.

1. GattermannL., Ann., 244, 36 (1888).

2. GuttmannSt., Helv. Chim. Acta, 49, 83 (1966).

ЭТИ N-р-МЕРКАПТОЭТИ Л КАРБОНАТ, (2). Мол. вес 118,13, т. кип. 8479 мм.

Получение [1]. Э. получают с высоким выходом из 2-оксиэтиn-тиолкарбоната (1) при каталитической перегруппировке в присутствии дигидрата уранилацетата.

C2H5OCOSCH2CH2OH

(1)

(СН3СОг)2иОг2Н20

+ C2H5OC02CH2CH2SH

(2)

Меркаптоэтилированне первичных и вторичных аминов [П. R(Ar)NH2 +

страница 110
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117

Скачать книгу "Реагенты для органического синтеза. ТОМ 4 (У-Я)" (2.46Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
ABS ANDRIS LUX ECO 15U
mikasa mt103 0023 гольфы
кухни италии принцесса цена
contigo0237

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.02.2017)