химический каталог




Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов

Автор С.М.Десенко В.Д.Орлов

н пиримпдо| 1,2-*.'|бснзимндаюла 49, выдерживание растворов которых (CHCh, ДМФА. спирты) в условиях доступа кислорода воздуха приводит к образованию соединений 79 в качестве основных (наряду с производными 81) либо единственных продуктов реакции |!15. !62|. Интересно, что окснзамсщснныс 13 проявили неожиданную при R = Н устойчивость к действию дегидратирующих реагентов, что в ]l!5, 1б2| объяснялось нсблагопрн60

x

Ar

„ N

Ar'

N

80

кхХ

82

Ar

[-X=Y-Z=] = [-N=CH-CH=

[-(o-C6H4)-N=]

"N Ar' 81

i X- • f-N=CH-N=l

ятной для этого процесса (близкой к цисоидной) геометрией фрагмента СН-СОН дигидропиримидинового цикла.

Ri

XX XV1

R

Восстановление производных дигидропиридина может приводить как к тетрагидропроизводным 83, так и к пиперидинам 84 [4].

ИЛ

R

+ 2н'и Y т"2 + 2Н

83

Ra

84

счет сопряжения с электроноакцепторными заместителями (R2 или Яб = COOEt, CN, CONHR). Стереоселективное восстановление в соответствующие тетрагидропроизводные наблюдается в случае гетероаннелированных систем (R5,R6 = Het, X = N [158, 164]) под действием борогидрида натрия. В отсутствие стабилизирующих заместителей [165] либо в случае симметрично замещенных дигидропиридинов (R2=R6 [166]) как каталитическое гидрирование, так и использование LJAIH4, приводит исключительно к производным пиперидина 84; иногда при этом наблюдается и восстановление функциональных групп. Восстановление дигидропиридинов (в том числе и симметрично замещенных) в соответствующие тетрагидропроизводные 83 удается осуществить действием более мягкого восстанавливающего реагента — триэтилсила-на [167]; процесс протекает стереоселективно.

Реакции с электрофилами

R4Hal

R4COCl (или (RCO)20)4

(или Me2S04)

R4 = Alk, R4 = Alk, Ar R5"

so2ch3

86

N-Незамещенные 1,4-дигидропиридины легко алкилируются и ацилируются в щелочных средах (либо при предварительной генерации соответствующего аниона действием NaH) по атому азота [4].

Показано [163], что реакции каталитического г

страница 35
< К СПИСКУ КНИГ > 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88

Скачать книгу "Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов" (0.97Mb)


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]  [прайс-листы]  [форум]  [обратная связь]

 

 

Реклама
светотехника для дискотеки
KNSneva.ru - предлагает принт-сервер купить - оформление в онлайн-кредит в Санкт-Петербурге.
тахта с боковым подъемом 120*200 см
робин вильямс купить билет на концерт

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(30.03.2017)