химический каталог




Реагенты для органического синтеза. ТОМ 2 (Ж-Н)

Автор Л.Физер, М.Физер

700 (1953).

14. В г о w и M. S., R a p о p о г t FL, J, Org. Chem., 28, 3261 (1963).

15. В г о w n Fl. C, Bell H. M.s J. Org. Chem., 27, 1928 (1962).

16. С a g 1 i о t о L., G r a s s e 1 1 i P., Chem. Ind., 1964, 153.

17. В elder A. N. de, Wei gel H., Chem. Ind., 1964, 1689.

18. S о u s a J. А., В 1 LI h m A. L., J. Org. Chem., 25, 108 (1960).

19. Diaper D. G. M., Mitchell D. L., Can. J. Chem., 38, 1976 (i960).

20. Benton F. L., Kiess A. A., J. Org. Chem., 25, 470 (1960).

21. Hendricks on J. В., J. Am. Chem. Soc, 83, 1251(1961).

22. G r e w с R., В о n i n W. von, Chem, Ber., 94, 234 (1961).

23. Contributed by Christen sen J. E., Stanford Research Inst.

24. Smith P. A. S., Hall J. FL, Kan R. O., J. Am. Chem. Soc, 84, 485 (1962).

25. «The Borohydrtdes in Cellulose and Sugar Chemistry», Metal Hydrides Inc., 1959

26. Rerick M. N., «The Metal Hydrides*, Metal Hydrides Inc. (Ventron).

27. В г о w п H. C, S и b b a Rao В. C, J. Arn. Chem, Soc, 78, 2582 (1956).

28. В г о w u IT. C, Snbba Rao В. C, J. Am. Chem. Soc, 78, 5694 (1956).

29. Petti t G. R., Piatak D. M., J. Org. Chem., 27, 2127 (1962).

30. Neilson Т., Wood H. C. S., Wvlie A. G., J. Chem. Soc, 1962, 371.

31. Long N. H., Freeguard G. F., Chem. Ind., 1965, 223.

32. Hassner A., H с a t h с о с k С, J. Org. Chem., 29, 1350 (1904).

33. Bell И. M., Brown H. C, J. Am. Chem. Soc, 88, 1473 (1966).

НАТРИЯ БРОМ AT (или ИОДАТ), NaBr03 (NaI03). Мол. вес 150,91 (197,91). Растворимость в 100 г воды NaBr03 27,5 г при 0°, 90,9 г при 100°; NaIOa 2,5 г при 0°, 24 г при 100°.

Дэн Н1 нашел, что Н. б. (или иодат) — прекрасный реагент для проведения некоторых специфических окислительных реакций, например, окисление бензоина в бензил в таких условиях, когда ди кетон перегруппировывается в бензил овую кислоту.

NaCN NaBrOe-NaOH-Вода

2C0H5CHO > CflH5CHCOCeHB >? (C6Hs)2CC03H

4 7 моля Эти-'Юный I S4 — 90\, считая на I

' спирг— QJJ бензальдегид r\\-s

вода

В методике [2] синтеза бепзиловой кислоты в больших количествах бензоин, полученный из бензальдегида [3], промывают и, не высушивая, прибавляют по частям при перемешивании к раствору 0,76 моля NaBrO:J (8%-ный избыток) и 12,5 моля едкого натра в 880 мл воды. Смесь нагревают на кипящей водяной бане при перемешивании, добавляя еще воды (800 мл) по мере необходимости до такого разведения, чтобы взятая проба полностью растворялась в воде (5—6 час). Смесь разбавляют водой, фильтруют для удаления небольшой примеси бензгидрола и подкисляют. Выпадающая в осадок бепзиловая кислота получается сразу чистой; т. пл. 149—150°.

Сравнивая различные реагенты для окисления пирогаллола впурпурогаллин, Перкин и Стивен 14.1 пришли к выводу, что лучшим является нитрит натрия в уксусной кислоте, однако полученный при этом выход составлял лишь 30—40%. Эвансу и Дэну Н1 удалось удвоить этот выход применением иодата натрия. К раствору 10 г пирогаллола в небольшом количестве воды при перемешивании постепенно добавляли холодный раствор 8 г иодата натрия в 100 мл воды, В результате гладкого взаимодействия краситель был получен с хорошим выходом. Структура пурпурогаллина была неизвестна до 1945 г. Позднее Хорнер [5], пользуясь специальными

приемами улавливания, установил, что первичным продуктом окисления является З-окси-1,2-бснзохинон и предложил обоснованный механизм его превращения в пурпурогаллин [6, 71.

I.Evans Т. W., Dehn W. М., J. Am. Chem. Soc, 52, 3649 (1930).

2. Б а л л а р д, Дэн, «Синтезы органических препаратов», ИЛ, М., 1949, сб. I, стр. 88.

3. A dams М а г v е 1 С. S., Org. Syn., Coll. Vol., 1, 94 (1941).

4. Perkin A- G., Steven А. В., J. Chem. Soc, 83, 194 (1903).

5. Horner L,G6wccke S., Chem. Ber., 94, 1267 (1961).

6. Horner L., Weber К. H., Durckheimer W., Chem. Ber., 94, 2881 (1961).

7. For a formulation, see F i e s e r L. F., Fieser M., ^Topics in Qrganic Chemistry^, Reinhold Publishing Corp., 1963, p. 567—568.

НАТРИЯ ВИШУТАТ, NaBi08. Мол. вес 2

страница 167
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205

Скачать книгу "Реагенты для органического синтеза. ТОМ 2 (Ж-Н)" (4.42Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
купить итальянские ручки cale для окон пвх
итальянские настенные часы
Кликни, получи скидку по промокоду "Галактика" в KNS - lenovo g7070 с доставкой по Москве и другим регионам России.
откидная рамка купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)