химический каталог




Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов

Автор С.М.Десенко В.Д.Орлов

и строения получаемых соединений и явилось источником достаточно многочисленных ошибок. Так, за 5 лет (1970-1975 гг.) опубликовано 5 противоречащих друг другу сообщений, посвященных реакции дибензоилэтилена с ФДА |237-2411. В этих работах для двух гетероциклических продуктов реакции поочередно предлагалось 5 возможных структур (157, 158, 160-162) и только строение третьего продукта конденсации — ранее описанного 2-фенилхиноксалина 159 — установлено сразу. В конечном итоге удалось показать, что циклоконденсация может приводить к образованию производных пиррола и хинокса-лина, и опровергнуты более ранние выводы о диазепиновом и диазоциновом строении соответствующих продуктов. Удалось также выделить интермедиат реакций образования соединений 158 и 159 — дигидрохиноксалин 163 |241].

Преимущсственность того или иного направления взаимодействия ФДА е дибензоилэтиленом существенным образом зависит от условий реакции. Так, кипячение исходных веществ в уксусной кислоте приводит к образованию фенацилиденхиноксалина 158 (обычно преобладающий продукт реакции), триарилпиррола 157 и 2-фенилхиноксалина 159 При осуществлении взаимодействия в кипящем метаноле в присутствии кислотного катализатора единственным гетероциклическим продуктом взаимодействия оказывается 2-фснилхиноксалин. Селективный синтез дигидрохинокеа-лина 163 удается осуществить путем кратковременного кипячения в метаноле [241, 242]. Данный метод носит достаточно общий характер и применим к синтезу дигидрохиноксалинов на основе замещенных ФДА и диароилэтиленов [242]. При этом установлено, что в случае Аг ф Аг' преимущественная направленность реакции определяется поляризацией С=С связи (электроно-акцепторные свойства Аг в продукте конденсации всегда выше,

104

105

чем Аг'), что говорит в пользу (З-аминирования как первой стадии маимодейстиия. Как и в случае реакций образования дигидродиа-зспинов, при R # Н в формировании азомстиновой связи принимает участие более нуклеофильный атом азота исходного диамина. Отмет

страница 55
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88

Скачать книгу "Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов" (0.97Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
столичное такси официальный сайт
ноутбуки Lenovo ThinkPad купить
шкафчик для одежды металлический
ремонт чиллеров venco в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.09.2017)