бавлении ледяной водой получается молокообразное маслянистое вещество, которое при перемешивании и растирании образует белые иглы с т. пл. 168—169. Это вещество растворимо в горячей воде и эфире, но слабо растворимо в бензоле.

1. Lindsay R. О., A 11 e n С. F. H., Org. Syn., Coll. Vol., 3, 710 (1955).

2. Doering W. von E., О d u m R. A., Tetrahedron, 22, 81 (1966).

3. W ol f f L., Ann., 394, 68 (1912).

4. Alder K, Stein G, Ann., 485, 211 (1931).

5. KraraerG, S p i 1 к e r A., Ber., 29, 558 (1896).

6. W i el a n d H., Ber., 39, 1492 (1906).

7. Alder K., Stein G., Ann., 485, 223 (1931).

8. Alder K., Stein H., Ann., 501, 1 (1933).

9. Ziegler K., Wilms H., Ann., 567, 1 (1950); Z i e g 1 e r K,SauerH, Bruns L, Froitzhei m-K iihlhornH., Schneider J., Ann., 589, 136 (1954).

10. W i t t i g G., К r e b s A., Chem. Ber., 94 , 3260 (1961).

11. W i t t i g G., Hoffmann R. W., Chem. Ber., 95, 2718 (1962).

12. Lieber E.,Chao T.S., R а о С. N. R., Org. Syn., Coll. Vol., 4, 380 (1963).

13. D i m г ot h O., Ber., 35, 4041, 4058 (1902); Ann., 364, 182 (1909).

14. Lieber E., ChaoT. S„ R а о С. N. R., J. Org. Chem., 22, 654 (1957).

15. S m i t h L. I., Chem. Revs., 23, 193 (1938).

16. H u i s g en R., Angew. Chem., 72, 359 (1960); Proc. Chem. Soc, 1961, 357; Ann., 658, 169 (1962).

я-ФЕНИЛАЗОБЕНЗОИЛ ХЛОРИСТЫЙ, C6H5N=NC6H4COC!-n. Мол. вес 244,68, т. пл. 92—94°.

Реагент образует окрашенные эфиры со спиртами, используемые в хроматографии и для идентификации [1]; ср. с 4'-нитроазо-бензоn-4-карбоновой кислоты хлор ангидридом.

I. W о ol f ol k Е. О., Beach F.-E., М с Р h е г s оn S. P., J. Org. Chem., 20, 391 (1955).

я-ФЕНИЛА30БЕН30ЛСУЛЬФ0ХЛ0РИД, rt-ClS02CeH4N= = NCeH5. Мол. вес 280,74, т. пл. 125°. Получение [1].

Реагент взаимодействует с первичными и вторичными аминами в пиридине с образованием высококристалличных оранжево-красных сульфоамидов, легко очищаемых хроматографией. Производные Ф. применяются для идентификации и выделения аминов, которые затем могут быть выделены гидролизом конц. соляной кислотой в смеси с диоксаном [2].

1. D еs a i R. D., М е h t а С. V., Indian J. Pharm., 13, 211 (1951).

2. W ool f ol k Е. О., Reynolds W. E., Mason J.L, J. Org. Chem., 24, 1445 (1959).

Мол. вес 173,17, оранжевые иглы, т. пл. 162°. Получение [1].

Ф. применяется в качестве диенофила для идентификации диенов п исследования их смесей. При взаимодействии Ф. с бутадиеном,

я-ФЕНИЛАЗОМАЛЕИНАНИЛ,

циклопентадиеном, Льз-гексадиеном и косменом

СНа=С(СН)3СН-СН—СН=С(СН3)СН=СН2

в мягких условиях (20—50°) образуются продукты присоединения, являющиеся высокоплавкими, окрашенными, хорошо кристаллизующимися продуктами. Они легко выделяются из смесей хроматографией и имеют характерные ИК> и УФ-спектры.

1. N а у 1 о г P., W h i t i n g M. C, J. Chem. Soc., 1955, 2970.

^/-1,2-^«с-(ФЕНИЛАМИНО)-1,2-ДИФЕНИЛЭТАН. Мол. вес 364,47, т. пл. 146—149°. Получение [1].

Д. специфически взаимодействует с большинством алифатических альдегидов, давая высокоплавкие имидазолидины. С бензаль-дегидом Д. не реагирует; однако с нитро- и галогенбензальдегидами

Н Н

I ! /Свн5

С6Н5- С — NHCSH5 RCH0 С6Н5—С —N/

| -—-i | >CHR

Н —С—NHCeH5 Н—С—N<

С6Н5 С6Н5

[2] реакция имеет место.

1. Jaunin R., Helv. Chim. Acta, 39, 111 (1956).

2. Jaunin R,, Godat J.-P., Helv. Chim. Acta, 44, 95 (1961).

1Ч-ФЕНИN-1Ч'-БЕНЗОИЛДИИМИН. CeH5N=NCOC6H5. Мол. вес 210,23, т. пл. 135°. Получение [1].

В присутствии разб. кислоты или основания при комнатной температуре Ф. разлагается на фенильные радикалы преимущественно через фенилдиимид C6H5N=NH [21. Легкость получения фенильных радикалов в гомогенной среде делает этот реагент перспективным.

1. PonzioG., С h а г г i е г G., Gazz. chim. Ital., 39, 1, 596 (1909).

2. Cohen S.G., Nicholson J., J. Am. Chem. Soc., 86, 3892 (1964).

ФЕНИЛБОРНАЯ КИСЛОТА, C6H5B(OH)2. Мол. вес 119,94, т. пл. 215—217°.

Получают с выходом 50—60% из фенилмагнийбромида и н-бу-тилбората [Ц.

Циклические