химический каталог




Хлорная кислота и ее соединения в органическом синтезе

Автор Н.И.Дорофеенко, Ю.А.Жданов, В.И.Дуленко, С.В.Кривун

непредельных соединений, как недавно показано Плешем и сотрудниками [59], инициируется ацетилперхлоратом и протекает по обычному механизму ка-тионной полимеризации. В связи с легкостью полимеризации аценафтилена в условиях ацетилирования были предприняты попытки получить сополимеры аценафтилена с некоторыми мономерами (стирол, винилтолуол, инден), которые привели к положительным результатам [30].

Хлорная кислота оказалась также эффективным катализатором ацилирования некоторых высокомолекулярных соединений, содержащих реакционноспособные звенья в полимерной цепи [30, 58]. С помощью этого метода было проведено, в частности, С-ацилировайие полиаценафтилена и его сополимера со стиролом [58]. »

Изучение химических и физико-химических свойств (диэлектрическая проницаемость^ магнитная восприимчивость и др.) позволило высказать предположение о том, что ацети-лированные полимеры обладают сетчатой структурой [58]. Образование такой структуры может происходить в результате реакции ацетильных групн полимера по типу кротоновой конденсации как внутри цепей макромолекул, так и между цепями.

Вагнер и Каль [60] изучили реакцию присоединения ангидридов карбоновых кислот к винилацетату в присутствии ката-

73

литнческнх количеств хлорной кислоты или перхлората серебра, приводящую к образованию ацилалей 8-кетоальдегидов (выход—10—60%), широко используемых в органическом синтезе для получения гетероциклических соединений [61] •

r'ch = снососн3 (кц^°» rcochch (ососн3) ocor

r;

где r-ch3. с„н&, с3н7; r' = н\ сн3

Из других случаев использования хлорной кислоты в реакции ацилирования следует упомянуть о циклизации бензо-илбензойной кислоты в антрахинон, протекающей при кипя--чении компонентов в растворе укосной кислоты [62].

Хотя хлорная кислота, и ее соединения используются как катализаторы ацилирования органических соединений лишь сравнительно недавно, из приведенных выше данных видно, что они обладают специфической каталитической активностью, отличаясь в ряде случаев от обычных катализаторов реакции Фриделя—>Крафтса, и, очевидно, имеют широкие перспективы.

ЛИТЕРАТУРА

I. Ч. Томас. Безводный хлористый алюминий и его применение в органической химии. М., ИЛ, 1949, стр. 209.

2. И. Л. Коидаков. ЖРФХО, 24, 309 (1892); 26, 5, 229 (1894); Ber., 27, 942 (1894).

3. М. Nencki. Ber., 30, 1766 (Д897).

4. М. Hudlicky. Chem. Listy, 53, 260 (1959); J. H. Simons. Ind. Eng. Chem., 32, 1'78 (1940).

5. M. Гудлицкий. Химия органических соединений фтора. М., ГИХЛ, 1961, стр. 1<84, 210.

6. P. D. Gardner. J. Am. Chem. Soc., 76, 4550 (1954); К. К v i t a,. I. Keiha. Ghem. listy, 53, 164 (1959).

7. А. В. T d п ч и e в, С. В. Завгородний, Я. M. П а у ш к и и. Фтористый бор и его соединения как катализаторы в органической химии. М., Изд. АН СССР, 1956, стр. 308.

8. О. Die Is, К. Al9. А. А. Берлин. ЖОХ, 14, 438 (1944).

10. Н. Burton, P. F. G. Praill. J. Chem. Soc., 1950, :1Й03.

II. H. Burton, P. F. G. Praill. J. Chem. Soc., 1950, 2934.

12. H. Burton, P. F. G. Praill. J. Chem. Soc.-, 1951, 529.

13. H. Burton, P. F. G. Praill. J. Chem. Soc., 1953, 827.

14. r. E. Foster. Пат. США, 2496786 (1950), С. A. 44, 4930b (1950).

15. E. Cahane. Compt. rend., 227, 841 (1948).

16. H. A. E. Mackenzie, E. r. S. Winter. Trans. Faraday Soc, 44, 159, 171, 243 (1948).

74

17. E. P. Painter. J. Am. Chem. Soc., 75, 1137 (1953).

18. D. P. H. S a t с h e 11. J. Chem. Soc, 1960, 1752.

19. M. Усанович, К. Ядинскнй. ЖОХ, 11, 957 (1941).

20. Г. Н. Дорофеенко. ЖВХО нм. Д. И, Менделеева, 5, 354 (I960).

. 21. Г. Н. Дорофеенко. ЖОХ, 31, 994 (1961).

22. F. Seel, Н. Bauer. Z. Naturf., 2b, 397 (1947).

23. Н. Burton, P. F. G. Praill. J. Chem. Soc, 1955, 729.

24. Г. H. Дорофеенко, Л. В. П о л и щ у к. ЖОХ, 32, 364 (1962).

25. Г. -Н. Дорофеенко, В\ И. Дуленко. ЖОХ, 31, 345 (1961)

26. Г. Н. Дорофеенко, В. И. Дуленко, Л. В. П о л и щ у к, Б. А. Розе ибер г, Н. В. Д ж и г и'р ей. Тезисы докладов VII- Украинской республиканской конференции по органической химии. Харьков, 1961, стр. 114.

27. Б. А. Роз ей б ер г, Р. Д. Бодиарчук, Г. Н. Дорофеенко, Е. П. Бабин. ЖОХ, 33, 1489 (196Э).

28. 'Г. Н. Дорофеенко и сотр. Методы получения химических реактивов н лрепаратов. ИРЕА, вып. 2, стр. 37, 39, 40, 73, 75. М., 1961.

29. Г. Н. Д о р о ф е е и к о, В. И. Д у л е и к о, В. В. Б а е в а. ЖОХ, 32, 3052 (1962).

30. Б. А. Р о з е и б е р г, Н. В. Д ж и г и р ей, Г. Н. Дорофеенко, Е. П. Б а б н н, ЖОХ, 32, 3417 (1962).

31. Г. Н. Дорофеенко, А. П. Кучеренко, Н. В. Прокофьева. ЖОХ, 33, 586 (1963).

32. Г. Н. Дорофеенко, Л. В. Дуленко, В. И. Дуленко. Укр. хнм. ж., 19, 314 (1963).

33. Г. Н. Дорофеенко. Авт. свид. № 138614.

34. Г. Н. Д о р о ф е е н к о,'Л. В. Дуленко. Авт. свид. № 148394.

35. G. Cauquil, Н. Barrera, R. В а г г е г a. Bull. Soc. Chim. France, 1953, 11,11.

36. H. Burton, P. F. G. Praill. Ghem. and Ind., 1951, 939

37. L. F. Fieser, E. B. Hersberg. J. Am. Chem. Soc, 61, 1272 (1939).

страница 28
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52

Скачать книгу "Хлорная кислота и ее соединения в органическом синтезе" (1.21Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
сервизы столовые
видеостена установка
заказ микроавтобуса на свадьбу недорого
купить оконную ручку

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)