химический каталог




Реагенты для органического синтеза. ТОМ 3 (О-Т)

Автор Л.Физер, М.Физер

N,

4/4N

NXH-,

(4)

Pb(OAc)4

4/4N

(5)

А/

4>/4NH2

(8)

Партч [88] изучил окисление первичных и вторичных спиртов С. т. в пиридине.

Циганек 1891 нашел, что гидразон динитрила мезоксалевой кислоты (1) можно легко получить реакцией диброммалонитрила с гидразином в ТГФ, однако все попытки окислить гидразон в диазоме-тан (2) обычными реагентами были безрезультатными. Затем он нашел, что дициандиазометан 2) можно получить с почти количественным выходом окислением (1) С. т. в ацетонитриле. ДициандиаNC\ г ТГФ при -70° NCv РЬ(ОДс)4 —CH3CN

,СВгиЧ» HgNNH* — - —> >C^NNIL.

NC/ " - - 35-40% NC/ 0 6%

NC - NC-7

(2)

зометан — высокоэлектрофильный диазоалкан — представляет большой интерес в качестве источника дициаикарбепа. Методика окисления, ограниченная диазосоединениями, устойчивыми к действию уксусной кислоты (продукт реакции), нашла также применение для получения б«с-(трифторметил)-диазометана 190J.

Ст. реагирует с амидом (1) в кипящем бензоле или смеси бензол — уксусная кислота, образуя ациламии (5) и следы диалкиn-мочевины (6) [91]. Спектроскопическое обнаружение алкилизоцпа-ната (3) позволяет предиоложить, что реакция включает образование и перегруппировку ацилнитрена (2). Выходы ар ил аминов составляют 40—80%.

О

РЬ(ОЛс)„ || .

RCONH2 ? RCN ? -| ? Pb(OAc)a 4- АсОН

(D

| НО Н НОН

v АсОН [ Ц | | ;! 1

RN^C^O * RNCOAc -+ RNAc-j-RNCNR

(3) (4) (5) ((5)

Реакция может также применяться для расщепления.

1. Dim roth О., Schwcizer R., Ber,, 56, 1375 (1923).

2. Эта методика представляет собой модифицированный метод Дим рот а и Швейцера; Н е 1 I m ii 1 h R. Dissertation. Wurzburg (1930).

3. С г i eg се R., Angew. Chem,, 70, 173 (1958); Newer Methods of Preparative Organic Cheniistrv,"2t 368 (1963).

4. Dimroth O., S с li u 1 t z e E., Ann., 411, 345 (1916).

5. Willstatter R., [(alb L., Ber., 38, 1235 (1905),

6. Dimroth O., Kam merer H., Ber., 53, 471 (1920).

7. Dimroth O., Friedemann О-, К a m m с г e г H., Ber., 53, 481 (1920).

8. Dimroth О., H i 1 с k с n V. Ber., 54, 3050 (1921).

9. 1< 6 n i g К. H., SchuUe \\., Mollcr G., Chem. Ber., 93, 554 (1960).

10. Clement R. A., J. Org. Chem., 25, 1724 (1960); 27, 1115 (1962).

11. F i е s е г L, F., Stevenson R.r J. Am. Chem. Soc, 76, 1728 (1954).

12. Seebeck S, R ei chstei n Т., Helv. Chim. Acta, 27, 948 (1944).

13. F i e s e г L. F., R о m e г о M. A., J. Am, Chem. Soc, 75, 4716 (1953).

14. С a v i I I G. W. K-, S о 1 о m о n D. H., J. Chem, Soc, 1955, 4426.

15. H e n b e s t H.B, Jones D. N., Slater G. P., J. Chem. Soc, 1961, 4472; Cocker J. D., H enb est H. В., Ph i 1 I i p ps G. H., Slater G. P., Thomas D. A., ibid., 1965, 6.

16. V i I к a s M., Rouhi-Laridjani M., Compt. rend., 251, 2544 (i960); R о u h i-L а г i d j a n i M., Vilkas M-, ibid., 254, W90 (1962).

17. Jacques J,, Wei dm ann C, Horeau A., Bull, soc. chirn, France, 1959, 424.

18. Z a I к о w L. II., Ellis J.W., Brennan M, R, J. Org. Chem., 28, 1705 (1963); Z a 1 к о w L. H., E 1 I i s J. W., ibid., 29, 2626 (1964).

19. If f 1 a n d D. С, С r i пег G. X., Chem. Ind., 1956, 176; Illland D. S., Salisbury L.Schafer W. R., J. Am. Chem. Soc, S3, 747 (1961).

20. I F f I a n d D.C., Davies Т. M., J, Am, Chem. Soc, 85, 2182 (1963).

21. Freeman J. P., J. Org. Chem., 29, 1379 (1964).

22. С r i e g e e R., Ann,, 481, 263 (1930).

23. Meyer К- H., Ann., 379, 37 (1911).

24. Fieser L. F., Hers h berg E. В., J. Am. Chem. Soc, 60, 1893, 2542 (1938).

25. Fieser L, F-, Cason J., J. Am. Chem. Soc, 62, 432 (1940); Cason J., Org. Syn., Coll. Vol., 3, 3 (1955).

26. Fieser L. F., P u t n a m S. Т., J. Am. Chem. Soc, 69, 1038 (1947).

27. Criegee R., Ber., 64, 260 (1931).

28. Wolf F. J., W e i j 1 a r d JOrg. Syn,, Coll. Vol., 4, 124 (1963).

29. Criegee R., К г a f t L-, R a n к В., Ann., 507, 159 (1933).

30. Criegee R., В u ch n er E., W a I t h er Ber., 73, 571 (1940).

31

страница 98
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205

Скачать книгу "Реагенты для органического синтеза. ТОМ 3 (О-Т)" (4.73Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курси илустратор
реквизит для детских праздников купить в москве
прокат проектора и экрана астрахань
купить билеты на наталью орейро москва

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)