химический каталог




Хлорная кислота и ее соединения в органическом синтезе

Автор Н.И.Дорофеенко, Ю.А.Жданов, В.И.Дуленко, С.В.Кривун

в растворе уксусной кислоты в присутствии хлорной позволило сделать вывод, что процесс образования бензпинаколина из бензпинакона протекает по двум не зависящим друг от друга направлениям: в результате непосредственной перегруппировки и за счет образования окиси и ее изомеризации [14].

Уайт и Гольден хроматографически и спектроскопически изучили продукты межмолекулярной перегруппировки смесей нитраминов (I и II) в присутствии хлорной кислоты

N02 №502 I I

N. ' M. >ч /NHGH3

, „ ЧСН3 + fY ^СНз jrao^ fY

I II HI

Найдено, что 20—30% от переходит в выделенный из лин [26].

Ряд работ, проведенных с затором, посвящен изучению мидиновой перегруппировок в

всего N'5, содержащегося в II, продуктов п-нитро-Ы-метилани-

хлорной кислотой как катали-механизма бензидиновой и се-ряду нафталина [27—31], кине-

105

тике декарбоксилирования 2,4, б-триоксибензойной [32] и уро-новых [33] кислот, разложению гидроперекисей этилбензола [34], изопропилбензола [35], о- и п-хлоризопропилбензола [36], тетралина [37], циклогексана [38], 1-фенилциклогексана [39] и разложению азидов по реакции Шмидта [40].

ЛИТЕРАТУРА

1. О. А. Реутов, Т. Н. Шатки и а. ДАН СССР, 133, 606 (1960).

2. О. А. Реутов, Т. Н. Ш а т к и и а: Изв. АН СССР, ОХН, 1961,

2038.

3. О. А. Реутов, Т. Н. Ш а т к и и a. Tetrahedron Letters, 1962, 237.

4. J. Roberts, M. Hal ma n. J. Am. Ghem. Soc., 75, 5759 (1953).

5. G. I. Karabatsos, С. E. Oizech. J. Am. Chem Soc, 84, 2838 (1962).

6. S. Mars, С. M a r i о r i c, R. Howard, R. John. J. Am. Chem. Soc, 83, 3671 (1961).

7. O. A. Edwards, M. Lesage. Chem. and Ind., 1960, 1107.

8. D. S. Noyce, W. A. P г у о r, P. A. King. J. Am. Chem. Soc, 81, 5, 423 (1959).

9. H. L. Goering, R. E. D i 1 g r e n. J. Am. Ghem. Soc, 81, 2566 (1959).

10. A. Favorsky, A. Tciligarem. Compt. rend., 182, 221 (1926). И. Т. E. Залесская. ЖОХ, 16, 1813 (1946). 12. A. Bergman n, Schuchardt. Lieb. Ann., 487, 234 (1931). ,13. H. D. Z о о k, W. E. Smith, J. L. G r e a n e. J. Am. Chem. Soc,

79, 4486 (1957).

14. H. D. Zook и сотр. J. Am. Chem. Soc, 79, 4436 (1957).

15. T. S. Roth rod, A. Fry. J. Am. Chem. Soc, 80, 4349 (1958).

16. A. Fry, W. Z. С a r r i с k, C. T. A d k i n s. J. Am. Chem. Soc,

80, 4743 (11958).

17. S. В a r t о n, F. M о r t о n, C. R. P о r t e r. Nature, Г69, 373 (1962).

18. L. Greene, D. H. Zook. J. Am. Chem. Soc, 80, 3629 (1958).

19. A. Fry, B. Eberhardt, Ikuo Ookuni. J. Org. Chem., 25, 1252 (I960).

20. Ikuo Ookuni, A. Fry. Tetrahedron Letters, 1962, 989.

21. C. Davis, A. Fry. Ghem. and. Ind., 1960, 227.

22. Т. E. Залесская, T Б. Ремизова. ЖОХ, 33. 1702 (1963).

23. Т. E. Залесская, t. Б. "Ремизова. ЖОХ, 33, 3802 (1963).

24. J. F. Duncan, К- R. Lynn. J. Chem. Soc, 1956, 36112.

25. H. Gebhart, K. Adams. J. Am. Chem. Soc, 76, Э925 (1954).

26. W. N. White, J. T. Golden. Chem. and Ind., 1962, 138.

27. D. V. В a u t h о r p e, E. D. Hughes, С. I m g о 1 d. J. Chem. Soc, 1962, 2386.

28. D. V. Bauthorpe, E. D. Hughes. J. Chem. Soc, 1962, 2402.

29. D. V. Bauthorpe. J. Chem. Soc, 1962, 2407.

30. D. V. Bauthorpe. J. Chem. Soc, 1962, 2413.

31. D. V. Bauthorpe, E. D. Haghes, С. I n g о 1 d. J. Chem. Soc, 1962, 2418.

32. W. M. Schubert, J. D. Gardner. J. Am. Chem. Soc, 75, 1401 (1953).

106

33. D. M. W. Anderson, S. G a r b u 11. J. Chem. Soc, 1963, 3204.

34. M. S. Kharasch, A. F о n o, W. Nuderberg. J. Org. Chem., 16, 128 (1951).

35. M. S. Kharasch, A. F о n o, W. Nuderberg. J. Org. Chem., 15, 748 (1950). e

36. T. Mazongki, Z. Kulicki, Roczn. Chem., 34, 1585 (1960)

37. M. S. Kharasch, J. G. Burt. J. Org. Chem., 16, 150 (1951).

38. Англ. пат. 716820; С. A. 49, 14027 (1955).

39.1. Nakamura, V. Omote. Kogio Kagaku Zasski, 65, 1271 (1962).

40. W. Pritzkow, G. Mahler. J. prakt. Chem., 8, № 5-6, 314 (1959).

Глава XI

СИНТЕЗ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ

Целенаправленное применение хлорной кислоты для синтеза гетероциклических соединений началось лишь в последние годы, однако отдельные разрозненные работы по синтезу некоторых гетероциклов были опубликованы значительно раньше.

Хотя количество экспериментальных данных о применении хлорной кислоты для получения ароматических соединений гетероциклического ряда пока еще сравнительно невелико, полученных результатов вполне достаточно для того, чтобы должным образом оценить большие возможности, связанные с использованием этого катализатора в химии гетероциклических соединений.

1. СПОСОБЫ СИНТЕЗА ПИРИЛИЕВЫХ СОЛЕЙ

Особенно хорошие результаты и широкие перспективы дает применение хлорной кислоты для синтеза разнообразных пирилиевых и бензопирилиевых солей, так как хлорная кислота является эффективным катализатором и конденсирующим средством в реакциях синтеза солей пирилия, а последние легко выделяются и очищаются в виде стабильных перхлоратов. Известные в настоящее время способы получения пирилиевых солей, связанные с применением в качестве катализатора или конденсирующего средства хлорно

страница 39
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52

Скачать книгу "Хлорная кислота и ее соединения в органическом синтезе" (1.21Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курс инженер холодильного оборудования
кастрюли fissler акции
расписание концертов руки вверх
16 июля imagine dragons

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.05.2017)