химический каталог




Реагенты для органического синтеза. ТОМ 3 (О-Т)

Автор Л.Физер, М.Физер

т продукты (7) и (8). Хекер [17] показал также, что эфир диенона (9) перегруппировывается под действием Т. а. в ароматический продукт (10).

СП3СОО

0// г\,

(СГ,СО),0 Г0%

но

(У) (Ю)

Резерфорд и Ныомен [18] осуществили реакцию Шмидта для фенантрен-4-карболовой кислоты, о г кислоты растворяли в 100 мл раствора, содержащего равные объемы Т. а. и трифтор уксусной кислоты, охлаждали до 0—5" и при перемешивании постепенно

NaN., (СГчС0).О С К СО Л!

ЪЬ,л%

кои

FT 4"..Ч

СО .II

N ~ С - - О

У/

4 f

добавляли избыток азида натрия. При этом быстро выделялся азот, п пзоппанат кристаллизовался нз раствора с почти количественным выходом. Следует отметить, что для перегруппировки не требуется присутствия минеральной кислоты и что реакция не происходит, если ангидрид пли кислота используется в отдельности.

Получение нитрамииов. Т. а. используют для нигролпза диаn-килампдов с образованием диалкилпптраминов 1191.

2Н\ОЯ-Ь(СРзСО)аО N0^ H-NO; ^CF-CO.H

N07- /N—Ас " R

CUMR R

Ч-АсСинтез глицеридов. Т. а. использовали для прямого синтеза глицерида пз глицерина м жирной кислогы; моноглицериды (1-[I 2-) можно получить из соответствующим образом защищенных глицеридов [201.

О- и N-защита. Ньюмен |21| использовал трифторацетпльпую группу для защиты г и дроке ильной и аминогрупп в 1-галогепсахаре (1); после конденсации (2) со спиртовым компонентом, например холестерином, защитные группы удаляли обработкой водно-мета-иольиым раствором карбоната калия при комнатной температуре.

он

НЗСГ Т Т (CF3CO)

4.0

сн3

(1)

он

OR

К2СО3-Б0ДН.МЕОН Н3С Т J ? v

СН3 (4)

Уолфром и Бат [221 использовали трифтораnet ильную группу в качестве N-блокирующей группы в синтезе пуклеозпда о-глюкоза-мина.

1. Tedder J. М., Chem. Revs., 55, 787 (1955).

2. S с h m i d t 0. Th., S t a a b >V., Chem. Ber., 87, 388 (1054).

3. Bourne E. J., Tat low С. E. M,, T a t I о w Л.С., J. Chem, Soc, 1950, 1367.

4. Bourne E. J., S t а с e у M,, Tallow С. E, Д\., T a t I 0 \v J. C, J. Chem. Soc, 1951, 826.

5. L A R d о П Д., R e I e h s t с I П Т., Helv. Chim. Ada, 37. 388, 443 (1У34).

6. Emm о 11 s \V. D., M с С a I I 11 m K. S., I: e r r i s A. P., J. Am. (лют. Soc, 75, 6047 (1953). See also Bourne E. J., S t a e e v M., T a t l о w J. C., WORRALL R., J. Chem. Soc, 1954, 2006.

7. Duckworth A. C, J. Org. Chem., 27, 3146 (1962).

8. Parish R. C, Stock L. M„ J. Or^. Chem., 30, 927

9. A 1 m i г a n t e L., Tosolini G., J. Ory. Chem., 26, 177 (1961).

10. Bourne E.J., St ace v M., Tat low J.C., Tedder J.M., J. Chem. Soc, 1951, 718.

11. Terrier R. J., Tedder Л. M., J. Chem. Soc, 1957, 143j.

12. Anderson A. (}., Jr., Anderson R. G., J. Огц, Chem., 27, 3378 (1962).

13. Hcnn e A. L., Tedder Л. ,M., J. Chem. Soc. 1953, 3628.

14. Harfenist M., Л. Org. Chem., 28, 1834 (1963).

15. Erarnon s \V. D., Л. Am. Chem. Soc, 79, 6522 (1957).

16. Ileckcr E., Meyer P., Angew. Chem. Intermit. Ed., 3, 229 (1964); Cliem. Ber. 97, 1926 (1964).

17. Heckcr Chem. Ber., 97, 1940 (1964).

18. Rutherford К, G.( Newman M. S., J. Am. Chem. Soc, 79, 213 (1957).

19. R obson J. H.f R e i n h a r t J., J. Am. Chem. Soc, 77, 2453 (1955) Fran-kcl M. В., Tieman С. H, Vannenun C, R, Gold M. H. J, Org. Chem., 25, 744 (1960).

20. Bourne E. J., Stacey M., Tatlow J.C., Tedder J. M. J. Chem. Soc, 1949, 2976; Cook P. F. E., S h о wl er A. J., ibid., 1965, 4594.

21. Newman H, J. Org. Chem., 30, 1287 (1965).

22. W о 1 f г о m M. L., В h a t H. В., Chem. Comm., 1966, 146.

ТРИ ХЛОРА ЦЕТОНИТРИЛ, CC1,CN. Мол. вес 144,40, т. пл. 44°, т. кип. 84,67741 мм, уд. вес 1,44.

Получение. Крамер 111 использовал несколько измененный метод Штейикопфа 121: 200 г трихлорацетампда и 250 г Р205 хорошо перемешивают и нагревают примерно до 200° в течение нескольких часов на масляной бане. За это время отгоняется Т., и его снова перегоняют над Р205; выход 70— 80%.

Применение. Для замены гидроксильноп группы па хлор спирт обрабатыв

страница 191
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205

Скачать книгу "Реагенты для органического синтеза. ТОМ 3 (О-Т)" (4.73Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
fissler classic посуда официальный сайт
прожектор для подсветки с земли
Обувница-скамья ARIVA-8939L
схема подключения chu cr1-w

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.03.2017)