химический каталог




Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов

Автор С.М.Десенко В.Д.Орлов

идрирования дигидропиридинов можно остановить на стадии тетрагидропроиз-водных 83 лишь при дезактивации одной из двойных связей за

X - CRg, N; R = H, Alk, Ar; Ru R3, R5 = H, Alk; R2, Re = COOEt, MeCO, CN

63

Также исключительно N-замещенные 86 и 87 образуются при алкилироваиии 4,6-дифенил-1,4-дигидропиримидина [5] и дигид-ротриазолопиримидинов (R5+X = -N-CH=N-N) [158] .

В то же время, дигидроинденопиридины 88 при алкилирова-нии могут образовывать как N-, так и С-алкилпроизводные 89 и 90. При этом преимущественное направление алкилирования определяется, в первую очередь, природой алкилирующего реагента [168].

COR.,

Электроноизбыточность атомов С(3) и С(5) 1,4-дигидропири-мидинов проявляется и в том, что эти соединения вступают в та-кпассические реакции электрофильного замещения, как реакции Фриделя-Крафтса и Вильсмайера [4].

R2COCl SnCL

ДМФА+ гттп

N' СЮ,Ме

о ^сх

N

io,Me

R = NEt2, OEt; R1; R2 = Alk, Ar; R3 = H, Alk.

Взаимодействие соединения 91c альдегидами и кетонами также протекает по атому С(3) [4], однако осложняется последующими превращениями, приводящими к 3-алкилпиридинам 92.

Наблюдаемое явление следует связать с амбидентностью соответствующего дигидропиридинам аниона. При взаимодействии с более жестким реагентом (СНз)2804 в реакцию вступает жесткий реакционный центр аниона — атом азота (зарядовый контроль реакции). В реакции же с мягким йодистым метилом предпочтение имеет более мягкий карбанионный центр (орбитальный контроль). Отсутствие процессов С-алкилирования при действии галогеналкилов на соединения 85, вероятно, связано с дезактивацией углеродных реакционных центров молекул 1,4-дигидро-пиридинов электроноакнепторными заместителями R2, Rg.

RCOR,

Отмеченная выше повышенная устойчивость дигидрострукту-ры триазолопиримидинов 47 приводит к несколько необычному

64

65

направлению их взаимодействия с HNO2: в условиях широко распространенного метода гетероароматизации дигидроазинов — действии кислотных растворов NaNC>2 — сое

страница 36
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88

Скачать книгу "Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов" (0.97Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
http://www.prokatmedia.ru/plazma.html
подарочные сертификаты etam
братья софроновы официальный сайт
стул производственный винтовой металлический екатеринбург

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(13.12.2017)