и строения получаемых соединений и явилось источником достаточно многочисленных ошибок. Так, за 5 лет (1970-1975 гг.) опубликовано 5 противоречащих друг другу сообщений, посвященных реакции дибензоилэтилена с ФДА |237-2411. В этих работах для двух гетероциклических продуктов реакции поочередно предлагалось 5 возможных структур (157, 158, 160-162) и только строение третьего продукта конденсации — ранее описанного 2-фенилхиноксалина 159 — установлено сразу. В конечном итоге удалось показать, что циклоконденсация может приводить к образованию производных пиррола и хинокса-лина, и опровергнуты более ранние выводы о диазепиновом и диазоциновом строении соответствующих продуктов. Удалось также выделить интермедиат реакций образования соединений 158 и 159 — дигидрохиноксалин 163 |241].

Преимущсственность того или иного направления взаимодействия ФДА е дибензоилэтиленом существенным образом зависит от условий реакции. Так, кипячение исходных веществ в уксусной кислоте приводит к образованию фенацилиденхиноксалина 158 (обычно преобладающий продукт реакции), триарилпиррола 157 и 2-фенилхиноксалина 159 При осуществлении взаимодействия в кипящем метаноле в присутствии кислотного катализатора единственным гетероциклическим продуктом взаимодействия оказывается 2-фснилхиноксалин. Селективный синтез дигидрохинокеа-лина 163 удается осуществить путем кратковременного кипячения в метаноле [241, 242]. Данный метод носит достаточно общий характер и применим к синтезу дигидрохиноксалинов на основе замещенных ФДА и диароилэтиленов [242]. При этом установлено, что в случае Аг ф Аг' преимущественная направленность реакции определяется поляризацией С=С связи (электроно-акцепторные свойства Аг в продукте конденсации всегда выше,

104

105

чем Аг'), что говорит в пользу (З-аминирования как первой стадии маимодейстиия. Как и в случае реакций образования дигидродиа-зспинов, при R # Н в формировании азомстиновой связи принимает участие более нуклеофильный атом азота исходного диамина. Отмет