химический каталог




Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов

Автор С.М.Десенко В.Д.Орлов

элиминирования аминогруппы:

100

101

NH,н2о

СГ ^Ar'

X, Y = C(R), N; X+Y = o-CeH4NH,

150

Интересно отметить, что аналогичная реакция, косвенно подтверждающая приведенный выше механизм, найдена для 1,2-диамино-4-фснилимидазола [234|; отличием является то, что в циклоконденсации участвует не атом азота, а ^-избыточный углеродный реакционный центр и последующая гетсроароматизация дигидропроизводного 151 в имидазопиридин 152 не требует элиминирования аминогруппы:

Ph.N

NH,

N^NH,^LAr

N^NH.,Н„0 Ar.

NH,

СГ AN

Н,С

A i-l

В процессе циклоконденсации со второй аминогруппой диамина может конкурировать не только орто-, но и иисо-атом гетероцикла. Такой, на наш взгляд, весьма нетривиальный результат получен при исследовании взаимодействия халконов с 5,6-ди-амино-1,3-димстилурацило.м [235|. При этом были опровергнуты данные |221| о океазепиновом (154) строении продуктов этой реакции; образование в ней спиросистсм 153 однозначно доказано с помощью РСА.

Аг'

Аг

154

'NH'2 + ArCH=CHCOAr'

Аг'

N-. II N.

7*) 155

Аг'

.N

Аг

N N н2о

Аг^тГ

156

Н

N^N-H I I N=N

NHNH2 + ArCH=CHCOAr'

н,о

N^N-H I I N=N

К образованию производных пиразолина 156 (но не дигидро-тетразолотриазепинов 155, как считалось ранее [2191) приводит

102

103

N^Ph

Н

I

^CH2COPh

конденсация халконов с диаминотетразолом [236J. Строение соединений 156 убедительно доказано с помощью РСА, механизм их образования, по всей видимости, включает прегруппировку по Димроту либо исходного диамина (как приведено на схеме), либо одного из интермедиатов циклоконденсации.

Большие сложности у исследователей вызвало изучение реакций «-диаминов с дибензоилэтиленом. Полиэлсктрофильность молекулы этого кетона, а также возможность протекании в реакционных смесях окислительно-восстановительных процессов делает потенциально возможным образование в таких реакциях разнообразных гетероциклических систем. Это приводит к существенным трудностям в установлени

страница 54
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88

Скачать книгу "Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов" (0.97Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
тройник usb
прокат машин на свадьбу недорого
кровать каролина
hoverkart своими руками

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.09.2017)