химический каталог




Теоретические основы органической химии

Автор А.С.Днепровский Т.И.Темникова

к, однако рассмотренные нами типы реакций часто являются п ромежуточными стадиями сложного процесса. Рассмотрим, например, следующую реакцию [52, 1964, т. 29, е. 32521:

NHg

НгС—СН— CHjCl + CN" IJT^

На первый взгляд может показаться, что столь сложные превращения имеют мало общего с процессами, рассмотренными ранее. Все же разберем эту реакцию более подробно.

м~—ciij сн—с;пгС1

Реакция начинается с раскрытия эпоксидного цикла под действием цианид-аниопа с последующим замещением хлора. Обе эти стадии можно рассматривать как аналогичные бимолекулярному нуклеофильному замещению:

Л

г.,<с- сн—сигС1

А.

NC -с:нг- о: сл\г

Далее происходит отрыв протона с образованием карбаниона, стабилизированного за счет влияния цианогруппы. Последующее раскрытие эпоксидного цикл а также можно рассматривать как внутримолекулярное нуклеофильное замещение:

? КС. -С!

О

NC-CH, -а

— мс- --СН-—сн—cHsO- ±?? nc-c.h=.ch=-ch,oh.

+ 11.0,

он Непредельный цкиноспнрт циклизуется за счет внутримолекулярного нуклеофильного присоединения по кратной связи С^М с последующей изомеризацией:

сн—см с ,сн/

СИ СН

КГ ХУ

нс сн

I 1 нА/сн

Далее образовавшаяся молекула аминофурана вступает в реакцию диенового синтеза с молекулой непредельного циано-спирта, выступающего в роли диенофила;

НС =СН

нл ги - / \

H.N'

? II + NC-CH-CH-CrVMI — HsN-C-CH-CH

НС—сн

NfJ СН,ОК

'Г!

Отрыв протона от образовавшегося соединения с последующим разрывом связи С—О (еще один пример внутримолекулярного нуклеофильного замещения) приводит к конечному продукту:

?

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

НС=

HSN С—

'СН

- /

\

С^—О -СН

НС=СН

НС/

/

\ СНО

-СН

СН,ОН

СП

\

ОН

СН (/И ?

\;II-OH

СН.РН

1аким образом, все превращения исходного соединения достаточно логичны и основаны на уже рассмотренных нами процессах.

Многие проблемы теории ft органической химии, а также их относительная значимость до настоящего времени являются дискуссионными. Стремясь создать последовательн>/ю картину, авторы должны были занимать в этом случае определенную позицию, иногда без подробной аргументаций причин выбора. В связи с этим некоторые положения могут показаться спорными. Ьсли это побудит читателя критически подходить к излагаемому материалу, это, но нашему мнению, принесет больше пользы, чем вреда. Следует постоянно помнить, что теоретическая органическая химия находится в постоянном развитии, и считавшиеся бесспорными концепции подвергаются развитию и пересмотру.

Создание единого курса теоретических основ органической химии в настоящее время является весьма трудной задачей. Сознавая, что книга не свободна от недостатков, авторы будут признательны всем, кто выскажет критические замечания, а также советы и указания как по содержанию книга» так и по форме подачи материала.

Общие монографии и учебники

Марч Дж. Органическая химия. М.: Мнр. 1987. Т. 1—4.

Кери Ф.. Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. М.г Химия. 1981.

Т. I, 2.

L ИшоАьд К- Теоретические исиовы органической химии. М.; Мнр, 1973. 1055 с. 2. Гаммет Л. ОСНОВУ физической органической химии. М.: Мир, 1972. 534 с 'А. Жданов Ю. А-> МИНКИН В. И, Корреляционный анализ в органической химик.

Ростов-на-Дону; Изд. РГУ, 1966. 472 с. * Беккер Г. Введение в электрон и у*) теорию органических реакций. М.: Мнр, 1977. 658 с.

Темни кош Т. И. Курс теоретических основ органической химии. Л.: Химия, 1968. 1006 с.

6, SOLUTE-SOLVENT INTERACTION/ED. Л. R COETZEE, С. D. Ritchtt N. Y., 1969. 653 P.

7. Пространственные эффекты в органической хнмки /Пол ред. Ньюмена. М.: ИЛ,

i960. 719 с.

й Реакционная способность и пути реакций/Под реп. Г. Клопмана. М.: Мнр, 1977. Зд4 с.

ДЬЮАР М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Мнр, 1972. 500 с.

Дьюар Л1., Догерти Р. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Мнр, 1977. Ш5 с.

Журналы и пери одические сборники

11. Успехи химии.

12. ACCOUNTS of CHEMICAL Research.

13. Chemical Reviews.

14. Chemical Society Reviews.

15. Quarterly Reviews of the Chemical Society.

16. Progress in Physical Organic Chemistry.

17. Advances ta Physical Organic Chemistry.

18. Современные проблемы физической органической химии. М.: Мнр, 1967. 560 с.

19. Новые проблемы физической органической химии. М.: Мир, 1069. 372 с.

20. Современные проблемы органической химии (ЛГУ).

21- Реакционная способность к механизмы реакций органических соединений (ЛГУ).

21а, Вопросы физической органической химии (ЛГУ).

22. Progress in Heaction Kinetics.

23. Survey OF Progress in Chemistry,

24. Успехи органической химии.

25. Доклады" Академии наук СССР.

26. Журнал Всесоюзного химического обшеетва им. Д. И. Менделеева.

27. Журнал общей химии.

28. Журнал органической химик.

29. Журнал физической химии

30. Известия Академик наук СССР.

31. Известии Сибирского отделения Академии наук СССР32. Реакционная способность органических соедин

страница 198
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206

Скачать книгу "Теоретические основы органической химии" (13.14Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
холодильник vestfrost bkf 355
готовые буквы для рекламы
металлические архивные стеллажи
ремонт чиллера ciat

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.07.2017)