химический каталог




Реагенты для органического синтеза. ТОМ 2 (Ж-Н)

Автор Л.Физер, М.Физер

писанной, но реагенты и растворитель смешивают сразу и смесь перемешивают механически на кипящей бане в течение 20 мин I4J. К красному комплексу для разложения продукта конденсации М. с хлорокисью фосфора добавляют водный раствор ацетата натрия. Перегонка с паром и кристаллизация из уксусной кислоты дают ярког„ СНО

Ctts |

/V СеНБЫСНО (0,26 моля), РОС13 (0,23 моля! /\/>Ч/^

// \/ NS о-Дихлорбензол (20 мл) У/ Ч/Г - ^

77-84%

желтые кристаллы альдегида. По аналогичной методике 3,4-бензпирен дает 5-альдегид с выходом 90% [5]. С менее реакционное пособ-ным 1,2-бензантраценом выделяют около половины непрореагиро-вавшего углеводорода, а выход продукта составляет 63% (в расчете

на вступившее в реакцию вещество) [61 Высокая реакционная способиость тиофена позволяет проводить синтез при более низких температурах [7]. Для образования комплекса смешивают 1 моль реагента с 1 молем хлорокиси фосфора и оставляют на 30 мин. В течение этого времени температура немного повышается, а цвет изменяется от желтого до красного. Затем к смеси при перемешивании в течение 2 час при 25—30° добавляют 1,1 моля тиофена. 2-Тио-фенальдегид образуется с выходом 71—74%. При нагревании смеси компонентов на кипящей водяной бане в течение б час 2-это-ксинафталин превращается в 1-альдегид с 74—84%-ным выходом [4].

1. Fieser L. F„ J о п с s J. Е., Org. Syn., Coll. Vol. 3, 590 (1955).

2. V i I s m e l e г A., H а а с k A., Ber., 60, Н9 (1927).

3. V oilman n H., Becker H., С о г e I I M., S t г e e с k H., Ann., 531, 1 (1937).

4. Fieser L. F., Hartwell J. L, Jones J. E.( Org. Syn.3 Coll. Vol., 3, 98 (1955).

5. F i e s e r L. F., Hershberg E. В., J. Am. Chem. Soc. 60, 2542 (1938).

6. Fieser L. F., Hartwell J. L., J. Am. Chem. Soc, 60, 2555 (1938).

7. Weston A. W., Michaels R. J., Jr., Org. Syn., Coll. Vol., 4, 915 (1963).

МЕТИЛФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ ДИХЛОРАНГИДРИД,

CH3 CI

p

^%

О CI

Мол. вес 132,92, т. пл. 32°.

Гофман [1] получил М. к. д. хлорированием метилфосфоновой кислоты действием 2 же пятихлористого фосфора. Киннер и Перрен [2] получили это соединение реакцией хлористого метила с трех-хлористым фосфором в присутствии хлористого алюминия и осторожным разложением комплекса водой.

Мак-Кей [3] показал, что М. к. д. взаимодействует по крайней мерее некоторыми 1,2-, 1,3- и 1,4-гликолями с образованием циклических сложных эфиров, которые расщепляются кислотами.

RCHOH RCH — О О

I I \ //

(СН8)„ — (СН,)га Р

I 1 / \

RCHOH RCH — О СН3 я = 0, 1, 2

1. Hofmann A. W., Ber., 6, 303 (1873).

2. Kinnear А. М., Р е г г е n Е. A., J, Chem. Soc, 1952, 3437.

3. McKay A. F. et al., J. Am. Chem. Soc, 74, 5540 (1952); 76, 3546 (1954.)

2-МЕТИЛФУРАН. Мол. вес 82,10, т. кип. 65°, уд. вес 0,916.о/ чсн3

Илиел и Фиск [1], описавшие конденсацию Май них а с М., приводящую к 5-метилфурфурилдиметиламину, установили, что продажный продукт содержит стабилизатор, который можно удалить выдерживанием над едким кали в течение 24 час, декантацией и повторным выдерживанием над свежим едким кали.

Бухта [21 разработал интересный синтез ундекановой кислоты (5), исходя из конденсации 2-метилфурана (1) с винил-(Р-карбметок-сиэтил)-кетоном (2).

о

о

[j П + сн2=снс(снг)гсо,сн3 [\ j]

(2)

О)

о

'СНгСН2С(СН2)гСОгСН3 (3)

о о Восстановление г

нп II ii И, гидролиз

СН3ССНгСНгС(СН2)гС(СНг)2СОгСНз ^— > сн3(снг)9со2н

(4)

(5)

1. Е 1 i е I Е. L., F i s k М. Т., Org. Syn., Coll.Vol., 4, 626 (1963).

2. BuchU E., Bayer W., Naturwiss., 46, 14 (1959),

МЕТИЛ ХЛОРИСТЫЙ, СНаС1. Мол. вес 50,49, т. кип. —23,7°, уд. вес 0,920.

Прибор для синтеза М. х. (NaCl, СНаОН, HoSOj) описан [Н в методике получения дурола из ксилола, выделенного из каменноугольной смолы. Реакцию проводят в колбе емкостью 5 л, снабженной трубкой для ввода газа и обратным холодильником с трубкой для отвода газа в пробулькнватель, содержащий слой ртути высотой 10 см и соединенный с ловушкой для НС1. В колбу за

страница 125
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205

Скачать книгу "Реагенты для органического синтеза. ТОМ 2 (Ж-Н)" (4.42Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
комплект стульев купить
аквапарк евпатория 2017
halsey tour moscow
купить сковорода вок узбекистан

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.07.2017)