химический каталог




Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов

Автор С.М.Десенко В.Д.Орлов

дропиридинам, происходящее регио-селективно с элиминированием SO2 и образованием тетрагидро-хинолина 100 [172]:

R R

^ХуСOOMe C1|—|C1 . so^ Cl^^X^COOMe

(T~R 100 O^R

R = H, Me; Rj = Me, CN, COOEt, COR2, S02Ph

COOEt

COOEt

[R^NO] n

N CH,

100

1,4-Дигидропиридины вступают в реакцию 1,3-диполярного цик-лоприсоединения с нитрилоксидами с образованием изокса-золо[5,4-6]пиридинов 101 [173]. Направленность циклоприсоеди-нения доказана идентификацией продуктов расщепления изокса-зольного цикла:

При наличии в дигидропиримидиновом ядре заместителей, содержащих нуклеофильные группы, возможна внутримолекулярная нуклеофильная атака этими группами положения 2 дигидропири-мидинового цикла с образованием, в конечном итоге, сложных полициклических систем; эти реакции рассматриваются в следующем разделе.

Аг

1 _ ^ ^ NC^Jv^-COOEt

R = COOEt .. ,. 1)H20/H+

2)-С02 R N ^СН3

г. н

Реакции циклизации и гетероциклизации.

Высокая реакционноспособность дигидроазолопиримидинов создает широкие потенциальные возможности их химической модификации, в том числе и в плане синтеза новых гетероцикличсR = Н, Me; R1 = СООН, COOAlk, S02Ph, OEt, COPh, CN

Для установления строения и стереохимии соединений 100 использованы спектроскопия ПМР и рентгеноструктурный анализ.

68

69

Отмечена чувствительность циклоприсоединения к стерическим эффектам.

Присоединение сульфонил- и цианазидов с последующим элиминированием азота приводит к образованию с высоким выходом аннелированных азиридиновым циклом производных тет-рагидропиридина 101 [174]:

R-N

+ RjNa

101 R

N

I N

Н |. R

Н

N'

R

хсении приводящим к образованию сложных полициклических систем 104-107:

,1

CHR CHR1

Ph

Me

+ Me

—CH

wCH W

CH

CH

CH '

MeOjC^/k^COa:

R = H, R1 = CH2SiMe3, ; R + R1 = \\

CH,

о

R1 = Н, СН3; R2 = CN, S02Me, S02Ar.

COR

COR

Имеются единичные примеры [2+2]-циклоприсоединения с участием 1,4-дигидропиридинов. Так, прои

страница 38
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88

Скачать книгу "Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов" (0.97Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы для руководителей начинающих
для чего режим электронного управления в холодильнике бирюса
курсы флористов заочно
такси по безналу москва фиксированный тариф

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)