химический каталог




Реагенты для органического синтеза. ТОМ 2 (Ж-Н)

Автор Л.Физер, М.Физер

6. W i s a n s к у W. A., Ansbacher S., Org. Syn., Coll., Vol., 3, 138 (1955).

27. Zechmeister L., Progress in the Chemistry of Organic Products, 18,

223 (1960).

28. Hartough H. D., Kosak Л. I., J. Am. Chem. Soc, 68, 2639 (1946).

29. Cb odrof I S., Klein H. C, J. Am. Chem. Soc, 70, 1647 (1948); К а у e I. A., Klein H. C, Burl a n 1 W. J., ibid., 75, 745 (1953).

30. Gore P. H., Hoskins J. A., J. Chem. Soc, 1965, 5744,

31. Bachman n W. E., Cole W,, Wilds A, L., J. Am, Chem, Soc, 62, 824 (1940).

32. Hardstone J. D., S с h о f i e 1 d K., J. Chem. Soc, 1965, 5194,

33. Marvel C. S,, H a g e г F. D., С а и d 1 e E. C, Org. Syn., CoII.Vol., 1,

224 (1941).

34. Ringold H. J., Stork G., J. Am. Chem. Soc, 80, 250 (1958).

35. H a 1 p e г n О., Djerassi С, J. Am. Chem. Soc, 81, 439 (1959).

36. R о t h m a n E. S., P e r 1 s t e i n Т., Wall M E„ J. Org. Chem., 25, 1966 (1960).

ИОД АЗИД, I—N=N=N (не выделен).

Аддукт (1) И. и стирола можно превратить либо в этилен ими и (3), либо в азнрин (5) [31:

И. получают реакцией водной суспензии азида серебра с эфирным раствором иода. Ганч II] синтезировал И. в виде неустойчивого твердого соединения. Хасснер и Лев и [21 получили этот псевдогалоген более удобиым способом из монохлорида иода и азида натрия в ДМФ или ацетонитриле и обиаружили, что он стереоспецифично присоединяется к олефинам. Так, А3-холестен превращается в транс-диаксиальный 2[3-азидо-За-иодхолестан. Выходы аддуктов с цикло-гексеиом, стиролом, цис- и тренс-стильбепами равны соответственно 80, 70, 63 и 80%.

CeHgCH— CHOI на' CeH,CH—CHaI

* I

ID

NH,-HC1 (2)—- C6H,CH-CH2

90% \ /

N I

H

(3)

70% J OH

N = N = N so% ч^/

QH5C-CH2 + N3 N

(5)

1. Hantzsch А., Бег., 33, 524 (1900).

2. Hassner A, Levy L. A,, J. Am. Chem, Soc, 87, 4203 (1965).

3. Hassner A., Private communication, Univ. Colorado.

ИОДА МОНОБРОМИД. Мол. вес 206,83, т. пл. 41°, т. кип. Н6°.

В отличие от монохлорида иода, который служит иодирующим агентом, И. м. является мягким бронирующим агентом, способиым превратить фенол и анилин в соответствующие л-бромпроизводные [1]. Реагент получают нагреванием смеси иода и брома в уксусной кислоте до образования гомогенного раствора. При добавлении субстрата выделяются НВг и иод. Выходы: 1-бромнафталин 55%, 4-бром-1-нафтол (сырой) 63%.

1. Mil i t z e r W., J. Am. Chem. Soc, 60, 256 (1938).

ИОДА МОНОХЛОРИД. Мол. вес 162,38, т. пл. 14°, 27°; т. кип. 97°.

Раствор И. м. в уксусной кислоте (раствор Вийса) используют для определения йодного числа жиров и масел.

И. м. получают пропусканием хлора в 254 г иода при встряхивании до увеличения веса реакционной смеси на 71 г [1,2]. Реагент используют сразу же [1] или перегоняют; выход фракции, кипящей при 97—105°, составляет 87%. И. м. используют при иодировании я-нитроанилина, антраниловой и салициловой кислот в уксусной кислоте. Полученные продукты и выход указаны на следующей схеме:

NH2

I

С6-64% [1]

NH3

\

I

I

67-74% [3]

ОН

к X хо,Н

\// ч/

I

I

91-92% [2]

Феноловые кислоты типов (1) и (2) с И, м. в уксусной кислоте дают трииодироизводные [41:

ОН ОН

I I

^/ ЧСН,СН — (СНа)п - СН3 ^/^СНз—сн— со3н

I I

СОаН R

(1) (2)

KSandin R. В., Drake W. V., L e g e r F., Org. Syn., Coll. Vol., 2, 196 (1943).

2. W о о 1 1 e t t G. H.,Johnson W. W., Org, Syn., Coll. Vol., 2, 343 (1943).

3. Wallingford V- H., Krueger P. A., Org. Syn,, Coll. Vol., 2, 349 (1943).

4. P a p a D., Ginsberg H. F., L e d e г m a n I., D e С a m p V., J. Am. Chem. Soc, 75, Н07 (1953).

ИОДА ПЕНТАФТОРИД, IFS. Мол. вес 221,91, т. пл. —8°, т. кип. 97° (с разл.), уд. вес 3,29.

Первичные амины, имеющие а-метиленовую группу, окисляются И. п. в растворе хлористого метилена до нитрила и альдегида, но с очень низким выходом [1]. И. п. окисляет гидр азобензол до азобензола и вызывает бекмановскую перегруппировку оксимов. Наибольшее значение И. п. имеет как окислитель трет-бутиламина

ПЕРЕМЕШИВАНИЕ

QH5CHaNH2 + IF,

страница 14
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205

Скачать книгу "Реагенты для органического синтеза. ТОМ 2 (Ж-Н)" (4.42Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
благодарственное письмо за благотворительную помощь текст
частотный преобразователь 380в 3квт цена
мебельные ручки для мебели в москве
Выгодное предложение от интернет-магазина KNSneva.ru на жесткий диск - офис: Санкт Петербург, ул. Рузовская, д.11, - есть стоянка для клиентов.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.06.2017)