(ВМО) 246. 263—266, 301,318. 336—338, 528

граничных орбиталеи 270, 271, 541 ингибиторов 192

квазистационарных концентраций 210, 211, 420, 421 конкурирующих реакций 494 локализованных пар 11

меченых атомов 208, 284. 311, 313, 314, 453, 460, 515 молекулярных орбнталей (МО) 11, 14, 17. 18, 33, 39, 42. 263—272 остановленной струи 421 спиновых ловушек 191 электронного резонанса 16. 80—84 электронных- смещений 79, 80, 84 Механизмы реакций 199—227

методы изучения 201, 209—211 253—260

методы установления 204—209

общие представления 200—227 Adfi см. Присоединение нуклеофильиое по связи углерод — гете-роатом

AdA2 см. Присоединение »л ситро-фильное по связи углерод — гете-роатом

AAcl. ААС2, АА№, ААШ2, ВАС2, BAtk\T BATK2 см. Гндролнз сложных эф кров

Е\сВ см. Отщепление иуклеофилътюе карбаииокиое

?2 см. Отщепление нуклеофильное

бимолекулярное

S#l см. Замещение иуклеофнльиое В алифатическом ряду моиомолекулмриое

SFIFJL см. Замещение нуклеофнль ное в ароматическом раду ной-радикальное

S#2 см. Замещение нуклеофнль-нос в алифатическом ряду бимолекулярное

см. Замещение евобЧдошрадн-кальиое в алифатическом ряду Многоцентровые реакции см. Согласованные процессы Молекулярная рефракция 30—33, 41 Мостиковые иоиы 402—408

Низшие свободные молекулярные орбиталн (НСМО) см Граничные орбиталн

Нитрогруппе. строение 16

Нуклеофнлъное содействие растворителя 297—299, 344—346, 349, 350

Нуклеоф ильные константы Сдаш — СКОТТА 330, 331

Нуклеофильные реагенты 203, 204, 266,

! 267. 283—285. 300—304, 306, 308,

• 309, 314. 317—320, 327. 331, 366, 420. 421, 442. 443

азотсодержащие 433, 437—442 амбидентные 302, 303. 338—340

реакционная способность 327—331,

334—338

s Нуклеофугность 325

Обменное взаимодействие 266, 270 Одноэлектршный перенос 203 Шислнтельно-восстановительные реакции 188, 203, 474—476 Оксид углерода, строение молекулы 14

; Октетнак теорий Льюиса 14, 37

j Ола метод 146

I Орбитали молекулярные

; атомные коэффициенты 264, 265,

435, 541

взаимодействие 18, 267, 270—272,

I 519, 538, 542, 583

' граничные 270 -272. 539, 541

несвязывакжще 318, 319, 336, 435

I разрыхляющие 40, 318, 319* 336,

I 435

связывающие 39. 40, 435

I О рбитал ьио кон троли руемые pea кц и и

j см. Орбитальный контроль

| Орбитальный контроль 269, 270, 337,

339, 425

I Ориентациейше взаимодействие 230,

| 231

Основания

I Бренстеда 98

жесткие 118—120, 135. 139, 270

. классификация ПИРСОНА 118

Льюиса 99, 116—118. 120, 133

мягкие 118—120, 135. 139. 270

I Отщепление нуклеофил ьное 350—375

| бимолекулярное 350, 351, 357- 375.

472, 473

конкуренция с бимолекулярным

N замещением 373—375

механизм 357, 358, 361. 362

селективность 364—369

скорость 358—364

^ стереохимия 369—373

I карбаипонное 351—356

механизмы 304, 306, 351—357

Ц мономолекулнр ное 282, 304—307

своб&днераднкальное 475, 476

Параметр растворителя Ет 244 Передача цепи 509—512 Перенос протона 272—280. 351 Перегруппировки

* аз осоедннейнн 486

в о-комплексах 394—396

в реакциях нуклеофильного замещения 291. 295. 312, 348 в реакциях присоединен ня 401 в реакциях электрофильного замещении 208

исследование методом меченых атомов 209

карбкатнонные 377

свободиораднкальные 476 Переходное состояние

ароматическое 538

варьируемая структура 225—227.

276, 322—325, 359—361

влияние растворителя Ц% энергию

207, 208. 241—243, 299

в реакциях гидролиза сложных

эфиров '454. 465 замещения нуклеофильного 2Ш, 303, 319 -326. 328. 332, 374. 421, 422. 467. 468 замещения свободнорадикального 498, 500, 502, 503, 505 замощения электрофильного 381, 393

отщепления 352, 353, 359 -362,

367. 368, 372, 374

присоединения 407, 408, 414,

520. 521 «рыхлое» 322. 324, 346 «сжатое» 322, 325 теория 211—217

циклическое 372, 529, 530. 538 экспериментальные критерии строения 216, 218, 219, 225 -227, 250.

276

Поверхность потенциальной энерг и к 212. 213. 214, 225. 227, 323 -325, 359, 360

ПОЛЯНЫ — СЕМЕНОВА уравнение ЗШ-~=

320 Поляризация

атомная 30

Мндукцншпая 54

молекулы 56

Связей 53, 54, 56

л-системы бензольного ядра 72; 73 Пол ярн я уем ость 21 30—33, 41 Полярный эффект 54 -63, 66. 6Г, 69. 71, 86, 92. 107

Постулат Хэммонда см. Хэммонда постулат

Правило октета 13—Ш

Правило 4н + 2 см. Хюккедя правило

Принцип ? аддитивности 23, 24

БЭП {Белла ~~ ЭВАНСА — Поляны) 156, 222 - 225, 261, 265, 275, 276, 323, 324, 390, 497. 498, 507, 543

" ЖМКО П8. 120, 270, 337 ЛСЭ 274

557

Присоединение

нуклеофшшное го связи углерод — гетеровтои 203, 431 ™4б2

влияние строения реагентов на скорость 435—437 механизмы 435—438, 445—448 роль кислотно-основного катализа 442—445

смена скоростьопределяющей

стадии 439, 440 свобод нора л нкш! ьное 4 7 G, ЫЗ—529

влияние структуры субстрата на

скорость и направление 516—523

механизм 513, 519—522

обратимость 514—517

стереохимия 523, 524 электрофил ьное по связи углерод-*-