химический каталог




Реагенты для органического синтеза. ТОМ 3 (О-Т)

Автор Л.Физер, М.Физер

7] показали, что полученные вышеописанным способом П. к. э. в хлороформном растворе являются прекрасным реагентом для реакции Биш-лера — Напиральского. Так, финилэтиламиды (1) гладко цикли-зуются в дигидроизохинолины (2) при кипячении с П. к. э. в хлороформе. Фенилпропиламиды (3) в аналогичных условиях дают 3,4-ди-гидро-5Н-2-бензопины (4). Сообщалось [81, что П. к. э. лучше,

R

R

О NH/^/ у

(i)

П.к,».—СНС1, 82-69%

(2)

N

чем ПФК, в синтезах 2-замещениых бензимидазолов. конденсацией о-фенилендиамина с кар бонов ьтми кислотами. Алифатические кислоты нагревают с амином и избытком П. к. э. при 100° в течение \0 мин (выходы около 70%). В случае ароматических кислот необходимо нагревание до 120° в течение 20—40 мин (выходы 50—60%). П. к, э. с успехом используют в синтезе индолов из фенилгидразонов по Фишеру [91.

1. Р о 1 1 m а п п W., Schramm G,, Biochem, Biophys. Acta, SO, 1 (1964).

2. Langheld 1С, Ber., 43, 1857 (1910); 44, 2076 (1911).

3. R ait z R.Jhilo E., Ann., 572, 173 (1951).

4. BurckhardtG., К 1 e i n M. P., Calvin M., J. Am. Chem. Soc, 87, 591 (1965).

5. Schramm G.,Grotsch H., Pollmann W., Angew. Chem,, Internal. Ed., 1, 1 (1962).

6. Hayes F. N.. Hansbury E., J. Am. Chem. Soc, 86, 4172 (1964).

7 Д a n а о k a Y., Sato E., Yonemitsu O., Ban Y., Tetrahedron Letters, No. 35, 2419 (1964).

8. К a n а о k a Y,, Sato E,, Yonemitsu O., Ban Y., Chem. Pliarm. Bull., 12, 793 (1964).

9. К а п а о k a Y., Ban Y., Yonemitsu О,, I r i e M i у a s h i t a K,, Cliem. Ind., 1965, 473.

ПРЕВО РЕАКТИВ, см. Иододибензоат серебра.

ПРОПАНДИТИ(№1,3, HSCHaCH2CHsSH. Мол. вес 108,23, т. кип. 152°. Получение [П.

В этом случае реакцию проводят в атмосфере азота, иначе образуется очень иизкоплавкий продукт.

Сравнительные исследования Хауптмана [2] показали, что П. образует тиокетали с более высоким выходом, чем этандитиол, однако этот реагент нашел лишь ограниченное применение [3,4]. Например, [33.

1. Autenrieth W., Wolfi K,., Ber., 32, 1368 (1899),

2. Hauptmann H., С a m p о s AL M., J. Am. Chem. Soc, 72, 1405 (1950).

3. A г с h e r S., Lewis T. R,, Martini СМ., J а с к га а п M., J. Am. Chem. Soc.,. 76, 4915 (1954).

4, Sheehan J, C, Cod err e R. Л., С г u i с к s h a n к P. A., "J. Am. Chem, Soc, 75, 6231 (1953).

ПРОПЛНДИТИОЛА-1,3 ДИ-я-ТОЛУОЛСУЛЬФОНАТ (3).

Получение. По Вудварду и Патчетту, не опубликовано.

Применение [1]. П. д. использовали для защиты положения 2 в холестеноне (1) при алкилировании в положение С4 в синтезе ла-ностерима. Для удаления защитной группировки продукт а л копирования гидрируют над никелем Ренея.

сн,

AHOHCIVNL/

(2)

Ал ки л ирование^

н,с сн,

1. Woodward R. В., Р a t с h е t t A. A., Barton D.H.R., Ives D. A. J., Kelly R. В., J. Chem. Soc, 1957, 1131.

CHXHXO

p-ПРОПИОЛАКТОН, L0 J МОЛ ВЕС 7206 T-КИП- 51°/10 MI> уд. вес 1,15.

Это реакционноспособпое соединение было получено взаимодействием кетена с формальдегидом. Грешам, Джансен и сотр. [1] описали применение и многочисленные реакции П. Баркли и сотр. [21 использовали П. на одной из стадий полного синтеза стероида — присоединение П. по Михаэлю к непредельной системе (1). После

(3)

гидролиза (2) выход (3) из. (1) составлял только 47%. Это превращение было осуществлено также с применением акрилонитрила, но выход повысился лишь незначительно (22%).

Согласно новому методу карбоксиэтилирования [3], кетон (3) превращают в енаммн морфолина (4), при нагревании которого с П. осуществляется конденсация и перегруппировка в амид (5), В результате щелочного гндролиза морфолида получают 2-кето/°\

О

.1!

HN

V

О

I

I

сн„—со

I " 1

сн2—о

4 час, 155" 83% ~

О

снйсн.с=о

(3)

(4)

о

он

77%/

(6)

циклогексилпропионовую кислоту (6).

1. Gresham Т. L., J ansen J. Е., et al. (Papers Г and XIII), J. Am. Chem. Soc, 70, 999 (1948); 74, 1323 (1952).

2. В a r k 1 e у L. В., F а г r a r M. W., К n о w 1 e s W. S., R affelson H., Thompson Q. E., J.

страница 60
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205

Скачать книгу "Реагенты для органического синтеза. ТОМ 3 (О-Т)" (4.73Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
мебельные ручки москва
расшифровка анализа гинекологического мазка
курсы дизайнеров для начинающих
рамка на номера откидная продам

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(06.12.2016)